5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile | 569337-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile；fipronil；5-Amino-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 569337-28-6
• 化学式: C₁₁H₄Cl₃F₃N₄OS
• 分子量: 403.599
• InChiKey: FHOOKWVAGUAXJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl-7,9-dichloro-2-cyano-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-((trifluoromethyl)sulfonyl)-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有烯烃的5-氨基-1H-苯基吡唑的基质控制[5 + 1]环化：多取代4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉的不同合成

  摘要：

  使用C = C双键作为一碳合成子，开发了一种5-氨基-1 H-苯基吡唑与缺电子的烯属酯的有效[5 + 1]杂环，从而首次合成5,5 -双取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000536
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯胺 在 硫酸 、 二甲基铵-4-甲基苯-磺酸盐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有烯烃的5-氨基-1H-苯基吡唑的基质控制[5 + 1]环化：多取代4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉的不同合成

  摘要：

  使用C = C双键作为一碳合成子，开发了一种5-氨基-1 H-苯基吡唑与缺电子的烯属酯的有效[5 + 1]杂环，从而首次合成5,5 -双取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000536

文献信息

• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of 5,5-Disubstituted 4,5-Dihydropyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinazolines as Novel Antagonists of GABA Receptors
  作者：Xunyuan Jiang、Shuai Yang、Ying Yan、Fei Lin、Ling Zhang、Weijing Zhao、Chen Zhao、Hanhong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c02462

  日期：2020.12.16

  (GABA) receptor antagonists (e.g., fipronil), new GABAergic 5,5-disubstituted 4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazolines were designed via a scaffold-hopping strategy and synthesized with a facile method. Among the 50 target compounds obtained, compounds 5a, 5b, 7a, and 7g showed excellent insecticidal activities against a susceptible strain of Plutella xylostella (LC50 values ranging from 1.03 to 1.44 μg/mL)

  为了控制对用作γ-氨基丁酸（GABA）受体拮抗剂（例如，氟虫腈）的常规杀虫剂的抗性发展，设计了一种新的GABA能5,5-二取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。脚手架跳跃策略并采用简便的方法进行合成。在获得的50种目标化合物中，化合物5a，5b，7a和7g对小菜蛾敏感菌株表现出优异的杀虫活性（LC 50值为1.03至1.44μg/ mL），优于氟虫腈（LC 50 = 3.02μg/ mL）。显着地，化合物5a的杀虫活性对于耐氟虫腈的小菜蛾田间种群，其抗性比氟虫腈高64倍。针对非洲爪蟾卵母细胞中异源表达的家蝇GABA受体的电生理研究表明，化合物5a可以作为有效的GABA受体拮抗剂，IC 50计算为32.5 nM。分子对接表明，化合物5a与家蝇GABA受体的结合姿势与氟虫腈相比可能有所不同，这说明了化合物5a对耐氟虫腈的昆虫有效。这些发现表明化合物5a作为控制田间昆虫的新型GABA受
• Environment friendly reagents and process for halogenoalkylsulfinylation of organic compounds
  申请人：VIRBAC S.A.

  公开号：EP1331222A1

  公开（公告）日：2003-07-30

  The invention concerns compounds corresponding to formula (I) : wherein: Y represents a group chosen from : a C1-C20, linear, branched or cyclic alkane di-yl, or alkene di-yl, or alkyne di-yl radical, wherein said alkane, alkene or alkyne chain can be substituted by one or more groups chosen from : a phenyl ring or a halogen atom, and said alkane, alkene or alkyne chain can comprise a sulfur bridge or an oxygen bridge ; R represents an alkyl group, linear or branched, comprising one to four carbon atoms and substituted by one or more, identical or different, halogen atoms ; a process for their preparation and their use as halogenoalkylsulfinylating agents.

  该发明涉及与以下公式（I）对应的化合物：其中：Y代表从中选择的一组基团：C1-C20的直链、支链或环烷烃二基、烯烃二基或炔烃二基，其中所述的烷烃、烯烃或炔烃链可以被一个或多个从以下选择的基团取代：苯环或卤素原子，并且所述的烷烃、烯烃或炔烃链可以包含硫桥或氧桥；R代表一个含有一到四个碳原子的直链或支链烷基，并且被一个或多个相同或不同的卤素原子取代；一种用于它们的制备和作为卤代烷基磺酰化剂的使用方法。
• [EN] ENVIRONMENT FRIENDLY REAGENTS AND PROCESS FOR TRIFLUOROMETHYLSULFINYLATION OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] REACTIFS SANS DANGER POUR L'ENVIRONNEMENT ET PROCEDE DE TRIFLUOROMETHYLSULFINYLATION DE COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：VIRBAC SA

  公开号：WO2003064384A2

  公开（公告）日：2003-08-07

  The invention relates to new trifluoromethylsulfinylimide reagents, corresponding to formula (I): wherein Y represents a group chosen from : a C1-C20, linear, branched or cyclic alkane di-yl, or alkene di-yl, or alkyne di-yl radical, wherein said alkane, alkene or alkyne chain can be substituted by one or more groups chosen from : a phenyl ring or a halogen atom, like for example F, Cl, Br, I, wherein said alkane, alkene or alkyne chain can comprise a sulfur bridge or an oxygen bridge ; a process for their preparation and their use as trifluoromethylsulfinylating agents.
• Substrate-Controlled [5+1] Annulation of 5-Amino-1<i>H</i> -phenylpyrazoles with Alkenes: Divergent Synthesis of Multisubstituted 4,5-Dihydropyrazolo[1,5-<i>a</i> ]quinazolines
  作者：Xunyuan Jiang、Xiaoyi Wei、Fei Lin、Zhixiang Zhang、Guangkai Yao、Shuai Yang、Weijing Zhao、Chen Zhao、Hanhong Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202000536

  日期：2020.7.15

  With C=C double bonds as one‐carbon synthons, an efficient [5+1] hetero‐annulation of 5‐amino‐1H‐phenylpyrazoles with electron‐deficient olefinic esters was developed, allowing the first and divergent synthesis of 5,5‐disubstituted 4,5‐dihydropyrazolo[1,5‐a ]quinazolines.

  使用C = C双键作为一碳合成子，开发了一种5-氨基-1 H-苯基吡唑与缺电子的烯属酯的有效[5 + 1]杂环，从而首次合成5,5 -双取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。