2-(tert-butylsulfinyl)-N,N-diethylbenzamide | 142075-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butylsulfinyl)-N,N-diethylbenzamide
• 英文别名: 2-tert-butylsulfinyl-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 142075-30-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: MMTMGQKVYHZLDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butylsulfinyl)-N,N-diethylbenzamide 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 生成 N,N-Diethyl-3-fluoro-2-(2-methyl-propane-2-sulfinyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化-介导的F +引入。氟代芳族化合物的区域专一性合成

  摘要：

  使用区域专一氟化Ñ -fluorobenzenesulfonimide（NFSI）和ñ -氟ö -benzenedisulfonimide（NFOBS）试剂经由定向邻位金属化（方案1）的报告和PhSO的例外2从NFSI转移进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73211-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-叔丁烷硫代亚磺酸叔丁酯 、 N,N-二乙基苯甲酰胺 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以63%的产率得到2-(tert-butylsulfinyl)-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Contra-Friedel–Crafts tert-butylation of substituted aromatic rings via directed metallation and sulfinylation

  摘要：

  定向金属化和亚磺酰化反应产生亚磺酰化物，这些化合物与三级和二级烷基锂发生ipso亲核芳香取代反应，生成的芳香环具有一般与定向金属化方法不兼容的烷基基团，并且其区域选择性与经典的弗里德尔-克拉夫茨取代反应互补。

  DOI：

  10.1039/b600181e

文献信息

• The tert-BUTYL sulfoxide directed ortho metalation group. New synthetic methodology for substituted aromatics and pyridines and comparisons with others metalation directors
  作者：C. Quesnelle、T. Iihama、T. Aubert、H. Perrier、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79042-3

  日期：1992.5

  Details of the directed ortho metalation of tert-butyl phenyl sulfoxide (1 and 2-and 4-tert-butyl pyridyl sulfoxides (3a,b are described along with comparisons with established metalation directors (CONR2, OCONR2, OMOM, SO2t-Bu) via inter-and intramolecular competition experiments.

  叔丁基苯基亚砜（的邻位定向金属化反应的细节1和2-和4-叔丁基吡啶基亚砜（3A，3B与既定的金属化主管（CONR比较沿着描述2，OCONR 2，OMOM，SO 2吨-Bu）通过分子间和分子内竞争实验。
• Snieckus Victor, Beaulieu Francis, Mohri Kunihiko, Han Wei, Murphy Christ+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 21, S 3465- 3468
  作者：Snieckus Victor, Beaulieu Francis, Mohri Kunihiko, Han Wei, Murphy Christ+

  DOI：——

  日期：——
• US6521603B2
  申请人：——

  公开号：US6521603B2

  公开（公告）日：2003-02-18