(E)-3-cyclohexylpropenal | 37868-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-cyclohexylpropenal
• 英文别名: (E)-3-cyclohexylacrylaldehyde；(E)-3-cyclohexyl-2-propenal；(2E)-3-cyclohexyl-2-propenal；(E)-3-cyclohexylprop-2-enal
• CAS: 37868-74-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ULHBPBSHMQBWSC-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexylpropenal 在 3-pentanone oxime 、 PhNHMe*(PhO)2P(O)OH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以73%的产率得到5-Cyclohexyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Entry to 3-Unsubstituted 2-Isoxazolines

  摘要：

  报道了一种新的催化方法，用于制备3-无取代的2-异噁唑啉。此类异噁唑啉可通过在苯胺盐催化剂存在下，从脂肪族α,β-不饱和醛和简单的肟容易制备。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042900
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexyl-3-phenylselanylprop-2-en-1-ol 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(E)-3-cyclohexylpropenal
  参考文献：
  名称：

  β-Phenylseone α,β-不饱和醛，高效的三碳同源试剂。1,3-羰基转座

  摘要：

  摘要 容易得到的 β-苯基硒基 α,β-不饱和醛与格氏试剂和正丁基锂反应生成 1,2-加成产物，在硅胶存在下酸水解得到不含硒的 α,β -具有 1,3-羰基转位的不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919108021067

文献信息

• Chiral Pincer Carbodicarbene Ligands for Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydroarylation of Terminal and Internal 1,3-Dienes with Indoles
  作者：Justin S. Marcum、Courtney C. Roberts、Rajith S. Manan、Tia N. Cervarich、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.7b08575

  日期：2017.11.8

  Catalytic enantioselective addition of N-heteroarenes to terminal and internal 1,3-dienes is reported. Reactions are promoted by 5 mol % of Rh catalyst supported by a new chiral pincer carbodicarbene ligand that delivers allylic substituted arenes in up to 95% yield and up to 98:2 er. Mechanistic and X-ray evidence is presented that supports that the reaction proceeds via a Rh(III)-η3-allyl.

  据报道N-杂芳烃向末端和内部1，3-二烯的催化对映选择性加成。5 mol％的Rh催化剂促进了反应，该催化剂由新型手性钳碳二碳烯配体支撑，该配体可提供高达95％的收率和高达98：2 er的烯丙基取代的芳烃。机械和透视证据呈现支持经由铑（III）-η反应进行3 -烯丙基。
• Traceless Rhodium-Catalyzed Hydroacylation Using Alkyl Aldehydes: The Enantioselective Synthesis of β-Aryl Ketones
  作者：Anaïs Bouisseau、Ming Gao、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201604035

  日期：2016.10.24

  A one‐pot three‐step sequence involving Rh‐catalyzed alkene hydroacylation, sulfide elimination and Rh‐catalyzed aryl boronic acid conjugate addition gave products of traceless chelation‐controlled hydroacylation employing alkyl aldehydes. The stereodefined β‐aryl ketones were obtained in good yields with excellent control of enantioselectivity. Good variation of all three reaction components is possible

  一锅三步序列涉及 Rh 催化的烯烃加氢酰化、硫化物消除和 Rh 催化的芳基硼酸缀合物加成，得到使用烷基醛的无痕螯合控制的加氢酰化产物。立体定义的β-芳基酮以良好的产率获得，并且对映选择性具有出色的控制。所有三种反应组分的良好变化是可能的。
• Sulfur-controlled and rhodium-catalyzed formal (3 + 3) transannulation of thioacyl carbenes with alk-2-enals and mechanistic insights
  作者：Qiuyue Wu、Ziyang Dong、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1ob00116g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed denitrogenative formal (3 + 3) transannulation of 1,2,3-thiadiazoles with alk-2-enals is achieved and a mechanistic investigation is performed, with an inverse KIE of 0.49 obtained.

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯醛的脱氮形式（3 + 3）跨环反应已实现，并进行了机理研究，获得了0.49的逆动力学同位素效应。
• Simple One-pot Conversion of Aldehydes and Ketones to Enals
  作者：Petr Valenta、Natalie A. Drucker、Jeffrey W. Bode、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol9005757

  日期：2009.5.21

  A simple and efficient method to convert aldehydes into α,β-unsaturated aldehydes with a two-carbon homologation is presented. Hydroboration of ethoxy acetylene with BH3·SMe2 generates tris(ethoxyvinyl) borane. Transmetalation with diethylzinc, addition to aldehydes or ketones, and acidic workup affords enals. When the addition is quenched with anilinium hydrochloride, 1,2-dithioglycol, or acetic anhydride

  提出了一种通过双碳同源性将醛转化为 α,β-不饱和醛的简单有效方法。乙氧基乙炔与 BH 3 ·SMe 2 的硼氢化反应生成三（乙氧基乙烯基）硼烷。用二乙基锌进行金属转移，与醛或酮加成，以及酸性后处理得到烯醛。当加入用盐酸苯胺、1,2-二硫醇或乙酸酐淬灭时，不饱和亚胺、二硫戊环或 1,1-二乙酸盐以高产率分离。这些转化可以在一锅法中进行。
• Organoselenium-Catalyzed Regioselective C−H Pyridination of 1,3-Dienes and Alkenes
  作者：Lihao Liao、Ruizhi Guo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201610657

  日期：2017.3.13

  organoselenium‐catalyzed regioselective C−H pyridination of 1,3‐dienes to form pyridinium salts has been developed. This method was also successfully applied to direct C−H pyridination of alkenes. Fluoropyridinium reagents, or initially loaded pyridine derivatives, acted as pyridine sources in the pyridination reactions. The obtained pyridinium salts could be further converted under different conditions

  已开发出一种有效的方法，用于有机硒催化的1,3-二烯的区域H吡啶氧化反应生成吡啶鎓盐。该方法也成功地应用于烯烃的直接CH吡啶化反应。氟吡啶鎓试剂或最初加载的吡啶衍生物在吡啶化反应中充当吡啶源。所获得的吡啶鎓盐可以在不同条件下进一步转化。这项工作是1，3-二烯催化C–2直接C–H官能化的第一个例子，也是有机硒催化的C–H吡啶化的第一种情况。