2-(1,1-dimethoxyethyl)-5-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2R,3S,4R,5R,6-pentahydroxy-1-oxohexyl)thiazole | 1294480-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1,1-dimethoxyethyl)-5-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2R,3S,4R,5R,6-pentahydroxy-1-oxohexyl)thiazole
• CAS: 1294480-96-8
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₈SSi
• 分子量: 545.77
• InChiKey: OKSXZLUDUDZEOH-XCLNPWKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  94.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dimethoxyethyl)-5-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2R,3S,4R,5R,6-pentahydroxy-1-oxohexyl)thiazole 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90.1%的产率得到2-(1,1-dimethoxyethyl)-5-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1S,2R,3S,4R,5R,6-hexahydroxyhexyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-5-（1,2,3,4,5,6-六羟基己基）噻唑的合成

  摘要：

  摘要报道了2-乙酰基-5-（1,2,3,4,5,6-六羟基己基）噻唑的两种非对映异构体的合成。这些非对映异构体的合成涉及5-金属化的2-（1,1-二甲氧基乙基）噻唑与衍生自δ-葡糖酸内酯的Weinreb酰胺的偶合，然后不对称还原所制备的酮。通过单晶X射线结构分析确定了一些关键化合物的立体化学和结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0448-z
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 咪唑 、 iron(III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(1,1-dimethoxyethyl)-5-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-2R,3S,4R,5R,6-pentahydroxy-1-oxohexyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-5-（1,2,3,4,5,6-六羟基己基）噻唑的合成

  摘要：

  摘要报道了2-乙酰基-5-（1,2,3,4,5,6-六羟基己基）噻唑的两种非对映异构体的合成。这些非对映异构体的合成涉及5-金属化的2-（1,1-二甲氧基乙基）噻唑与衍生自δ-葡糖酸内酯的Weinreb酰胺的偶合，然后不对称还原所制备的酮。通过单晶X射线结构分析确定了一些关键化合物的立体化学和结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0448-z