2',4'-dimethoxypivalophenone | 60884-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4'-dimethoxypivalophenone
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one；2,4-Dimethoxy-pivalophenon；4-Pivalylresorcin-dimethylether；(CH3)3CO-C6H4-2,4-(OMe)2
• CAS: 60884-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: OGXRBPJCWQCNQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  193-194 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  1.0528 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-dimethoxypivalophenone 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到1-(5-methoxybiphenyl-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机硼化合物对芳醚中芳基碳-氧键的钌催化官能化

  摘要：

  在醚基邻位具有羰基的芳基醚与有机硼酸酯 (RB(OCH2CMe2CH2O)，R = 芳基、烯基和烷基) 的钌催化反应导致位点选择性 CC 键的形成。在筛选出的过渡金属配合物中，RuH2(CO)(PPh3)3 配合物显示出最高的活性。几种在邻位具有甲氧基或苯氧基的芳族酮也可用于该偶联反应。各种含有给电子（NMe2、OMe、甲基和乙烯基）和吸电子（F 和 CF3）基团的芳基硼酸酯与甲氧基酮反应，以高产率得到相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ja0393170
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-2-phenyl-benzo[1,3]oxathiole 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2',4'-dimethoxypivalophenone
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates as Useful Acylating Agents of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds

  摘要：

  2-取代的1,3-苯并噁硫鎓四氟硼酸盐被用于富电子芳香和杂芳香化合物的两步酰基化反应：1,3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、吡咯和吲哚。在大多数情况下，中间体2,2-二取代的1,3-苯并噁硫化物以良好至高产率（55-100%）获得，随后用氧化汞(II)和水性四氟硼酸（35%）在四氢呋喃中的水解反应，几乎定量地提供了相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27931

文献信息

• Friedel–Crafts acylation using bismuth triflate in [BMI][PF6]
  作者：Phuong Hoang Tran、Fritz Duus、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.022

  日期：2012.1

  Bismuth trifluoromethanesulfonate was found to be a good catalyst for the Friedel–Crafts acylation. Bismuth triflate immobilized in an ionic liquid was the most efficient catalytic system. Bismuth triflate in [BMI][PF6] catalyzes this reaction under microwave irradiation allowing the rapid synthesis of aryl ketones in excellent yields. The catalyst system was easily recovered and reused several times

  发现三氟甲烷磺酸铋是弗瑞德-克拉夫茨酰化反应的良好催化剂。固定在离子液体中的三氟甲磺酸铋是最有效的催化系统。[BMI] [PF 6 ]中的三氟甲基磺酸铋在微波辐射下催化该反应，从而以优异的产率快速合成芳基酮。催化剂体系易于回收并重复使用多次。
• Chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of bulky aryl ketones with ammonia borane
  作者：Qiwen Zhou、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du、Jing Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151394

  日期：2020.1

  An asymmetric transfer hydrogenation of bulky aryl ketones with ammonia borane was successfully realized with chiral phosphoric acid (CPA) as catalyst and water as additive. A variety of optically active secondary alcohols were obtained in good to high yields with up to 77% ee. The reaction likely proceeded through a Brønsted acid-promoted double-hydrogen transfer between ketones and ammonia borane

  以手性磷酸（CPA）为催化剂，水为添加剂，成功实现了氨硼烷对大体积芳基酮的不对称转移加氢反应。以高至高收率获得了多种旋光仲醇，ee高达77％。该反应可能是通过布朗斯台德酸促进的双氢在酮和氨硼烷之间的六元一致过渡态转移而进行的。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US20160176865A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases.

  本文描述了在蛋白激酶上活性化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活动相关的疾病和状况的方法。
• TRPM8 receptor agonist compounds and uses thereof
  申请人：UNIVERSIDAD MIGUEL HERNANDEZ DE ELCHE

  公开号：US10905679B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The invention relates to compounds having formula (I) wherein A is selected from the group consisting of: a) optionally substituted (C1-C8) alkyl; b) optionally substituted (C3-C6) cycloalkyl; c) optionally substituted (C6-C14) aryl; d) optionally substituted (C6-C14) heteroaryl; e) C(O)—(C6-C14) aryl, in which group (C6-C14) aryl is optionally substituted; f) C(O)—(C6-C14) heteroaryl, in which group (C6-C14) heteroaryl is optionally substituted; g) CH(OH)—(C6-C14) aryl, in which group (C6-C14) aryl is optionally substituted; and h) CH(OH)—(C6-C14) heteroaryl, in which group (C6-C14) heteroaryl is optionally substituted. The invention also relates to methods for the production of said compounds, to pharmaceutical and veterinary compositions comprising said compounds and to the therapeutic uses thereof, such as for the prevention and/or treatment of dry eye syndrome, vaginal dryness and/or burning mouth syndrome.

  本发明涉及具有式 (I) 的化合物，其中 A 选自以下组成的组：a) 任选取代的(C1-C8)烷基； b) 任选取代的(C3-C6)环烷基； c) 任选取代的(C6-C14)芳基； d) 任选取代的(C6-C14)杂芳基； e) C(O)-(C6-C14)芳基，其中基团(C6-C14)芳基被任选取代；f) C(O)-(C6-C14)杂芳基，其中基团(C6-C14)杂芳基被任选取代； g) CH(OH)-(C6-C14)芳基，其中基团(C6-C14)芳基被任选取代；以及 h) CH(OH)-(C6-C14)杂芳基，其中基团(C6-C14)杂芳基被任选取代。本发明还涉及生产所述化合物的方法、包含所述化合物的药物和兽药组合物及其治疗用途，例如用于预防和/或治疗干眼症、阴道干燥症和/或灼口症。
• Catalysis of the acylation of aromatic derivatives by metallic tosylates
  作者：Vincent Morizur、Jessica Szafranek、Dominique Bonhomme、Sandra Olivero、Jean Roger Desmurs、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.027

  日期：2015.9

  A series of metallic tosylates were prepared by ultrasonic metal activation and were further used as efficient catalysts for the acylation of aromatic derivatives. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.