2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 107752-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-4-phenyl-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-4-phenyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-6,6,8,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-4H-benzopyran；2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-4-(phenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 107752-97-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: DBEOMZGGGVXFHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C
• 沸点：
  531.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-amino-4-imino-8,8-dimethyl-5-phenyl-3,4,8,9-tetrahydro-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型9,9-二甲基-8,12-二氢-9 H-色基[3,2- e ][1,2,4]三唑并[1,5 - c ]嘧啶-11(10 H )-one的合成衍生品

  摘要：

  9,9-二甲基-8,12-二氢-9H-色基[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-11(10H)-one衍生物的合成原甲酸三乙酯或芳香醛与色诺[2,3-d]嘧啶衍生物的反应，其由一水合肼和甲酰亚胺衍生物反应制备。通过 2-氨基-7,7-二甲基-5-氧代-4-芳基-5,6,7,8-四氢-4H-色烯-3-腈衍生物和原甲酸三乙酯的反应合成甲酰亚胺。12-(4-甲氧基苯基)-9,9-二甲基-8,12-二氢-9H-色基[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶- 11(10H)-one是通过单晶X射线衍射分析确定的。

  DOI：

  10.3184/174751914x14053476598397
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium fluoride dihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型9,9-二甲基-8,12-二氢-9 H-色基[3,2- e ][1,2,4]三唑并[1,5 - c ]嘧啶-11(10 H )-one的合成衍生品

  摘要：

  9,9-二甲基-8,12-二氢-9H-色基[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-11(10H)-one衍生物的合成原甲酸三乙酯或芳香醛与色诺[2,3-d]嘧啶衍生物的反应，其由一水合肼和甲酰亚胺衍生物反应制备。通过 2-氨基-7,7-二甲基-5-氧代-4-芳基-5,6,7,8-四氢-4H-色烯-3-腈衍生物和原甲酸三乙酯的反应合成甲酰亚胺。12-(4-甲氧基苯基)-9,9-二甲基-8,12-二氢-9H-色基[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶- 11(10H)-one是通过单晶X射线衍射分析确定的。

  DOI：

  10.3184/174751914x14053476598397

文献信息

• Ionic liquids containing plant derived benzoate as anions, exhibiting supramolecular polymeric aggregation: Impact of the aggregation on organic catalysis in aqueous medium
  作者：Muhammad Naveed Javed、Imran Ali Hashmi、Shoaib Muhammad、Ahmed Bari、Syed Ghulam Musharraf、Syed Junaid Mahmood、Saima Javed、Firdous Imran Ali、Faisal Rafique、Muhammad Amjad Ilyas、Waqas Ahmed Waseem

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116329

  日期：2021.8

  The supramolecular polymeric aggregation behaviour of these ILs has been studied through high-resolution electron spray ionization mass spectrometry (HR-ESI-MS). Furthermore, these ILs were applied as catalyst/phase transfer catalyst in the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and its derivatives. These reactions were conducted in aqueous medium under ultrasound assistance. The results suggested that

  天然存在的苯甲酸 （BA） 衍生阴离子已被用于制备无卤素亲水性离子液体 （ILs 1-4）。这些 IL 的超分子聚合物聚集行为已通过高分辨率电子喷雾电离质谱 （HR-ESI-MS） 进行了研究。此外，这些 ILs 被用作催化剂/相转移催化剂合成四氢苯并[b]吡喃及其衍生物。这些反应在超声辅助下在水性介质中进行。结果表明，1-乙基-3-甲基咪唑鎓 2-羟基苯甲酸酯 （IL-1） 是一种高效的催化剂，在 30 分钟内产生 86.9% 的产物。此外，还研究了 ILs 的聚集行为对其催化活性的影响。
• Potassium-Exchanged Zirconium Hydrogen Phosphate [α-Zr(KPO4)2]-Catalyzed Synthesis of 2-Amino-4H-pyran Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Ornelio Rosati、Azzurra Pelosi、Andrea Temperini、Vittorio Pace、Massimo Curini

  DOI：10.1055/s-0035-1560411

  日期：——

  conditions. A high-yielding, one-pot, three-component synthesis of functionalized 2-amino-4H-pyrans from β-dicarbonyl compounds, activated cyanomethylene compounds, and aldehydes, mediated by potassium-exchanged zirconium hydrogen phosphate [α-Zr(KPO4)2], is reported. The protocol shows excellent versatility, as it can be applied to aromatic, aliphatic, or α,β-unsaturated aldehydes under solvent-free conditions

  摘要 由钾交换磷酸氢锆[α-Zr（KPO）介导的由β-二羰基化合物，活化的氰基亚甲基化合物和醛类合成的高产一锅三组分功能化2-氨基-4 H-吡喃4）2 ]，被报告。该协议具有出色的通用性，因为它可以在无溶剂条件下应用于芳族，脂族或α，β-不饱和醛。 由钾交换磷酸氢锆[α-Zr（KPO）介导的由β-二羰基化合物，活化的氰基亚甲基化合物和醛类合成的高产一锅三组分功能化2-氨基-4 H-吡喃4）2 ]，被报告。该协议具有出色的通用性，因为它可以在无溶剂条件下应用于芳族，脂族或α，β-不饱和醛。
• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• One-Pot, Catalyst-Free Synthesis of Spirooxindole and 4<i>H</i>-Pyran Derivatives
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1080/00397911.2013.837488

  日期：2014.3.19

  Abstract The synthesis of biologically valuable spirooxindoles and 4H-pyrans is described under catalyst-free conditions through sequential Knoevenagel–Michael–cyclization reactions from isatin or aromatic aldehyde, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds. The reaction conditions are very simple, providing excellent yield. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's

  摘要 在无催化剂条件下，通过靛红或芳香醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物的连续 Knoevenagel-Michael-环化反应，合成了具有生物学价值的螺环吲哚和 4H-吡喃。反应条件非常简单，产率极好。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• An approach to the synthesis and characterization of HMS/Pr-Rh-Zr as efficient catalyst for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Sahar Abdolahi、Maryam Hajjami、Fatemeh Gholamian

  DOI：10.1007/s11164-021-04411-z

  日期：2021.5

  HMS/Pr-Rh-Zr was successfully synthesized. Also the catalytic activity of HMS/Pr-Rh-Zr is investigated for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives from reaction between aldehyde, malononitrile, dimedone in PEG at 80 °C and synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives from reaction between aldehyde, ethyl acetoacetate, malononitrile and hydrazine hydrate in H2O:EtOH at 35 °C

  本研究的目的是基于六角形介孔二氧化硅的介孔催化剂的合成。HMS支撑物具有出色的特性，例如易于合成，高表面积，大孔体积和虫孔。这些独特的特性似乎将其用作合成非均相催化剂的载体。通过HMS的功能化和将Zr-罗丹宁复合物固定到功能化的HMS中，获得了HMS / Pr-Rh-Zr。FT-IR，XRD，TGA，SEM，EDX，77 K氮气吸附-脱附和ICP技术表征了新型合成催化剂（HMS / Pr-Rh-Zr）。这些技术证实了成功地合成了HMS / Pr-Rh-Zr的非均相催化剂。还研究了HMS / Pr-Rh-Zr的催化活性，用于由醛之间的反应合成四氢苯并[b]吡喃衍生物。在35°C下2 O：EtOH。这些结果证实了HMS / Pr-Rh-Zr表现出良好的催化性能。此外，合成的非均相催化剂可以在反应后回收并重复使用几次而没有任何明显的活性损失。还研究了HMS / Pr-Rh-Zr的锆浸出，因此催化剂的金属浸出非常低。

表征谱图