(-)-bromoxone | 913987-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-bromoxone
• 英文别名: (1S,5R,6S)-3-bromo-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 913987-55-0
• 化学式: C₆H₅BrO₃
• 分子量: 205.008
• InChiKey: LCDPFZRKMYSWHQ-PQLUHFTBSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  400.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-bromoxone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯胂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 (1S,2S,3R,4S,6S,10S,11S,13S,15S,16R)-3,16-dihydroxy-11-[(E)-3-methoxy-3-methylbut-1-enyl]-10-(2-methoxypropan-2-yl)-5,14-dioxapentacyclo[9.5.0.02,8.04,6.013,15]hexadec-8-ene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-六环素醇的总合成和结构分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602854
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,3R,4S)-1,4-diacetoxy-2,3-dibromocyclohex-5-ene 在 lithium hydroxide 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-bromoxone
  参考文献：
  名称：

  环氧喹诺尔二聚体（+）-对苯二酚的全合成：非对映异构仿生Diels-Alder二聚化的应用

  摘要：

  已经完成了新型和结构复杂的环氧喹啉天然产物（+）-泛对菲黄素的不对称全合成，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。关键的单体前体通过两个容易获得的结构单元的高效Stille交叉偶联而组装，该模块在静置时以优异的产率进行了非对映异构的二聚级联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.010

文献信息

• Chemoenzymatic Access to Versatile Epoxyquinol Synthons
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol9016657

  日期：2009.10.1

  The enantiomerically pure and readily available metabolites 10-12 have been converted over four simple steps into the epoxyquinol derivatives 22-24, respectively. Compounds 23 and 24 or their immediate precursors have been exploited in efficient total syntheses of (-)-bromoxone (ent-1), (-)-epiepoformin (ent-2), (-)-harveynone (4), (+)-panepophenanthrin (6), and (+)-hexacyclinol (9).
• Ethynyldiisopropylsilyl: A New Alkynylsilane Protecting Group and “Click” Linker
  作者：Pallavi Sharma、John E. Moses

  DOI：10.1021/ol100968t

  日期：2010.6.18

  A new silyl-based reagent has been developed for "catch and release" immobilization, combining click chemistry with silyl protection. The traditional "all carbon" attachment to solid supports In a silyl type linker was substituted with a stable triazole, easily assembled using the CuAAC reaction. The methodology introduces a novel ethynyldiiospropylchlorosilane reagent (EDIPS-CI) as a functionalized protecting group linker.
• Enzymic Resolution of a C2 Symmetric Diol Derived from p-Benzoquinone: Synthesis of (+)- and (-)-Bromoxone
  作者：Carl R. Johnson、Michael W. Miller

  DOI：10.1021/jo00126a012

  日期：1995.10
• Total Synthesis and Structure Assignment of (+)-Hexacyclinol
  作者：John A. Porco、Shun Su、Xiaoguang Lei、Sujata Bardhan、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1002/anie.200602854

  日期：2006.9.4
• Total synthesis of the epoxyquinol dimer (+)-panepophenanthrin: application of a diastereospecific biomimetic Diels–Alder dimerisation
  作者：Laurent Comméiras、John E. Moses、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Andrew R. Cowley、Christopher M. Baker、Birgit Albrecht、Guy H. Grant

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.010

  日期：2006.10

  An asymmetric total synthesis of the novel and structurally complex epoxyquinol natural product (+)-panepophenanthrin has been accomplished, in which a biomimetic Diels–Alder dimerisation is a key step. The key monomeric precursor was assembled by an efficient Stille cross coupling of two readily available building blocks that upon standing underwent a diastereospecific dimerisation cascade in excellent

  已经完成了新型和结构复杂的环氧喹啉天然产物（+）-泛对菲黄素的不对称全合成，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。关键的单体前体通过两个容易获得的结构单元的高效Stille交叉偶联而组装，该模块在静置时以优异的产率进行了非对映异构的二聚级联反应。