2-Heptanone tosylhydrazone | 63031-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Heptanone tosylhydrazone
• 英文别名: N-(heptan-2-ylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 63031-66-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 282.407
• InChiKey: FAUUNQYMGKBNJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  403.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Heptanone tosylhydrazone 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-庚酮甲苯磺酰腙锂盐
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1-carbena-5-hexyne and related intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a032
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 以87%的产率得到2-Heptanone tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1-carbena-5-hexyne and related intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a032

文献信息

• Alkene Synthesis by Photo‐Wolff‐Kischner Reaction of Sulfur Ylides and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Pan‐Pan Gao、Dong‐Mei Yan、Ming‐Hang Bi、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/chem.202102671

  日期：2021.10.13

  A visible-light-driven and room temperature photo-Wolff-Kischner reaction of sulfur ylides and N-tosylhydrazones has been developed for the first time to provide modular access to alkene synthesis. The high functional group tolerance and broad substrate scope were demonstrated by more than 60 examples. Both E- and Z-olefinic stereochemistry in the products could be controlled with excellent stereoselectivity

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。
• Versatile Pd-Catalyzed CH Oxidative Cyclization of Homoallylhydrazones to Pyrazolines and Tetrahydropyridazines
  作者：Cleve Dionel Mboyi、Ibrahim Abdellah、Carine Duhayon、Yves Canac、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/cctc.201300220

  日期：2013.10

  Pd‐catalyzed 5‐exo‐trig or 6‐endo‐trig CH oxidative cyclization of C‐homoallyl‐N‐sulfonylhydrazones to 5‐vinylpyrazolines or 6‐methylidene‐1,4,5,6‐tetrahydropyridazines, respectively, is shown to be controlled in a highly selective manner by the ionic character of the PdII catalytic center. This character is ultimately defined by the nature of the X ligand in the PdX2 salt serving as an in situ precursor

  Pd催化的5-外型-三角函数或6-内- TRIG Ç  ħ氧化环化Ç -homoallyl- Ñ -sulfonylhydrazones到5- vinylpyrazolines或6-亚甲基-1,4,5,6- tetrahydropyridazines分别示出通过Pd II催化中心的离子特性以高度选择性的方式进行控制。此特性最终由PdX 2盐中的X配体的性质定义，该X配体是涉及BIPHIMIP 2-（二苯基膦基）-1- [2-（二苯基膦基）苯基] -1 H的活性催化物质的原位前体咪唑}是这两种方法的最佳观众二膦配体。乙酸盐（X = OAc）有利于6-内酯法，而非配位阴离子，如甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐（X = OTs，OTf）则有利于5- exo法。
• Silanes in organic synthesis. 8. Preparation of vinylsilanes from ketones and their regiospecific cyclopentenone annulation
  作者：Leo A. Paquette、William E. Fristad、David S. Dime、Thomas R. Bailey

  DOI：10.1021/jo01303a020

  日期：1980.7
• Direct conversion of ketones to vinylsilanes, -germanes, and -stannanes
  作者：Richard T. Taylor、Charles R. Degenhardt、William P. Melega、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92576-6

  日期：1977.1
• Chemistry of 1-carbena-5-hexyne and related intermediates
  作者：Peter K. Freeman、Jose C. Danino、Brian K. Stevenson、Gary E. Clapp

  DOI：10.1021/jo00299a032

  日期：1990.6