1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-1-ol | 77334-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-1-ol
• CAS: 77334-52-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: VMAUJTYTZRXTIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-1-ol 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到1-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  A systematic study of benzyl cation initiated cyclization reactions

  摘要：

  A systematic investigation of benzyl cation initiated cyclization reactions to form six-membered carbocycles is presented. The generation of benzyl cations from benzylic bromides, ethers, and alcohols followed by intramolecular capture provided good yields of cyclized products by use of several different cyclization terminators (e.g., phenyl, alkene, beta-keto ester). A study on the effect of changing the electronic nature of substituents para to the benzyl cation showed that even electron-withdrawing substituents such as quaternary ammonium afford high yields of cyclization products. The formation of five- and seven-membered carbocycles was briefly investigated and found to be less general than the formation of the corresponding six-membered carbocycles.

  DOI：

  10.1021/jo00008a049
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用作功能化苄基碳负离子当量的umpolung亚砜试剂

  摘要：

  N-甲基邻氨基甲酰基芳基苄基亚砜可以用作两步序列，包括高度非对映选择性的α-C-烷基化和烷基卤化物，然后用作α-羟基，α-氯和α-乙酰氨基苄基碳负离子的合成等价物。在非氧化Pummerer条件下，分别通过羟基，氯或乙酰氨基置换亚磺酰基残基（可回收和再循环）。详细讨论了该方法的范围和限制，包括反应的立体选择形式以及该方法的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.033

文献信息

• Amidative β-Scission of Alcohols Enabled by Dual Catalysis of Photoredox Proton-Coupled Electron Transfer and Inner-Sphere Ni-Nitrenoid Transfer
  作者：Hyeyun Keum、Harin Ryoo、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.3c11813

  日期：2024.1.10

  The photoredox/Ni dual catalysis is an appealing strategy to enable unconventional C–heteroatom bond formation. While significant advances have been achieved using this system, intermolecular C(sp3)–N bond formation has been relatively underdeveloped due to the difficulty in C(sp3)–N reductive elimination. Herein, we present a new mechanistic approach that utilizes dioxazolones as the Ni(II)-nitrenoid

  光氧化还原/镍双重催化是一种很有吸引力的策略，可以形成非常规的 C-杂原子键。虽然使用该系统已经取得了重大进展，但由于 C(sp 3 )-N 还原消除的困难，分子间 C(sp 3 )-N 键的形成相对不发达。在此，我们提出了一种新的机制方法，利用二恶唑酮作为 Ni(II)-氮烯类前体，通过将质子耦合电子转移 (PCET) 与镍催化相结合来捕获碳中心自由基，从而使用醇形成合成通用的N-烷基酰胺。基于机理研究，提出 (κ 2 - N , O )Ni(II)-氮烯类物质的参与捕获光氧化还原 PCET 诱导的烷基自由基，从而在 C(sp 3 )–N 键的形成中发挥关键作用形成。
• Blum,J.; Becker,Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 982 - 989
  作者：Blum,J.、Becker,Y.

  DOI：——

  日期：——
• ANGLE, STEVEN R.;LOUIE, MICHAEL S., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2853-2866
  作者：ANGLE, STEVEN R.、LOUIE, MICHAEL S.

  DOI：——

  日期：——
• ARYL ACRYLICS FOR USE AS FUNGICIDE
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：EP0877730B1

  公开（公告）日：2002-10-02
• US5739140A
  申请人：——

  公开号：US5739140A

  公开（公告）日：1998-04-14