1-morpholino-(3,4:5,6-di-O-isopropylidene)-D-gluconamide | 1188522-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-morpholino-(3,4:5,6-di-O-isopropylidene)-D-gluconamide
• 英文别名: N-(3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2R,3S,4R,5R,6-pentahydroxy-1-oxohexyl)morpholine；(2R)-2-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-1-morpholin-4-ylethanone
• CAS: 1188522-26-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₇
• 分子量: 345.393
• InChiKey: QCSDEZFTHUZIBJ-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-(3,4:5,6-di-O-isopropylidene)-D-gluconamide 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(1,1-dimethoxyethyl)-5-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2R,3S,4R,5R,6-pentahydroxy-1-oxohexyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-5-（1,2,3,4,5,6-六羟基己基）噻唑的合成

  摘要：

  摘要报道了2-乙酰基-5-（1,2,3,4,5,6-六羟基己基）噻唑的两种非对映异构体的合成。这些非对映异构体的合成涉及5-金属化的2-（1,1-二甲氧基乙基）噻唑与衍生自δ-葡糖酸内酯的Weinreb酰胺的偶合，然后不对称还原所制备的酮。通过单晶X射线结构分析确定了一些关键化合物的立体化学和结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0448-z
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 iron(III) chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-morpholino-(3,4:5,6-di-O-isopropylidene)-D-gluconamide
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-5-（1,2,3,4,5,6-六羟基己基）噻唑的合成

  摘要：

  摘要报道了2-乙酰基-5-（1,2,3,4,5,6-六羟基己基）噻唑的两种非对映异构体的合成。这些非对映异构体的合成涉及5-金属化的2-（1,1-二甲氧基乙基）噻唑与衍生自δ-葡糖酸内酯的Weinreb酰胺的偶合，然后不对称还原所制备的酮。通过单晶X射线结构分析确定了一些关键化合物的立体化学和结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0448-z

文献信息

• 2-<i>O</i>-Benzylation in <i>D</i>-Gluconamide Derivative Under Basic Conditions with Complete Retention of Stereo-Integrity: Convenient Access to 2-<i>O</i>-benzyl-3,4:5,6- di-<i>O</i>-isopropylidene-D-glucitol and other Differently Protected D-glucitol Derivatives
  作者：B. N. Manjunath、K. Harikrishna、Indrapal Singh Aidhen、B. Varghese

  DOI：10.1080/07328300902979503

  日期：2009.7.6

  A new and convenient synthesis of 2-O-benzyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol has been accomplished and has been generalized with the syntheses of differently protected D-glucitols at C-2 position. In the course of our new route to the differently protected D-glucitols at C-2 position, a new D-gluco configured building block, 1-morpholino-(3,4:5,6-di-O-isopropylidene)-D-gluconamide has been achieved.
• Synthesis of 2-acetyl-5-(1,2,3,4,5,6-hexahydroxyhexyl)thiazoles
  作者：Alison T. Ung、Stephen G. Pyne、George R. Jeoffreys、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1007/s00706-011-0448-z

  日期：2011.3

  AbstractThe syntheses of two diastereoisomers of 2-acetyl-5-(1,2,3,4,5,6-hexahydroxyhexyl)thiazole are reported. The synthesis of these diastereoisomers involved the coupling of 5-metallated 2-(1,1-dimethoxyethyl)thiazole with a Weinreb amide derived from δ-gluconolactone, followed by asymmetric reduction of the ketone thus prepared. The stereochemistries and structures of some key compounds were determined

  摘要报道了2-乙酰基-5-（1,2,3,4,5,6-六羟基己基）噻唑的两种非对映异构体的合成。这些非对映异构体的合成涉及5-金属化的2-（1,1-二甲氧基乙基）噻唑与衍生自δ-葡糖酸内酯的Weinreb酰胺的偶合，然后不对称还原所制备的酮。通过单晶X射线结构分析确定了一些关键化合物的立体化学和结构。 图形概要