2-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 1314509-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1314509-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: YGRKKYSIXJDLBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyran 、 烯丙基三甲基硅烷 在 bis(4-methylphenyl)phenylmethylium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2RS,6SR)-6-allyl-2-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  实用且高度选择性的C ？H结构多样的醚的功能化

  摘要：

  在环境温度下，已开发出由三苯甲基离子介导的具有多种亲核试剂的醚的CH功能化。该反应显示出高的化学选择性和良好的官能团耐受性。该协议还对非对称醚表现出出色的区域选择性和非对映选择性，因此立体选择性地生成高度官能化的二取代的2,5-反式四氢呋喃（THF），2,6-反式四氢吡喃（THP），2,6-反式二氢吡喃（DHP），和1,3-反式异色团，并突出了该协议在复杂分子合成中的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201407083
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 Grubbs catalyst first generation 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  实用且高度选择性的C ？H结构多样的醚的功能化

  摘要：

  在环境温度下，已开发出由三苯甲基离子介导的具有多种亲核试剂的醚的CH功能化。该反应显示出高的化学选择性和良好的官能团耐受性。该协议还对非对称醚表现出出色的区域选择性和非对映选择性，因此立体选择性地生成高度官能化的二取代的2,5-反式四氢呋喃（THF），2,6-反式四氢吡喃（THP），2,6-反式二氢吡喃（DHP），和1,3-反式异色团，并突出了该协议在复杂分子合成中的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201407083

文献信息

• Synthesis of Nitrogen- and Oxygen-Containing Heterocycles by Prins Cyclization in Continuous Flow
  作者：Armando Talavera-Alemán、Guillaume Dagousset、Christine Thomassigny、Jérome Marrot

  DOI：10.1055/s-0040-1705988

  日期：2021.4

  are described for the synthesis of the corresponding tetrahydropyridines and pyran derivatives, respectively. In particular, the use of pyridine-carboxaldehydes for aza-silyl-Prins reaction led to either a symmetrical triarylmethane or two new bicyclic compounds. 4-Fluorinated-2-substituted tetrahydropyran derivatives were also obtained in the oxa-Prins cyclization with good selectivity in favor of

  描述了连续流化学中的氮杂-甲硅烷基-Prins和氧杂-Prins环化反应，分别用于合成相应的四氢吡啶和吡喃衍生物。特别是，将吡啶-甲醛用于氮杂-甲硅烷基-Prins反应可导致对称的三芳基甲烷或两种新的双环化合物。在oxa-Prins环化中还获得了4-氟-2-取代的四氢吡喃衍生物，其具有良好的选择性，有利于抗异构体。
• On the choice of Lewis acids for the Prins reaction; two total syntheses of (±)-Civet
  作者：Freda K. Chio、Julie Warne、Damien Gough、Mark Penny、Sasa Green (née Martinović)、Simon J. Coles、Mike B. Hursthouse、Peter Jones、Lorraine Hassall、Thomas M. McGuire、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.019

  日期：2011.7

  While developing new variations of the Prins cyclisation reaction, the effect of the choice of Lewis acid on the outcome of the reaction and the product(s) has been investigated, yielding hitherto unseen dihydropyran products in the Prins cyclisation reaction of homoallylic alcohols, and two new modifications of the reaction: the triflate-trapped Prins adduct and the Mukaiyama-Aldol-silyl-Prins reaction. Two of these methods are employed in two complementary total syntheses of the important perfumery compound, (+/-)-Civet. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.