1,5-bis(tetrazol-5-yl)-3-oxapentane | 66012-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-bis(tetrazol-5-yl)-3-oxapentane
• 英文别名: 1,5-bis(5-tetrazolyl)-3-oxapentane；2,2'-di(5-tetrazolyl)diethyl ether；1,5-bis(5-tetrazolo)-3-oxapentane；di[2-(5-tetrazolyl)ethyl] ether；1H,1'H-5,5'(3-oxa-pentane-1,5-diyl)-bis-tetrazole；Bis-(2--ethyl)-ether；Bis-[2-(5-tetrazolyl)ethyl]ether；5-[2-[2-(2H-tetrazol-5-yl)ethoxy]ethyl]-2H-tetrazole
• CAS: 66012-50-8
• 化学式: C₆H₁₀N₈O
• 分子量: 210.198
• InChiKey: GJNTWVASQGUIOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  521.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(tetrazol-5-yl)-3-oxapentane 在 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 1,5-bis[2-(3'-deoxythymidine-3'-yl)tetrazol-5-yl]-3-oxapentane
  参考文献：
  名称：

  含多环四唑接头的新型胸苷衍生物的合成

  摘要：

  描述了具有多环四唑接头（1,5-双（四唑-5-基）-3-氧杂戊烷）的单-和双-3'-取代的胸苷衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00134-x
• 作为产物：
  描述：

  氰乙基纤维素 在 sodium azide 、 zinc dibromide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到1,5-bis(tetrazol-5-yl)-3-oxapentane
  参考文献：
  名称：

  多功能MOF，可作为可循环利用的催化剂，用于用氮丙啶或环氧化物固定CO 2以及作为Cr（vi）的发光探针†

  摘要：

  包含24核锌纳米笼的多功能金属有机框架（1）显示出高的溶剂稳定性和pH稳定性。化合物1可以用作用氮丙啶或环氧化物转化CO 2的催化剂，仅通过简单而快速的方法就可以将其重复使用至少十次。十次循环后，化合物1的PXRD与原始循环非常一致。反应滤液的电感耦合等离子体测量表明，仅观察到痕量的Zn 2+泄漏，这表明框架在回收后没有崩溃。化合物1可有效催化CO 2的环加成反应和五个具有不同取代基的氮丙啶或五个环氧化物。据我们所知，这是第一种用于MOF的多官能团催化剂，用于用氮丙啶或环氧化物转化CO 2。此外，发光研究表明，化合物1还可以用作铬（VI）阴离子物种的发光探针，该铬对人体和环境具有严重危害。经过五次循环测试，化合物1的PXRD仍与原始化合物一致，表明化合物1可以用作Cr（VI）阴离子的循环发光探针。

  DOI：

  10.1039/c8dt00254a

文献信息

• Synthesis, X-ray and conformational studies of novel tetrazole-containing macrocycles: 4,13-dioxa-1,7,8,9,17,18,19,20-octaazatricyclo[14.2.1.17,10]icosa-8,10(20),16(19),17-tetraene and 4,14-dioxa-1,7,8,9,10,18,19,20-octaazatricyclo[15.2.1.07,10]icosa-8,10,17(20),18-tetraene†
  作者：Vadim Yu. Zubarev、Rostislav E. Trifonov、Vyacheslav V. Filichev、Vladimir A. Ostrovskii、Andrew D. Abell、Michael K. Edmonds

  DOI：10.1039/b006217k

  日期：——

  Alkylation of 1,5-bis(tetrazol-5-yl)-3-oxapentane by 2,2′-dichlorodiethyl ether under conditions of high dilution led to two isomeric crown-like macrocycles: 4,13-dioxa-1,7,8,9,17,18,19,20-octaazatricyclo[14.2.1.17,10]icosa-8,10(20),16(19),17-tetraene 2 and 4,14-dioxa-1,7,8,9,10,18,19,20-octaazatricyclo[15.2.1.07,10]icosa-8,10,17(20),18-tetraene 3. The crystal structures of both compounds were determined. In the crystalline state, macrocycle 2 exists in syn-form with a symmetry near Cs, whereas macrocycle 3 has only C1 symmetry. The latter was observed to adopt two different conformations in the crystalline state. An AM1 conformational analysis of macrocycle 2 revealed 30 different conformations, one of which is similar to the observed crystal structure.

