3,4-Dibromo-2,5-diphenylfuran | 28666-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3,4-Dibromo-2,5-diphenylfuran
• 英文别名: 3,4-dibromo-2,5-diphenyl-furan；3,4-Dibrom-2,5-diphenyl-furan；3,4-Dibrom-2,5-diphenylfuran
• CAS: 28666-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 378.063
• InChiKey: MJKOMXVZIWVVSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5-89.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  375.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dibromo-2,5-diphenylfuran 在 异喹啉 、 氯化亚砜 、 氨基甲酸乙酯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到5-Benzoyl-4-bromo-3-phenylisothiazole
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of 5-acylisothiazoles from furans

  摘要：

  预混的乙基氨基甲酸、亚硫酰氯和吡啶（生成噻唑氯，NSCl）在沸腾的苯或甲苯中能够进行区域特异性地将2,5-和2,3,5-取代的呋喃转化为5-酰基异噻唑。在沸腾的氯苯中，反应更快，产率普遍更高，且使用了更多的亚硫酰氯及吡啶或异喹啉作为碱。在更激烈的反应条件下，甚至完全取代的3-溴呋喃也能与溴发生取代反应生成异噻唑。对于那些带有电子吸引基团（如酯、氰、苯甲酰和苯磺酰）且位于α位的非活性呋喃，在较为激烈的条件下也能反应，生成5-酰基异噻唑，其中电负性基团位于3位。这些“活化”型的2-甲基-5-苯基和5-苯基-2-苯硫基呋喃也表现出类似的反应，其中电子供给基团会独占或主导成为5-酰基取代基。其结果可以通过呋喃环的初始亲电攻击解释，生成β-噻唑衍生物，随后自发环打开并闭合成异噻唑。报告了五种不同取代异噻唑化合物的X射线结构，所有化合物在其异噻唑环内的键合模式非常相似，似乎与取代基的电子吸引或供给特性无关。三种化合物（8a、8g和13）在固态下具有松散联接的链结构，邻近的分子通过氢键和π–π堆叠相互作用相连。

  DOI：

  10.1039/b101157j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮 在 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 生成 3,4-Dibromo-2,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  The Action of Alcoholic Hydrogen Halides on the Monohalo cis- and trans-Dibenzoylethylenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a028

文献信息

• Reaction of furans with trithiazyl trichloride: a new synthesis of isothiazoles
  作者：Xiao-Lan Duan、Ross Perrins、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a700358g

  日期：——

  Trithiazyl trichloride 1 converts 2,5-diphenylfuran into 5-benzoyl-3-phenylisothiazole 2 regiospecifically and in high yield. This is a new ring opening of furans and a new synthesis of isothiazoles. 2,5-Bis(4-methylphenyl)furan, 3-bromo-2,5-diphenylfuran, 2,3,5-triphenylfuran, 2,5-di-tert-butylfuran and its 3-chloro and 3-bromo derivatives react in an entirely analogous manner to give the corresponding isothiazoles (55–85%) in synthetically useful, one-pot, conversions. 2,5-Diphenylthiophene reacts more slowly with the trimer 1 to give the same product, 2, as the corresponding furan, probably by oxidation of the analogous thiobenzoyl compound by the reagent, which is shown to oxidise thiobenzophenone to benzophenone very rapidly. Tetraphenylcyclopentadienone 8 reacts rapidly with the trimer to give 3,4,5,6-tetraphenyl-2(1H)-pyridone 10 (56%). Possible mechanisms in which the monomer, Cl–SN, is the reacting species are proposed for all of these reactions.

  三氮化氯化物1使2,5-二苯基呋喃转化为具有区域选择性和高得率的5-苯甲酰-3-苯基异噻唑2。这是呋喃的新环开化和异噻唑的新合成。2,5-双(4-甲基苯基)呋喃、3-溴-2,5-二苯基呋喃、2,3,5-三苯基呋喃、2,5-二叔丁基呋喃及其3-氯和3-溴衍生物以完全类似的方式反应，生成相应的异噻唑（55-85%），实现合成上有用的一锅法转化。2,5-二苯基噻吩与三聚物1的反应速度较慢，生成相同的产物2，可能是由于该试剂对类似的噻苯乙酰化合物的氧化，已证明其能迅速将噻苯基酮氧化为苯基酮。四苯基环戊二烯酮8与三聚物迅速反应，生成3,4,5,6-四苯基-2(1H)-吡啶酮10（56%）。对于所有这些反应，提出了单体Cl–SN作为反应物种的可能机制。
• Allen; Bridgess, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 2155
  作者：Allen、Bridgess

  DOI：——

  日期：——
• Lutz, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2911
  作者：Lutz

  DOI：——

  日期：——
• The Nitric Acid Oxidation of 2,5-Diphenylfurans to Cis Unsaturated 1,4-Diketones
  作者：Robert E. Lutz、Frank N. Wilder

  DOI：10.1021/ja01319a073

  日期：1934.4
• The Action of Alcoholic Hydrogen Halides on the Monohalo cis- and trans-Dibenzoylethylenes¹
  作者：Robert E. Lutz、Millard G. Reese

  DOI：10.1021/ja01510a028

  日期：1959.1