2,4-dihydroxy-3-bromo-6-methyl-benzoic acid methyl ester | 58106-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-3-bromo-6-methyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-bromo-4-methoxycarbonyl-5-methyl-1,3-benzenediol；methyl 2,4-dihydroxy-3-bromo-6-methylbenzoate；methyl 3-bromo-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate；3-Brom-2,4-dihydroxy-6-methyl-benzoesaeure-methylester
• CAS: 58106-55-1
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: AIDFJAHUOMHRHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-bromo-6-methyl-benzoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 、 四碘化二磷 、 Pyr*CrO₃*HCl 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+/-)-ascofuranone
  参考文献：
  名称：

  A mild procedure for hydrolysis of alkoxymethyl aryl ethers to give hydroxyarenes. A rational synthesis of ascofuranone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84326-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以40%的产率得到2,4-dihydroxy-3-bromo-6-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙烯结构类似化合物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明公开了一组二芳基乙烯类结构类似化合物及其制备方法和应用。本发明所提供的化合物具有通式I的结构，此外本发明还提供了含有所述化合物作为活性成分的药物组合物；研究发现，本发明化合物具有抗流感病毒、柯萨奇B3病毒，艾滋病毒，乙肝病毒，丙肝病毒等的药理活性，因此，进一步的，本发明提出了所述化合物及含有该类化合物作为活性组分的药物组合物在制备抗病毒药物中的应用。本发明为今后深入研究与开发所述化合物作为临床药物的应用奠定了基础。

  公开号：

  CN103992290B

文献信息

• CAJANINE STRUCTURE ANALOGOUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY. CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20140371232A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are cajanine structure analogous compounds, synthesis method and pharmacological effects thereof, the compounds of the present invention having the structure as represented by general formulas I, II, III, IV and V. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredient, and uses thereof; the compounds of the present invention having the pharmacological activities such as anti-virus, anti-virus-infection, nerve protection, anti-metabolic-diseases and the like. Also provided is a chemical total synthesis preparation method of the natural products cajanine, cajanine A and cajanine C. The present invention lays a foundation for the in-depth study and development of the compounds as clinical drugs in the future.

  提供的是与咖啡碱结构类似的化合物、合成方法及其药理效果，本发明的化合物具有如公式I、II、III、IV和V所代表的结构。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法；本发明的化合物具有诸如抗病毒、抗病毒感染、神经保护、抗代谢性疾病等药理活性。还提供了天然产物咖啡碱、咖啡碱A和咖啡碱C的化学全合成制备方法。本发明为这些化合物作为未来临床药物深入研究和发展奠定了基础。
• Asymmetric synthesis and structure-activity studies of the fungal metabolites colletorin A, colletochlorin A and their halogenates analogues
  作者：Giulia Marsico、Barbara A. Pignataro、Marco Masi、Antonio Evidente、Francesca Casella、Maria Chiara Zonno、Jun-Hyung Tak、Jeffrey R. Bloomquist、Stefano Superchi、Patrizia Scafato

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.077

  日期：2018.7

  The first asymmetric total synthesis of both enantiomers of the natural products colletorin A and colletochlorin A is presented. The proposed methodology is based on the coupling reaction between highly substituted aromatic Gilman cuprates and optically active allyl bromides, in turn obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation. The latter ensured a high degree of regio- and stereocontrol in the

  介绍了天然产物colletorin A和colletochlorin A的两种对映异构体的首次不对称全合成。所提出的方法是基于高度取代的芳族吉尔曼铜酸盐和旋光的烯丙基溴之间的偶联反应，而后者又通过Sharpless不对称二羟基化反应获得。后者在合成的对映选择性步骤中确保了高度的区域和立体控制。相同的合成策略也已用于制备高对映体纯度的不同氯代氯霉素A的卤代合成类似物。colletorin A和colletochlorin A的对映选择性合成可以可靠地分配其绝对构型。
• A General Approach for the Synthesis of Phenolic Natural Products. Facile Syntheses of Grifolin and Colletochlorins B and D
  作者：Hiroyuki Saimoto、Jiro Ueda、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.1178

  日期：1994.4

  is established for the synthesis of phenolic compounds having terpenoid side chains: (1) protection of the phenolic hydroxyls in the aromatic precursor by ether formation, (2) coupling the aromatic part with a terpenoid bromide, and (3) deprotection to regenerate the hydroxyl groups. This strategy was successfully applied to the synthesis of colletochlorins B and D and grifolin. Some of the colletochlorin

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。
• Design and Synthesis of Cajanine Analogues against Hepatitis C Virus through Down-Regulating Host Chondroitin Sulfate<i>N</i>-Acetylgalactosaminyltransferase 1
  作者：Xing-Yue Ji、Jin-Hua Chen、Guang-Hui Zheng、Meng-Hao Huang、Lei Zhang、Hong Yi、Jie Jin、Jian-Dong Jiang、Zong-Gen Peng、Zhuo-Rong Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01301

  日期：2016.11.23

  anti-HCV agents with distinct mechanism of action (MOA) due to the occurrence of resistance to direct-acting antiviral agents (DAAs). Cajanine, a stilbenic component isolated from Cajanus cajan L., was identified as a potent HCV inhibitor by phenotypic screening in this work (EC50 = 3.17 ± 0.75 μM). The intensive structure optimization provided significant insights into the structure–activity relationships

  由于对直接作用抗病毒剂（DAA）产生抗性，仍然需要开发具有独特作用机理（MOA）的新抗HCV剂。在这项工作中，通过表型筛选，卡那宁（一种从卡贾努斯·卡扬L.分离出来的斯蒂尔苯成分）被鉴定为有效的HCV抑制剂（EC 50 = 3.17±0.75μM）。密集的结构优化为结构与活动之间的关系提供了重要的见识。此外，MOA研究表明，卡因碱通过下调细胞蛋白硫酸软骨素N抑制HCV复制-乙酰半乳糖胺基转移酶1.与这种靶向宿主的机制一致，卡贾宁对耐药性和野生型HCV表现出相似的抑制活性，并通过批准的DAA协同抑制HCV复制。综上所述，我们的研究不仅提出了将卡贾宁衍生物作为一类新型的抗HCV药物，而且还发现了一种有前途的抗HCV靶标，可以抗药性。
• A general highly efficient access to prenylated phenolic natural products. Synthesis of colletochlorins B and D
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84050-2

  日期：1986.1