  在高稀释条件下，2,2′-二氯二乙醚对 1,5-双（四唑-5-基）-3-氧杂戊烷进行烷基化反应，产生了两种异构的冠状大环：4,13-dioxa-1,7,8,9,17,18,19,20-octaazatricyclo[14.2.1.17,10]icosa-8,10(20),16(19),17-tetraene 2 and 4,14-dioxa-1,7,8,9,10,18,19,20-octaazatricyclo[15.2.1.07,10]icosa-8,10,17(20),18-tetraene 3.这两种化合物的晶体结构均已确定。在晶体状态下，大环 2 以对称性接近 Cs 的合成形式存在，而大环 3 则只有 C1 对称性。据观察，后者在结晶状态下有两种不同的构象。对大环 2 的 AM1 构象分析发现了 30 种不同的构象，其中一种与观察到的晶体结构相似。
• The First Characterized Coordination Compounds of Macrocyclic Ligands Including Incorporated Tetrazole Rings
  作者：Sergei V. Voitekhovich、Alexander S. Lyakhov、Ludmila S. Ivashkevich、Sara Schmorl、Berthold Kersting、Oleg A. Ivashkevich

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b01775

  日期：2017.4.5

  16-tetraene (L), reacts with copper(II) chloride or copper(II) tetrafluoroborate hexahydrate to give complexes [Cu3Cl6L2] (1) or [CuL2(H2O)2](BF4)2(H2O) (2), respectively. According to single crystal X-ray analysis, both complexes were found to be coordination polymers. In the crystal structure of complex 1, there are neutral linear bibridged trinuclear units Cu3Cl6, in which the copper atoms are linked together

  大环双核四唑，2,2,5,5-四甲基-12-oxa-1,6,7,8,16,17,18,19-八氮杂三环[13.2.1.16,9] nonadeca-7,9（19 ），15（18），16-四烯（L）与氯化铜（II）或四氟硼酸铜（II）六水合物反应生成配合物[Cu 3 Cl 6 L 2 ]（1）或[CuL 2（H 2 O） ）2 ]（BF 4）2（H 2 O）（2）。根据单晶X射线分析，发现两种络合物均为配位聚合物。在配合物1的晶体结构中，存在中性线性双桥三核单元Cu3 Cl 6，其中铜原子通过双氯桥连接在一起。由于Cu 3 Cl 6单元的末端铜原子与配体L的四唑环氮原子之间的配位键Cu-N，相邻的Cu 3 Cl 6单元通过两个桥连的大环配体L相互键合，形成聚合物链。在复杂2然后，铜原子通过四唑环氮原子与三个配体L键合，并与两个水分子键合，形成金属的方形-金字塔形配位。在这种络合物中，两个独立
• Gas generant propellants
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04358327A1

  公开（公告）日：1982-11-09

  A gas generant propellant composition having low flame temperatures comprng (a) an elastomeric binder consisting of a mixture of polyethylene capped polypropylene glycol and a dihydroxy tetrazole selected from the group having the formulas: ##STR1## (b) a curative agent such as the biuret trimer of hexamethylene diisocyanate; (c) a plasticizer agent such as 1-methyl-5 (methoxyethyl) tetrazole; (d) a coolant agent such as oxamide; and (e) a deflagrating agent selected from the group consisting of: dihydrazinium 3,6-bis(5-tetrazolyl)-1,2-dihydrotetrazine, dinitrosopentamethylenetetramine, the reaction product of glyoxal and hydrazine and the ammonium salt of 5-nitramino tetrazole.

  一种具有低火焰温度的气体发生剂推进剂组合物，包括（a）由聚乙烯包覆的聚丙烯醇和从以下公式组成的二羟基四唑中选择的一种二羟基四唑的弹性粘合剂混合物：##STR1## （b）一种固化剂，例如六亚甲基二异氰酸酯的双脲三聚体；（c）一种增塑剂，例如1-甲基-5-（甲氧基乙基）四唑；（d）一种冷却剂，例如草酰胺；以及（e）从以下组中选择的一种爆燃剂：二肼基3,6-双（5-四唑基）-1,2-二氢四唑，二硝基戊五胺四聚体，乙二醛和肼的反应产物以及5-硝基氨基四唑铵盐。
• Branched polycyclic tetrazole systems. 1. Synthesis and structure of 2-(5-tetrazolyl)ethyl derivatives of some CH-, OH-, and NH-acids
  作者：V. Yu. Zubarev、G. V. Gurskaya、V. E. Zavodnik、V. A. Ostrovskii

  DOI：10.1007/bf02320330

  日期：1997.11
• Selective synthesis of binuclear N-substituted tetrazoles and tetrazolium salts
  作者：P. N. Gaponik、S. V. Voitekhovich、A. S. Lyakhov

  DOI：10.1007/bf02256871

  日期：2000.3