3-chloro-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one | 70336-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one
• 英文别名: <2-Chlor-propyl>-<4-Fluor-phenyl>-keton；(2-Chlor-propyl)-(4-Fluor-phenyl)-keton
• CAS: 70336-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClFO
• 分子量: 200.64
• InChiKey: QITFTPLJIREAHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (S)-(-)-[(S)-2-diphenylphosphinoferrocenyl](N,N-dimethylamino)(2-diphenylphosphinophenyl)methane 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 20.17h， 以95%的产率得到C₁₆H₂₂BFO₃
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-氯烷基芳基酮及其相关化合物的串联不对称硼氢化反应

  摘要：

  通过原位生成的无环烯酮与双（频哪醇）二硼烷进行Cu催化的一锅串联（不对称）β-氯烷基芳基酮的硼化反应，可以有效地实现形式sp的高达97％的收率和99％的对映选择性3种ç 氯硼基化产品。本方法为（手性）烷基硼化合物提供了有效的替代途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402823
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 、 3-chlorobutanoyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到3-chloro-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）通过多米诺脱氢/共轭加成反应催化β-氯代酮及其相关衍生物的芳构化

  摘要：

  β-氯酮及其酯和酰胺衍生物的高效芳基化是通过多米诺脱氢/ Rh（I）催化的共轭物加成反应实现的。原位生成的乙烯基酮及其类似物被鉴定为反应中间体。本合成方案为（手性）β-芳基酮，酯和酰胺提供了一条简明的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200821

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROCYCLE FUSED GAMMA-CARBOLINES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1192165B1

  公开（公告）日：2004-09-22
• US6713471B1
  申请人：——

  公开号：US6713471B1

  公开（公告）日：2004-03-30
• USRE39679E1
  申请人：——

  公开号：USRE39679E1

  公开（公告）日：2007-06-05
• Rhodium(I)-Catalyzed Arylation of β-Chloro Ketones and Related Derivatives through Domino Dehydrochlorination/ Conjugate Addition
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Qingfu Wang、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201200821

  日期：2013.6.17

  Highly efficient arylations of β‐chloro ketones and their ester and amide derivatives were achieved by means of domino dehydrochlorination/Rh(I)‐catalyzed conjugate addition. In situ generated vinyl ketones and their analogues were identified as the reaction intermediates. The present synthetic protocol provides a concise route to (chiral) β‐aryl ketones, esters, and amides.

  β-氯酮及其酯和酰胺衍生物的高效芳基化是通过多米诺脱氢/ Rh（I）催化的共轭物加成反应实现的。原位生成的乙烯基酮及其类似物被鉴定为反应中间体。本合成方案为（手性）β-芳基酮，酯和酰胺提供了一条简明的途径。
• Copper-Catalyzed Tandem Asymmetric Borylation of β-Chloroalkyl Aryl Ketones and Related Compounds
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/cctc.201402823

  日期：2015.2

  The Cu‐catalyzed, one‐pot tandem (asymmetric) borylation of β‐chloroalkyl aryl ketones via the in situ generated acyclic enones with bis(pinacolato)diboron was achieved efficiently to reach up to 97 % yield and 99 % enantioselectivity for the formal sp3 CCl borylation products. The present methodology provides an efficient alternative route to (chiral) alkylboron compounds.

  通过原位生成的无环烯酮与双（频哪醇）二硼烷进行Cu催化的一锅串联（不对称）β-氯烷基芳基酮的硼化反应，可以有效地实现形式sp的高达97％的收率和99％的对映选择性3种ç 氯硼基化产品。本方法为（手性）烷基硼化合物提供了有效的替代途径。