2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanol | 911104-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-phenylethan-1-ol
• CAS: 911104-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: ZICPHDUPFFSEDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanol 、 (3-ethoxycarbonylbenzyl)zinc chloride * lithium chloride 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-[3-(2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-1H-indol-5-ylmethyl]-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有相对酸性质子的不饱和卤化物的钯和镍催化交叉偶联与有机锌试剂。

  摘要：

  多种多官能芳基，杂芳基，烷基和苄基锌试剂与带有酸性NH或OH质子的不饱和芳基卤化物偶合，使用Pd（OAc）2（1 mol％）和S-Phos（2 mol％）作为不需要保护基的催化剂。描述了类似的镍催化反应。还描述了有机锌化合物的相对动力学碱性及其对酸性质子的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo8015852
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四苯硼钠 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  氧化苯乙烯催化双（吲哚基）烷烃和 3-烷基化吲哚的可切换发散合成

  摘要：

  报道了一种新颖有效的布朗斯台德酸催化化学选择性合成双（吲哚基）烷烃和 3-烷基吲哚。两种重要的吲哚衍生物的选择性是通过允许相同的底物通过不同催化剂催化的不同反应路线来实现的。此外，这种温和的方法适用于广泛的底物，在大规模反应中具有很高的效率。基于对照实验和光谱研究提供了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01204

文献信息

• Regio- and Enantioselective Friedel-Crafts Reactions of Indoles to Epoxides Catalyzed by Graphene Oxide: A Green Approach
  作者：Maria Rosaria Acocella、Marco Mauro、Gaetano Guerra

  DOI：10.1002/cssc.201402770

  日期：2014.12

  Graphene oxide efficiently promotes high regio‐ and enantioselective ring opening reactions of aromatic epoxides by indoles addition, in solvent‐ and metal‐free conditions. The Friedel–Crafts products were obtained with enantioselectivity up to 99 % ee. The complete inversion of stereochemistry indicates the occurrence of SN2‐type reaction, which assures high level of enantioselectivity.

  在无溶剂和无金属的条件下，通过添加吲哚，氧化石墨烯可有效促进芳香族环氧化物的高区域和对映选择性开环反应。获得的Friedel-Crafts产品的对映选择性高达99％ee。立体化学的完全逆转表明发生了S N 2型反应，从而确保了高水平的对映选择性。
• Magnetic nano Fe3O4 and CuFe2O4 as heterogeneous catalysts: A green method for the stereo- and regioselective reactions of epoxides with indoles/pyrroles
  作者：Ramarao Parella、Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.09.030

  日期：2012.12

  this paper, we report a new solvent-free catalytic method using the magnetic nano Fe3O4 and CuFe2O4 as competent heterogeneous catalysts for the stereo- and regioselective reactions of epoxides with indoles/pyrroles, which gave the C-alkylated indoles/pyrroles. Chiral epoxides gave the alkylated indoles with a complete inversion of stereochemistry.

  在本文中，我们报告了一种新的无溶剂催化方法，该方法使用磁性纳米Fe 3 O 4和CuFe 2 O 4作为有效的非均相催化剂，用于环氧化物与吲哚/吡咯的立体和区域选择性反应，使C-烷基化吲哚/吡咯。手性环氧化物使烷基化的吲哚具有完全的立体化学转化。
• An efficient Friedel–Crafts alkylation of nitrogen heterocycles catalyzed by antimony trichloride/montmorillonite K-10
  作者：Yu-Heng Liu、Qiu-Shuang Liu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.022

  日期：2009.2

  It has been found that SbCl3 supported on montmorillonite K-10 is an efficient and reusable catalyst for Friedel–Crafts alkylation of nitrogen heterocycles such as indoles and pyrroles with epoxides. The reaction gives the corresponding C-alkylated derivatives in good to excellent yields with a high regioselectivity.

  已经发现，负载在蒙脱石K-10上的SbCl 3是有效的和可重复使用的催化剂，用于氮杂环化合物（如吲哚和吡咯）的Friedel-Crafts烷基化与环氧化物的反应。该反应以高区域选择性良好地获得优异产率的相应的C-烷基化衍生物。
• Friedel-Crafts Alkylation of Nitrogen Heterocycles Using [Bmim][OTf] as a Catalyst and Reaction Medium
  作者：M. Kantam、Rajashree Chakravarti、B. Sreedhar、Suresh Bhargava

  DOI：10.1055/s-2008-1078423

  日期：2008.6

  Friedel-Crafts alkylation of nitrogen heterocycles, such as indoles and pyrroles, can be carried out in ionic liquids under mild conditions to afford the corresponding alkylated product in moderate to good yields

  氮杂环（如吲哚和吡咯）的 Friedel-Crafts 烷基化可以在温和条件下在离子液体中进行，以中等至良好的收率提供相应的烷基化产物
• A facile synthesis of alkylated nitrogen heterocycles catalysed by 3D mesoporous aluminosilicates with cage type pores in aqueous medium
  作者：Rajashree Chakravarti、Pranjal Kalita、S. Tamil Selvan、Hamid Oveisi、V. V. Balasubramanian、M. Lakshmi Kantam、Ajayan Vinu

  DOI：10.1039/b914628h

  日期：——

  Friedel–Crafts alkylation of nitrogen heterocycles such as indoles and pyrroles with epoxides has been efficiently carried out using cage-type mesoporous aluminosilicates as recyclable catalysts in water under environmentally benign and mild conditions.

  弗里德尔工艺 烷基化 的 氮 使用笼型中孔铝硅酸盐作为可回收材料有效地进行了吲哚和吡咯等环氧化物的杂环 催化剂 在 水 在环境友好和温和的条件下。