(Z)-2,3-dibromo-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione | 112176-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-2,3-dibromo-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: cis-1,2-dibenzoyl-1,2-dibromoethene；2,3-dibromo-1,4-diphenyl-but-2-ene-1,4-dione；2,3-dibromo-1,4-diphenyl-but-2c-ene-1,4-dione；2,3-Dibrom-1,4-diphenyl-but-2c-en-1,4-dion；2.3-Dibrom-1.4-diphenyl-buten-(2c)-dion-(1.4)；cis-Dibenzoyl-dibrom-aethylen
• CAS: 112176-00-8
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 394.062
• InChiKey: WYBKSZUTKGRPNK-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.691±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-dibromo-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 2,5-二乙氧基-3,4-二溴-2,5-二苯基-2,5-二氢-呋喃
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Diketals of 1,2-Disubstituted cis-1,2-Dibenzoylethylenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a061
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dibromo-2,5-diphenylfuran 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-2,3-dibromo-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Nitric Acid Oxidation of 2,5-Diphenylfurans to Cis Unsaturated 1,4-Diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01319a073

文献信息

• Substituent Effect in the Synthesis of α,α‐Dibromoketones, 1,2‐Dibromalkenes, and 1,2‐Diketones from the Reaction of Alkynes and Dibromoisocyanuric Acid
  作者：Eunjeong Cho、Aravindan Jayaraman、Junseong Lee、Kyoung Chul Ko、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201801535

  日期：2019.4.16

  dibromoisocyanuric acid/H2O to afford α,α‐dibromoketone and 1,2‐diketone derivatives. Diarylalkynes with activating groups provided 1,2‐diketone derivatives as the major products, whereas diarylalkynes with a non‐activating group or alkylarylalkynes gave α,α‐dibromoketone derivatives as the major products. In addition, diarylalkynes with deactivating groups provided 1,2‐dibromoalkenes. The reaction was conducted at

  内部炔烃与二溴异氰尿酸/ H 2 O反应，得到α，α-二溴酮和1,2-二酮衍生物。具有活化基团的二芳基炔烃提供1,2-二酮衍生物作为主要产物，而具有非活化基团的二芳基炔烃或烷基芳基炔烃提供的α，α-二溴酮衍生物为主要产物。此外，带有失活基团的二芳基炔烃可提供1,2-二溴烯烃。该反应在室温下进行，并且在大多数情况下显示出良好的产率。已经基于实验观察和密度泛函理论（DFT）计算提出了反应途径。
• Highly stereo-selective synthesis of (Z)-2,3-diiodo-1,4-diarylbut-2-ene-1,4-diones via oxidative iodination of 1,4-diarylbuta-1,3-diynes
  作者：Raju Singha、Shubhendu Dhara、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c3ra44965c

  日期：——

  A novel and highly stereo and regioselective oxidative iodination of 1,4-diarylbuta-1,3-diynes promoted by N-iodosuccinamide results in (Z)-2,3-diiodo-1,4-diarylbut-2-ene-1,4-diones. In the case of NBS, the stereo-selectivity is moderate while NIS gives exclusively Z product. A plausible mechanism for the formation of both E and Z products is also proposed.

  一种新颖且具有高立体和区域选择性的氧化碘化反应，由N-碘代琥珀酰亚胺促进的1,4-二芳基丁a-1,3-二炔，生成(Z)-2,3-二碘-1,4-二芳基丁-2-烯-1,4-二酮。在使用NBS的情况下，立体选择性中等，而NIS则完全生成Z型产物。同时，也提出了形成E和Z产物的可能机制。
• THE SYNTHESIS AND CONFIGURATIONS OF UNSATURATED 1,4-DIKETONES AND KETONIC ACIDS, AND THE STEREOCHEMICAL MECHANISM OF THE ADDITION OF BROMINE. STUDIES ON UNSATURATED 1,4-DIKETONES. VI
  作者：Robert E. Lutz

  DOI：10.1021/ja01371a065

  日期：1930.8
• The Catalytic Hydrogenation of Unsaturated 1,4-Diketones
  作者：Robert E. Lutz、Fred S. Palmer

  DOI：10.1021/ja01313a061

  日期：1935.10
• Lutz,R.F. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 569 - 573
  作者：Lutz,R.F. et al.

  DOI：——

  日期：——