2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonamide | 89873-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonamide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-carbamoyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 89873-10-9
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₈
• 分子量: 489.482
• InChiKey: MYPXACDWJSJKTG-SSGKUCQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonamide 在 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 3-(2'3'-O-isopropylidene)-β-D-ribofuranosylisothiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides: synthesis of novel ribavirin analogs by cycloaddition reactions of D-allononitrile N-sulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a017
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium 、 1-benzyl-1-azonia-3,5-diaza-7-phosphaadamantane choride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonamide
  参考文献：
  名称：

  在水介质中使用钌配合物将糖基氰化物化学选择性水合为C-糖基甲酰胺

  摘要：

  将[RuCl 2（DMSO）4 ]中的存在Ñ -benzylated 1,3,5-三氮杂-7-磷有效地催化糖基氰化物的水合为相应的甲酰胺衍生物在水或水ñ在105甲基吡咯烷酮溶剂混合物℃。已表明O-乙酰基，O-苯甲酰基和O-苄基保护基，端基溴和叠氮化物取代基以及双键与这些反应条件相容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.040

文献信息

• Action of Nitrile Hydratase from<i>Rhodococcus rhodochrous</i>IFO 15564 on Derivatives of 2,5-Anhydro-<scp>d</scp>-allononitrile
  作者：Masahiro Yokoyama、Yuko Nakatsuka、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1271/bbb.60.1540

  日期：1996.1

  The conversion of 2,5-anhydro-d-allononitrile derivatives by a nitrile hydratase from Rhodococcus rhodochrous IFO 15564 was studied. The activity of the enzyme was strongly effected by the steric bulkiness of the substituents at the 3-position of the substrates, and the corresponding amides were obtained in high yields from the nitriles with free hydroxyl groups at the 3- and 4-positions.

  研究了红球菌IFO 15564的腈水合酶对2,5-脱水-d-阿洛糖腈衍生物的转化作用。酶活性强烈受到底物3位取代基空间位阻的影响，从3位和4位具有自由羟基的腈中获得了高产率的相应酰胺。
• Stereoselective bromination of β-ribofuranosyl amide. Enantioselective synthesis of (+)-hydantocidin
  作者：Philip M. Harrington、Michael E. Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77049-3

  日期：1994.7

  The synthesis of hydantocidin, a potent herbicidal natural product, is highlighted by a stereoselective bromination of β-D-ribofuranosyl amide to give only the α-bromo β-amide and subsequent spirocyclization about the anomeric position with silver cyanate to form the hydantoin moiety.

  Hydantocidin是一种有效的除草天然产物，其合成通过β-D-呋喃呋喃糖基酰胺的立体选择性溴化作用而得到，仅得到α-溴β-酰胺，随后在异氰酸酯位置与氰化银进行螺环化反应，形成了乙内酰脲部分。
• Process and intermediates for the preparation of (+)- hydantocidin and analogs thereof
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0649847A2

  公开（公告）日：1995-04-26

  Hydantocidin is a potent non-selective herbicidal natural product. This invention provides an efficient method for the enantioselective preparation of (+)-hydantocidin, analogs thereof and intermediates therefor.

  Hydantocidin 是一种强效的非选择性除草天然产物。本发明提供了一种对映体选择性制备 (+)- Hydantocidin 及其类似物和中间体的有效方法。
• US5354868A
  申请人：——

  公开号：US5354868A

  公开（公告）日：1994-10-11
• US5543510A
  申请人：——

  公开号：US5543510A

  公开（公告）日：1996-08-06