bicyclo[3.3.1]nonan-2-one | 2568-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• 英文别名: bicyclo[3.3.1]nonane-2-one；Bicyclo[3.3.1]nonan-2-on
• CAS: 2568-17-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: JTYKTCBMGNIYBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  219.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[3.3.1]nonan-2-one 在 盐酸 、 氯胺 、 亚硝酸丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl bicyclo<3.2.1>octane-endo-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Butkus, E.P.; Zhilinskas, A. I.; Zefirov, N. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 4, p. 778 - 779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 生成 bicyclo[3.3.1]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclo[3.3.1]nonanes. Products of the Friedel-Crafts reaction of 3-(3-cyclohexen-1-yl)propionyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00827a023

文献信息

• Flash thermolysis of trimethylsilyl 2-oxobicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate: formation of a strained bridgehead enol ether
  作者：Robert Bloch、Fran�oise Boivin、Michel Bortolussi

  DOI：10.1039/c39760000371

  日期：——

  Flash thermolysis of the trimethylsilyl ester (1) gives rise to enol ethers (3) and (5) whose formation is best explained via the strained bridgehead enol ether (2).

  三甲基甲硅烷基酯（1）的快速热解产生了烯醇醚（3）和（5），其形成最好通过应变的桥头烯醇醚（2）来解释。
• Studies on bicyclo[3.3.1]nonanes—I
  作者：K.H. Baggaley、J.R. Dixon、J.M. Evans、S.H. Graham

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83314-7

  日期：1967.1

  The acetolysis of 4-cyclooctenylmethyl toluene-p-sulphonate gives rise to bicyclo[4.2.1]non-2-ene, and bicyclo[3.3.1]non-2-ene. The chemistry of the epimeric bicyclo[3.3.1]nonan-2-ols is discussed.

  4-环辛烯基甲基甲苯-对磺酸酯的乙酰化反应生成双环[4.2.1] non-2-ene和双环[3.3.1] non-2-ene。讨论了差向异构双环[3.3.1]壬南-2-醇的化学性质。
• Bicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：E.N. Marvell、D. Stummer、C. Rowell

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80057-1

  日期：1966.1

  An investigation of the internal enolate alkylation process as a route to bicyclo[3.3.1]nonanes has been made. Application of the method to 4-(3-hydroxylpropyl)cyclohexanone has been found to provide an economical synthesis for 2-bicyclo[3.3.1]nonanone.

  已经研究了内部烯醇盐烷基化过程作为双环[3.3.1]壬烷的途径。已经发现将该方法应用于4-（3-羟丙基）环己酮可为2-双环[3.3.1]壬酮提供经济的合成方法。
• Photochemische Reaktionen. 86. Mitteilung [1]. Zur Photolyse von Bicyclo[3.3.1]nonan-2-on
  作者：Rudolf Otto Duthaler、Regula Susanna Stingelin-Schmid、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19760590136

  日期：——

  Photolysis of Bicyclo[3.3.1]nonan-2-one.

  双环[3.3.1]壬二-2-酮的光解。
• Studies on bicyclononanes. Part III. Chair–boat equilibria in bicyclo[3,3,1]nonanes
  作者：R. A. Appleton、Sister C. Egan、J. M. Evans、S. H. Graham、J. R. Dixon

  DOI：10.1039/j39680001110

  日期：——

  The preparation and configurational assignments of the epimeric 3-carboxybicyclo[3,3,1]nonanes are described, and the free energy difference between their methyl esters is measured. The bromination products of bicyclononan-2-one are discussed, and the deamination of a boat cyclohexylamine is reported.

  描述了异构体3-羧基双环[3,3,1]壬烷的制备和构型分配，并测量了它们的甲酯之间的自由能差。讨论了双环壬烷-2-one的溴化产物，并报道了船用环己胺的脱氨基反应。

表征谱图