(S)-5-pentyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide | 253663-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: (S)-5-pentyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide
• 英文别名: (4S)-4-pentyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 253663-28-4
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: JOQPIPPPNICKDP-RGENBBCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-pentyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide 在 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 Pd-BaSO₄ 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (6S)-6-pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A practical enantioselective synthesis of massoialactone via hydrolytic kinetic resolution

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (R)- and (S)-massoialactone has been achieved. The key steps are the hydrolytic kinetic resolution of a racemic epoxyheptane with (R,R)-(salen)-(CoOAc)-O-III complex and ring-closing metathesis of homoallylic alcohol derived acrylate esters using Grubb's catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.032
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧庚烷 在 氯化亚砜 、 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (S)-5-pentyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  A practical enantioselective synthesis of massoialactone via hydrolytic kinetic resolution

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (R)- and (S)-massoialactone has been achieved. The key steps are the hydrolytic kinetic resolution of a racemic epoxyheptane with (R,R)-(salen)-(CoOAc)-O-III complex and ring-closing metathesis of homoallylic alcohol derived acrylate esters using Grubb's catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.032

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S) - Massoialactone
  作者：Godwin C.G. Pais、Rodney A. Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00828-5

  日期：1999.11

  An asymmetric synthesis of (S)-(+)-Massoialactone is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as key steps.

  （S）-（+）-Massoialactone的不对称合成描述了使用Sharpless不对称二羟基化和环状硫酸盐的区域特异性亲核开口作为关键步骤。
• A practical enantioselective synthesis of massoialactone via hydrolytic kinetic resolution
  作者：Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.032

  日期：2004.1

  An efficient enantioselective synthesis of (R)- and (S)-massoialactone has been achieved. The key steps are the hydrolytic kinetic resolution of a racemic epoxyheptane with (R,R)-(salen)-(CoOAc)-O-III complex and ring-closing metathesis of homoallylic alcohol derived acrylate esters using Grubb's catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.