1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one | 60884-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-1-propanone
• CAS: 60884-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QPUWWZCAHCPERZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  335.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one 生成 2',4'-dimethoxypivalophenone
  参考文献：
  名称：

  BHIDE K. S.; MUJUMDAR R. B.; RAMA RAO A. V., INDIAN J. CHEM. , 1976, B 14, NO 3, 168-170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 、 间苯二酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物作为新杀菌剂的来源（II）：2,4-二羟基苯基乙酮衍生物的抗植物病原活性。

  摘要：

  合成了17种简单的1-（2,4-二羟基苯基）乙酮，其结构经1 H，13 C NMR和ESI-MS表征。他们的体外抗真菌活性对五种植物病原真菌包括评估炭疽病扣，番茄灰霉病菌，镰刀菌，弯孢菌叶斑病和枯萎病F。sp。通过菌丝体生长抑制试验检测血管感染。化合物2g和2h对被测病原体的菌丝体生长具有广谱抑制活性，IC 50为其值在16–36μg/ mL的范围内，尤其对扣带菌G. cing活跃，与其他病原体相比，IC 50值分别为16.50和19.25μg/ mL。初步SAR表明，化合物烷基链的α，β-不饱和酮单元是杀真菌作用的结构要求。结果表明2g和2h可能是开发新型抗真菌剂的有前途的线索。

  DOI：

  10.1080/14786419.2015.1041140

文献信息

• Single and double intramolecular proton transfers in the electronically excited state of flavone derivatives
  作者：I. E. Serdiuk、A. D. Roshal

  DOI：10.1039/c5ra13912k

  日期：——

  to take part in Excited State Intramolecular Double Proton Transfer (ESIDPT), we synthesized two carbonyl derivatives of 3,7-dihydroxyflavone, both containing two different proton-transfer sites as well as related carbonyl derivatives of 3-hydroxyflavone and 7-hydroxyflavone. All the examined hydroxyflavones were found to participate in the Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT). ESIPT

  为了创建能够参与激发态分子内双质子转移（ESIDPT）的黄酮衍生物，我们合成了3,7-二羟基黄酮的两个羰基衍生物，它们都包含两个不同的质子转移位点以及相关的3-羟基黄酮和7-羟基黄酮。发现所有检查的羟基黄酮均参与兴奋态分子内质子转移（ESIPT）。与涉及7-羟基和6 / 8-羰基片段的ESIPT相比，涉及3-羟基和4-羰基的ESIPT具有更高的阻隔性。根据提供的数据，3,7-二羟基-2-苯基-6-（3-苯基丙酰基）-4 H-chromen-4-one经历两阶段的ESIDPT，形成中间互变异构体。这种ESIDPT会导致互变异构形式，其激发态的辐射失活速率异常低，从而限制了低荧光量子产率。3,7-二羟基-4-氧代-2-苯基-4 H-亚甲基-8-甲醛在电子激发态下的行为类似于3-羟基黄酮衍生物，因此我们推断该化合物中存在单个ESIPT 。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASE
  申请人：Cellix Bio Private Limited

  公开号：US20160120839A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The invention relates to the compounds of formula I and formula II or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I or formula II; and methods for treating or preventing inflammatory bowel disease may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of gastrointestinal diseases and inflammation such as inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, mild-to-moderate Crohn's disease, rheumatoid arthritis, inflammatory arthritis, psoriatic arthritis, liver cirrhosis and idiopathic urticaria.

  该发明涉及公式I和公式II的化合物或其药用可接受盐，以及其多晶形、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。含有公式I或公式II化合物的有效量的药物组合物；以及治疗或预防炎症性肠病的方法可制备为口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠内、糖浆或注射。这些组合物可用于治疗胃肠疾病和炎症，如炎症性肠病、溃疡性结肠炎、轻度至中度克罗恩病、类风湿关节炎、炎症性关节炎、银屑病性关节炎、肝硬化和特发性荨麻疹。
• BRARTEMICIN ANALOGUES
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：US20210177965A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The invention relates to brartemicin analogues of Formula (IV) and their uses. These compounds are potent Mincle agonists and Th1-stimulating vaccine adjuvants.
• Bhide,K.S. et al., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 168 - 170
  作者：Bhide,K.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Natural products as sources of new fungicides (II): antiphytopathogenic activity of 2,4-dihydroxyphenyl ethanone derivatives
  作者：Tseden Nandinsuren、Wei Shi、An-Ling Zhang、Yu-Bin Bai、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1080/14786419.2015.1041140

  日期：2016.5.18

  particular being more active to G. cingulate, with IC50 values of 16.50 and 19.25 μg/mL, respectively, than the other pathogens. Preliminary SAR indicated that an α,β-unsaturated ketone unit of the alkyl chain of the compounds is the structure requirement for fungicidal action. The results suggested that 2g and 2h may be promising leads in the development of new antifungal agents.

  合成了17种简单的1-（2,4-二羟基苯基）乙酮，其结构经1 H，13 C NMR和ESI-MS表征。他们的体外抗真菌活性对五种植物病原真菌包括评估炭疽病扣，番茄灰霉病菌，镰刀菌，弯孢菌叶斑病和枯萎病F。sp。通过菌丝体生长抑制试验检测血管感染。化合物2g和2h对被测病原体的菌丝体生长具有广谱抑制活性，IC 50为其值在16–36μg/ mL的范围内，尤其对扣带菌G. cing活跃，与其他病原体相比，IC 50值分别为16.50和19.25μg/ mL。初步SAR表明，化合物烷基链的α，β-不饱和酮单元是杀真菌作用的结构要求。结果表明2g和2h可能是开发新型抗真菌剂的有前途的线索。