N-(2,2-diphenylvinylidene)-4-methoxyaniline | 40012-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diphenylvinylidene)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 4-Methoxy-N-(2,2-diphenylethenylidene)aniline；N-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenylethen-1-imine；N-(p-methoxyphenyl)diphenylketenimine；diphenylketene-N-p-anisylimine；N-(4-methoxy-phenyl)-C,C-diphenyl-ketenimine；N-diphenylvinylidene-4-methoxy-aniline
• CAS: 40012-82-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: PECZEYXAIOTAOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylvinylidene)-4-methoxyaniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-(2,2-diphenylethenyl)-N-(4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Kostikov, R. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1533 - 1537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(2,2-diphenylvinylidene)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  炔烃的银催化或碘促亲电环化反应由酮亚胺和炔丙胺制备 1,2,5-三取代 1H-咪唑

  摘要：

  从容易获得的炔丙胺中，通过由 AgOTf 催化或由分子碘促进的级联反应有效地获得 1,2,5-三取代的咪唑。AgOTf 催化的反应包括炔丙胺与烯酮亚胺的亲核加成、炔烃的银催化亲电环化反应和互变异构/异构/金属-H 交换级联反应。碘介导的对应物产生 5-甲酰基-1,2-二取代咪唑，这可能包括级联水解/氧化反应。此外, 所提出的协议可以扩大规模, 所得的 1,2,5-三取代咪唑可以转化为稠合茚并 [1,2-d] 咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500704

文献信息

• Rh-Catalyzed annulations of N-methoxybenzamides with ketenimines: synthesis of 3-aminoisoindolinones and 3-diarylmethyleneisoindolinones with strong aggregation induced emission properties
  作者：Xiaorong Zhou、Zhixing Peng、Hongyang Zhao、Zhiyin Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c6cc05456k

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions of ketenimines with N-methoxybenzamides furnished 3-aminoisoindolin-1-ones and 3-(diarylmethylene)isoindolin-1-ones.

  铑催化的烯胺与N-甲氧基苯甲酰胺的C-H活化/环化反应生成了3-氨基异吲哚啉-1-酮和3-(二芳基亚甲基)异吲哚啉-1-酮。
• Novel Quinazoline Ring Synthesis by Cycloaddition of N-Arylketenimines with N,N-Disubstituted Cyanamides.
  作者：Masao Shimizu、Akihiro Oishi、Yoichi Taguchi、Yasuo Gama、Isao Shibuya

  DOI：10.1248/cpb.50.426

  日期：——

  The reaction of N-aryl-substituted ketenimines with N,N-disubstituted cyanamides or (MeS)2C=N-CN under high pressure afforded 4-(N,N-disubstituted amino) or 4-(MeS)2C=N-substituted quinazoline derivatives, respectively. These products were formed by [4+2] cycloaddition between the aza-diene moieties of the N-arylsubstituted ketenimines and cyano groups. A 4-(unsubstituted amino)quinazoline derivative

  N-芳基取代的酮亚胺与N，N-二取代的氰胺或（MeS）2C = N-CN在高压下反应，得到4-（N，N-二取代的氨基）或4-（MeS）2C = N-取代喹唑啉衍生物。这些产物是通过在N-芳基取代的酮亚胺的氮杂-二烯部分和氰基之间进行[4 + 2]环加成而形成的。通过水解后者的产物合成4-（未取代的氨基）喹唑啉衍生物。
• Preparation of Benzo[<i>c</i>]carbazol-6-amines via Manganese-Catalyzed Enaminylation of 1-(Pyrimidin-2-yl)-1<i>H</i>-indoles with Ketenimines and Subsequent Oxidative Cyclization
  作者：Xiaorong Zhou、Zhenmin Li、Zhiyin Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00204

  日期：2018.3.2

  Manganese-catalyzed C2–H enaminylation of 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indoles with ketenimines is reported. The reaction provided 2-enaminylated indole derivatives in moderate to excellent yields with a broad substrate scope. A migration of the directing group pyrimidinyl occurred during this process. The synthesized 2-enaminyl indoles could be conveniently converted into 5-aryl-7H-benzo[c]carbazol-6-amines

  据报道，用酮亚胺对锰催化的1-（嘧啶-2-基）-1 H-吲哚的C 2 -H烯化作用。该反应以中等至优异的产率提供了2-烯丙基化的吲哚衍生物，具有广泛的底物范围。在该过程中发生了导向基嘧啶基的迁移。合成的2-烯丙基吲哚可以方便地转化为5-芳基-7 H-苯并[ c ]咔唑-6-胺。
• Lewis acid catalyzed [3 + 2] annulation of ketenimines with donor–acceptor cyclopropanes: an approach to 2-alkylidenepyrrolidine derivatives
  作者：Mateo Alajarin、Adrian Egea、Raul-Angel Orenes、Angel Vidal

  DOI：10.1039/c6ob02005d

  日期：——

  The [3 + 2] annulation reaction of C,C,N-trisubstituted ketenimines with donor–acceptor cyclopropanes bearing aryl, styryl and vinyl substituents at the C2 position, triggered by the Lewis acid Sc(OTf)3, supplies highly substituted pyrrolidines. Activated cyclopropanes fused to naphthalene and [1]benzopyrane nuclei are also suitable substrates in similar transformations, yielding partially saturated

  由路易斯酸Sc（OTf）3引发的C，C，N-三取代的酮亚胺与供体-受体环丙烷在C2位置带有芳基，苯乙烯基和乙烯基取代基的[3 + 2]环化反应提供了高度取代的吡咯烷。与萘和[1]苯并吡喃核融合的活化环丙烷也是类似转化的合适底物，产生部分饱和的苯并[ g ]吲哚和[1]苯并吡喃[4,3- b ]吡咯。还开发了这种酮亚胺/环丙烷[3 + 2]环糊剂的分子内版本，从而形成了吡咯并[2,1- a ]异吲哚骨架。
• One-component one-pot multi-annulation by anodic oxidation of aryl substituted ketene imines (vinylideneamines)
  作者：James Y. Becker、Elias Shakkour、J. A. R. P. Sarma

  DOI：10.1039/c39900001016

  日期：——

  The one-pot one-component unique electrochemical synthesis of tetra- and bi-heterocycles by anodic oxidation of aryl-substituted ketene imines is described; the X-ray crystal structure of one of the heterocyclic products is presented.

  描述了通过芳基取代的烯酮亚胺的阳极氧化一锅单组分独特的四和双杂环的电化学合成。给出了杂环产物之一的X射线晶体结构。