1-phenylhex-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenylhex-4-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KWNKUESVQADQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylhex-4-en-1-one 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hartung, Jens; Hiller, Margit; Schmidt, Philipp, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1425 - 1436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-Benzoyl-hex-4-ensaeure-aethylester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-phenylhex-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2733 - 2738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Synthesis of <i>Z</i>-Silyl Enol Ethers via Ni-Catalyzed Remote Functionalization of Ketones
  作者：Sinem Guven、Gourab Kundu、Andrea Weßels、Jas S. Ward、Kari Rissanen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.1c01797

  日期：2021.6.9

  the Z-selective synthesis of silyl enol ethers of (hetero)aromatic and aliphatic ketones via Ni-catalyzed chain walking from a distant olefin site. The positional selectivity is controlled by the directionality of the chain walk and is independent of thermodynamic preferences of the resulting silyl enol ether. Our mechanistic data indicate that a Ni(I) dimer is formed under these conditions, which

  我们报告了一种远程官能化策略，该策略允许通过 Ni 催化的链从远处的烯烃位点步行来Z选择性合成（杂）芳族和脂肪族酮的甲硅烷基烯醇醚。位置选择性由链游走的方向性控制，并且与所得甲硅烷基烯醇醚的热力学偏好无关。我们的机理数据表明，在这些条件下形成Ni (I)二聚体，作为催化剂静止状态，并在与烷基溴反应后转化为 [Ni (II) -H] 作为活性链行走/功能化催化剂，最终生成稳定的 η 3 键合Ni (II) 烯醇作为关键的选择性控制中间体。
• Pd-catalyzed domino carbonylative–decarboxylative allylation: an easy and selective monoallylation of ketones
  作者：Steven Giboulot、Frédéric Liron、Guillaume Prestat、Benoit Wahl、Mathieu Sauthier、Yves Castanet、André Mortreux、Giovanni Poli

  DOI：10.1039/c2cc32391e

  日期：——

  In the presence of an allyl alcohol, α-chloroacetophenones undergo an allyloxycarbonylation reaction followed by in situ decarboxylative allylation to selectively afford the corresponding monoallylated ketones via a Pd-catalyzed domino sequence. The scope of the reaction was extended to substituted α-chloroacetophenones as well as various allyl alcohols.

  在烯丙醇存在下，α-氯乙酰苯类化合物经历烯丙氧羰基化反应，随后通过原位脱羧烯丙基化反应，经过钯催化的级联序列，选择性地得到相应的单烯丙基化酮类化合物。该反应的适用范围扩展到了取代的α-氯乙酰苯类化合物以及多种烯丙醇类化合物。
• Redox-Triggered Ruthenium-Catalyzed Remote C–H Acylation with Primary Alcohols
  作者：Xiao Guo、Yang Wu、Gongqiang Li、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acscatal.0c03343

  日期：2020.11.6

  related compounds. Prior examples for hydrogenative remote C(sp3)–H functionalization of olefins via a metal walking process featured external reducing agents. Here, we report a strategy for redox-triggered hydrogenative remote C(sp3)–H acylation of olefins with primary alcohols both as an acylating agent and a reductant, which is validated by the base-free 1,3-diketone synthesis. Mechanistic studies have

  由易于获得的醇进行的氧化还原触发的金属催化的交叉偶联反应为合成酮和相关化合物提供了一种经济的步骤。通过金属步行过程对烯烃进行氢化远程C（sp 3）-H官能化的先前示例具有外部还原剂。在这里，我们报告了一种策略，该方法利用伯醇作为酰化剂和还原剂，对氧化还原引发的氢化远程C（sp 3）-H烯烃进行烯烃远程酰化，该策略已通过无碱1,3-二酮合成验证。机理研究证实，该反应是通过醛中间体和金属步移过程进行的。
• Cross-Coupling Reaction of α-Chloroketones and Organotin Enolates Catalyzed by Zinc Halides for Synthesis of γ-Diketones
  作者：Makoto Yasuda、Shoki Tsuji、Yusuke Shigeyoshi、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja0258172

  日期：2002.6.1

  catalyzed by zinc halides. In contrast to the exclusive formation of 1,4-diketones 3 under catalytic conditions, uncatalyzed reaction of 1 with 2 gave aldol-type products 4 through carbonyl attack. NMR study indicates that the catalyzed reaction includes precondensation between tin enolates and α-haloketones providing an aldol-type species and their rearrangement of the oxoalkyl group with leaving halogen

  锡烯醇化物 1 与 α-氯代酮或溴酮 2 的反应得到 γ-二酮（1,4-二酮）3，由卤化锌催化。与在催化条件下仅形成 1,4-二酮 3 相比，1 与 2 的未催化反应通过羰基攻击得到羟醛型产物 4。NMR 研究表明，催化反应包括锡烯醇化物和 α-卤代酮之间的预缩合，提供醇醛型物质，以及它们的氧代烷基与离开卤素的重排以产生 1,4-二酮。催化剂卤化锌在每个步骤中都起着重要作用。预缩合的羰基攻击被催化剂作为路易斯酸加速，中间锌酸盐通过释放氧和与卤素键合促进重排。将各种类型的锡烯醇化物和 α-氯代酮和溴酮应用于锌催化的交叉偶联。另一方面，没有羰基部分的烯丙基卤化物对锌催化与锡的偶联反应惰性。
• 一种3-芳基-6-芳烷基-1,4,5,6-四氢哒嗪类化合物及其制备方法、应用
  申请人：江苏冠瑜生物科技有限公司

  公开号：CN112920123B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明提供了一种3‑芳基‑6‑芳烷基‑1,4,5,6‑四氢哒嗪类化合物，具有式I所示的结构。本发明通过光和钌络合物催化方法将γ,δ‑不饱和的N‑芳基磺酰取代的腙进行环合重排反应，从而制备了3‑芳基‑6‑芳烷基‑1,4,5,6‑四氢哒嗪类化合物。本发明制备的3‑芳基‑6‑芳烷基‑1,4,5,6‑四氢哒嗪类化合物具体特定的化合物结构。而且制备方法收率高，合成路线短，绿色环保，后处理简单，同时底物适用性广泛，有效的解决了现有的合成路线存在的底物局限性大、后处理麻烦等缺陷。