(4S,5R,6S)-4-Ethyl-6-<(1R,3R,4R,5R,6E)-1,3,5-trimethyl-4-(trimethylsilyloxy)-6-octenyl>-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane | 157640-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4-Ethyl-6-<(1R,3R,4R,5R,6E)-1,3,5-trimethyl-4-(trimethylsilyloxy)-6-octenyl>-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: [(E,4R,5R,6R,8R)-8-[(4S,5R,6S)-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4,6-dimethylnon-2-en-5-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 157640-60-3
• 化学式: C₂₃H₄₆O₃Si
• 分子量: 398.702
• InChiKey: VDHOUJHXLAVWFM-LNMMJMPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-Ethyl-6-<(1R,3R,4R,5R,6E)-1,3,5-trimethyl-4-(trimethylsilyloxy)-6-octenyl>-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4S,5R,6S)-4-<(1R,3R,4S,5R,7R)-8-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-1,3,5,7-tetramethyloctyl>-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  醇，L的立体选择性合成。Venturicidines的C-15 / C-27片段的立体选择性合成†

  摘要：

  通过与手性的1-甲基丁烯基硼酸酯3进行立体选择性的烯丙基硼化得到例如均丙醇6，然后进行区域选择性的硼氢化/羰基化过程得到例如的差向异构体，可以使醛通过两个“丙酸酯”单元进行链扩展。醛8。后者被转化为内酯10，其平衡为所需的差向异构体。内酯可以再次进行烯丙基硼化反应，引发第二轮扩链方案。该技术已被用于以15个步骤合成文丘二烯C-15 / C-27片段23，该片段包含8个具有适当绝对构型的立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961104
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-<(tertbutyl)dimethylsilyloxy>-2-methylpentanal 在 2-羟基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5R,6S)-4-Ethyl-6-<(1R,3R,4R,5R,6E)-1,3,5-trimethyl-4-(trimethylsilyloxy)-6-octenyl>-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C-15/C-27 segment of venturicidine

  摘要：

  The C-15/C-27 segment of venturicidine contains a 1,3,5,n-anti-methylated alkyl chain, which resembles syndiotactic polypropylene and should therefore favor an extended conformation. A synthetic scheme is presented, by which such structures are generated in a cycle of four steps per three stereogenic centers. This allowed the synthesis of the above mentioned venturicidine fragment in 15 steps from propionaldehyde.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76958-9

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Alcohols, L. Stereoselective Synthesis of a C-15/C-27 Segment of the Venturicidines
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Ulrike Rolle、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/jlac.199619961104

  日期：1996.11

  Chain extension of an aldehyde by two “propionate” units has been attained by stereoselective allylboration with the chiral 1-methylbutenyl boronate 3 to give, e.g., the homoallylic alcohol 6, followed by a regioselective hydroboration/carbonylation procedure to give, e.g., the epimeric aldehydes 8. The latter were converted into the lactols 10, which equilibrated to the desired epimer. The lactols

  通过与手性的1-甲基丁烯基硼酸酯3进行立体选择性的烯丙基硼化得到例如均丙醇6，然后进行区域选择性的硼氢化/羰基化过程得到例如的差向异构体，可以使醛通过两个“丙酸酯”单元进行链扩展。醛8。后者被转化为内酯10，其平衡为所需的差向异构体。内酯可以再次进行烯丙基硼化反应，引发第二轮扩链方案。该技术已被用于以15个步骤合成文丘二烯C-15 / C-27片段23，该片段包含8个具有适当绝对构型的立体异构中心。
• Synthesis of a C-15/C-27 segment of venturicidine
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Ulrike Rolle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76958-9

  日期：1994.7

  The C-15/C-27 segment of venturicidine contains a 1,3,5,n-anti-methylated alkyl chain, which resembles syndiotactic polypropylene and should therefore favor an extended conformation. A synthetic scheme is presented, by which such structures are generated in a cycle of four steps per three stereogenic centers. This allowed the synthesis of the above mentioned venturicidine fragment in 15 steps from propionaldehyde.