ethyl (E)-4,4-dimethyl-2-pentenoate | 22147-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4,4-dimethyl-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4,4-dimethylpent-2-enoate；(E)-4,4-dimethyl-pent-2-enoic acid ethyl ester；(E)-ethyl 4,4-dimethylpent-2-enoate；4,4-Dimethyl-2-pentenoic acid ethyl ester
• CAS: 22147-62-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: MNBODUCODDEXEE-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4,4-dimethyl-2-pentenoate 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 异辛烷 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ((2S,3S)-3-(tert-butyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  包含大量烷基的模块氨基醇配体作为醛除Et2Zn的手性控制剂：设计原理的说明。

  摘要：

  一个新的对映体纯的（1S，2R）-1-烷基-2-（二烷基氨基）-3-（R-氧基）-1-丙醇在其上含有非常庞大的烷基取代基（叔丁基或1-金刚烷基）烃链是由相应的对映体纯环氧醇合成的，该醇由催化的Sharpless环氧化作用产生，通过伯羟基的保护和随后环仲胺的环选择性开环（C-2攻击）来实现。已经研究了这些氨基醇作为二乙基锌催化对映选择性加成至苯甲醛的配体的性能，记录的对映选择性为92-96％。最佳性能的配体，那些带有庞大的R-氧基的配体，在将Et（2）Zn添加到一个代表性的醛家族中时，也显示了便利的活性和选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034007l
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-4,4-dimethyl-pent-1-yn-3-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 gold(I) chloride 乙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到ethyl (E)-4,4-dimethyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  乙氧基炔基甲醇的迈耶-舒斯特重排

  摘要：

  富电子烷氧基乙炔和阳离子金催化剂的组合在温和条件下为 Meyer-Schuster 重排提供了优异的反应性。描述了关于立体选择性的反应条件的优化以及对仲乙氧基炔基甲醇（y-乙氧基取代炔丙醇）重排为 α,β-不饱和酯的范围和机制的研究。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973885

文献信息

• Highly E-selective solvent-free Horner–Wadsworth–Emmons reaction catalyzed by DBU
  作者：Kaori Ando、Kyohei Yamada

  DOI：10.1039/c1gc15134g

  日期：——

  The solvent-free Horner–Wadsworth–Emmons reaction of triethyl phosphonoacetate with a variety of aldehydes was catalyzed by DBU in the presence of K2CO3 to give E-α,β-unsaturated esters highly selectively (99:1 for most of the reactions). The reaction with ketones gave trisubstituted olefins with good to high E-selectivity by DBU-Cs2CO3.

  这 溶剂无Horner–Wadsworth–Emmons的反应 膦酸三乙酯 与各种 醛类DBU在K 2 CO 3的存在下催化得到E -α，β-不饱和酯类高度选择性（大多数反应为99 ：1）。与之反应酮类 给出三取代 烯烃DBU-Cs 2 CO 3具有良好的电子选择性，甚至具有很高的电子选择性。
• PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE AND PYRROLO[2,3-b]PYRIDINE INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：Pharmacyclics LLC

  公开号：US20180194762A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Disclosed are pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrrolo[2,3-b]pyridine inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (Btk). Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the Btk inhibitors are described, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  公开了吡唑并[3,4-b]吡啶和吡咯并[2,3-b]吡啶作为布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）的抑制剂。还公开了包含这些化合物的药物组合物。描述了使用Btk抑制剂的方法，单独使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗自身免疫性疾病或状况、异体免疫性疾病或状况、癌症（包括淋巴瘤）和炎症性疾病或状况。
• The development of highly active acyclic chiral hydrazides for asymmetric iminium ion organocatalysis
  作者：Eoin Gould、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Mark Reid、Tony Davies、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3ob41719k

  日期：——

  Double asymmetric induction has been employed as a tool to optimise pyrazolidinone-derived organocatalysts for the asymmetric iminium ion catalysed Diels–Alder reaction. Mechanistic studies revealed a superior hydrazide catalyst deriving from methanolysis of the chiral pyrazolidinone precursor. This catalyst displays unusually high endo diastereoselectivity and good enantioselectivity with a range

  双不对称感应已被用作优化吡唑烷酮衍生的有机催化剂用于不对称亚胺离子催化的Diels-Alder反应的工具。机理研究表明，一种优异的酰肼催化剂是由手性吡唑烷酮前体的甲醇分解反应而得。该催化剂在低至1 mol％的催化剂负载下显示出异常高的内非对映选择性和良好的对映选择性，以及一系列β-芳烃和环状二烯。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination with Polar Amines: Access to Building Blocks with Lead-Like Molecular Properties
  作者：Paolo Tosatti、Joachim Horn、Amanda J. Campbell、David House、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1002/adsc.201000721

  日期：2010.12.17

  dimethyl sulfoxide (DMSO) allowed, for the first time, the systematic exploitation of highly polar, functionalized amines in asymmetric allylic substitutions: low molecular weight, sp3-rich chiral building blocks were obtained with physicochemical properties that will be valuable in the synthesis of lead-like small molecules.

  空气稳定的铱催化剂和偶极非质子传递溶剂二甲基亚砜（DMSO）的组合首次允许在不对称的烯丙基取代中系统性地利用高极性，官能化的胺：低分子量，富含sp 3的手性体系获得具有理化性质的嵌段，这对于合成铅样小分子将是有价值的。
• Ethyl (benzothiazol-2-ylsulfonyl)acetate: a new reagent for the stereoselective synthesis of α,β-unsaturated esters from aldehydes
  作者：Paul R. Blakemore、Danny K. H. Ho、W. Mieke Nap

  DOI：10.1039/b500713e

  日期：——

  The title reagent engaged in the modified Julia olefination with aldehydes under mild reaction conditions (DBU, CH(2)Cl(2), rt or -78 degrees C) to yield alpha,beta-unsaturated esters; aryl aldehydes and aliphatic aldehydes possessing significant chain branching elements gave trans alkene products with high stereoselectivity (E : Z up to >98 : 2), while straight chain aliphatic aldehydes gave cis products

  标题试剂在温和的反应条件下（DBU，CH（2）Cl（2），rt或-78℃）与醛一起进行改性的Julia烯化反应，生成α，β-不饱和酯；具有显着链支化元素的芳基醛和脂族醛可产生具有高立体选择性的反烯烃产物（E：Z最高> 98：2），而直链脂族醛则优先产生顺式产物（Z：E最高92：8）。