trans-2-octenyl methyl ether | 62179-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-octenyl methyl ether
• 英文别名: (E)-2-octenyl methyl ether；(E)-1-methoxyoct-2-ene；1-methoxy-oct-2-ene；methyl-oct-2-enyl ether；Methyl-oct-2-enyl-aether；1-Methoxy-oct-2-en
• CAS: 62179-15-1
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: OKGXDSWMDXXFRK-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-octenyl methyl ether 在 palladium dichloride 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到1-Methoxy-3-octanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂对带有相邻氧官能团的内烯烃进行区域选择性氧化。由烯丙基和高烯丙基醚或酯制备β-烷氧基或乙酰氧基酮

  摘要：

  提出了一种新的β-和γ-烷氧基（乙酰氧基）酮的制备方法，它们分别是乙烯基酮和1,4-二酮的重要前体。在PdCl 2 / CuCl / O 2或PdCl 2 /对苯醌催化剂体系中，带有烯丙基烷氧基或乙酰氧基的内烯烃进行区域选择性氧化，形成相应的β-烷氧基或β-乙酰氧基酮。类似地，从具有高区域选择性的具有内烯烃的均烯丙基乙酸酯获得γ-乙酰氧基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87430-4
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 trans-2-octenyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Gevorkyan, A. A.; Arakelyan, A. S.; Kosyan, S. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 8, p. 1487 - 1491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt- and rhodium-catalyzed cross-coupling reaction of allylic ethers and halides with organometallic reagents
  作者：Hiroto Yasui、Keiya Mizutani、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.032

  日期：2006.2

  Reactions of 2-alkenyl methyl ether with phenyl, trimethylsilylmethyl, and allyl Grignard reagents in the presence of cobalt(II) complexes are discussed. The success of the reactions heavily depends on the combination of the substrate, ligand, and Grignard reagent. In the reaction of cinnamyl methyl ether, the formation of the linear coupling products predominates over that of the relevant branched

  讨论了2-烯基甲基醚与苯基，三甲基甲硅烷基甲基和烯丙基格氏试剂在钴（II）配合物存在下的反应。反应的成功在很大程度上取决于底物，配体和格氏试剂的组合。在肉桂基甲基醚的反应中，线性偶联产物的形成比相关支链产物的形成更占优势。在烯丙基醚的钴催化的烯丙基化中，添加二膦配体可以改变区域选择性，主要提供相应的支链产物。铑配合物分别催化烯丙基醚和卤化物与烯丙基氯化镁和烯丙基溴化锌的反应，其中支链偶联产物是主要产物。
• Cobalt-Catalyzed Allylic Substitution Reaction of Allylic Ethers with Phenyl and Trimethylsilylmethyl Grignard Reagents
  作者：Keiya Mizutani、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2004.832

  日期：2004.7

  presence of CoCl 2 [1,5-bis(diphenylphosphino)pentane] affords 1,3-diphenylpropene in good yield. Similar allylic substitution reaction with trimethylsilylmethylmagnesium chloride proceeded smoothly to yield homoallylsilanes. α,β-Unsaturated aldehyde acetal also underwent allylic substitution.

  在CoCl 2 [1,5-双(二苯基膦基)戊烷]存在下，在醚中用苯基溴化镁处理肉桂基甲基醚，以良好的收率得到1,3-二苯基丙烯。与三甲基甲硅烷基甲基氯化镁类似的烯丙基取代反应顺利进行，得到均烯丙基硅烷。α,β-不饱和醛缩醛也发生烯丙基取代。
• METHOD FOR MANUFACTURING KETONE
  申请人：Kaneda Kiyotomi

  公开号：US20120197036A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A method for manufacturing a ketone, includes oxidizing an internal olefin or a cyclic olefin having a functional group containing a hetero atom and one carbon-carbon double bond or more at a position other than terminals of a molecule thereof in an amide-based solvent in the presence of water, a palladium catalyst, and molecular oxygen, without oxidizing the functional group, thereby bonding an oxo group to at least one of the carbon atoms constituting the carbon-carbon double bond. The amide-based solvent is represented by formula (1): wherein R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R 2 and R 3 each independently represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group; and when R 1 and R 2 are alkyl groups, R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a ring structure.

  一种制备酮的方法，包括在酰胺基溶剂中，在水、钯催化剂和分子氧的存在下氧化具有异原子和一个或多个碳碳双键的内部烯烃或环烯烃，其功能团位于分子的端部以外的位置，而不氧化功能团，从而将氧代基键合到构成碳碳双键的至少一个碳原子上。酰胺基溶剂由式（1）表示：其中R1代表具有1至4个碳原子的烷基基团；R2和R3各自独立地代表具有1至4个碳原子的烷基基团或芳基；当R1和R2为烷基基团时，R1和R2可以结合在一起形成环结构。
• The Dimerization of Butadiene by Palladium Complex Catalysts
  作者：Shigetoshi Takahashi、Toshiki Shibano、Nobue Hagihara

  DOI：10.1246/bcsj.41.454

  日期：1968.2

  It has been found that palladium-phosphine complexes coordinated by dienophile and tetrakis-(triphenylphosphine) palladium catalyzed the linear dimerization of butadiene. The dimerization of butadiene with bis(triphenylphosphine)(maleic anhydride)palladium in aprotic solvents, such as benzene, tetrahydrofuran, and acetone, gave octatriene-1,3,7 selectively in good yields. In such alcohols as methanol

  已经发现由亲二烯体和四-(三苯基膦)钯配位的钯-膦配合物催化丁二烯的线性二聚化。丁二烯与双（三苯基膦）（马来酸酐）钯在非质子溶剂（如苯、四氢呋喃和丙酮）中的二聚反应以良好的收率选择性地得到辛三烯-1,3,7。在甲醇、乙醇和异丙醇等醇中，丁二烯转化为 1-烷氧基辛二烯-2,7 和/或辛三烯-1,3,7，这取决于所用醇的性质。在仲胺（如吗啉、哌啶和二异丙胺）中的二聚反应得到 R2N(C8H13) 型的丁二烯二聚-胺加合物，而在伯胺（如苯胺和正丁胺）中的二聚反应得到 RNH(C8H13) 型的混合物) 和 RN(C8H13)2。
• High Throughput Screening with SAMDI Mass Spectrometry for Directed Evolution
  作者：Adam J. Pluchinsky、Daniel J. Wackelin、Xiongyi Huang、Frances H. Arnold、Milan Mrksich

  DOI：10.1021/jacs.0c07828

  日期：2020.11.25

  have led to an exploration of new and important chemical transformations; however, many of these efforts still rely on the use of low-throughput chromatography-based screening methods. We present a high-throughput strategy for screening libraries of enzyme variants for improved activity. Unpurified reaction products are immobilized to a self-assembled monolayer and analyzed by mass spectrometry, allowing

  定向进化的进步导致了对新的重要化学转化的探索；然而，许多这些努力仍然依赖于使用基于低通量色谱的筛选方法。我们提出了一种高通量策略，用于筛选酶变体文库以提高活性。未纯化的反应产物被固定在自组装单层上，并通过质谱分析，允许在一小时内直接评估数千个变体。该方法用随机突变的细胞色素 P411 变体文库进行了证明，以鉴定用于 CH 烷基化的改进催化剂。该技术可以被定制以针对需要更高通量的各种转化来进化酶活性。