2,8,8-trimethyl-5-phenyl-8,9-dihydro-3H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione | 1043385-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 2,8,8-trimethyl-5-phenyl-8,9-dihydro-3H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione
• 英文别名: 2,8,8-trimethyl-5-phenyl-5,7,8,9-tetrahydro-4H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6(3H)-dione；2,8,8-Trimethyl-5-phenyl-3,5,7,9-tetrahydrochromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6-dione
• CAS: 1043385-59-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: WSXOQPGRKZTXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以42%的产率得到2,8,8-trimethyl-5-phenyl-8,9-dihydro-3H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Convenient selective synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  研究人员开发了一种选择性合成取代和环化吡喃并[2,3-d]嘧啶的方法，该方法包括用乙酸酐对 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃进行酰化。研究首次证明，在这一反应中，酸催化比碱催化更有效。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0308-0

文献信息

• Synthesis of new 3<i>H</i>-chromeno[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-4,6(5<i>H</i>,7<i>H</i>)-diones <i>via</i> the tandem intramolecular Pinner/Dimroth rearrangement
  作者：Nasrin Karimi、Abolghasem Davoodnia、Mehdi Pordel

  DOI：10.1515/hc-2017-0228

  日期：2018.2.23

  8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitriles with excess aliphatic carboxylic acids in the presence of phosphoryl chloride (POCl3) afforded new 2-alkyl-5-aryl-8,8-dimethyl-8,9-dihydro-3H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-diones in high yields. The suggested mechanism involves a tandem intramolecular Pinner/Dimroth rearrangement. The synthesized compounds were characterized by infrared (IR), proton nuclear

  摘要 2-氨基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-色烯-3-腈与过量脂肪族羧酸在磷酰氯存在下的反应(POCl3) 以高产率提供了新的 2-烷基-5-芳基-8,8-二甲基-8,9-二氢-3H-色基[2,3-d]嘧啶-4,6(5H,7H)-二酮. 建议的机制涉及串联分子内 Pinner/Dimroth 重排。合成的化合物通过红外(IR)、质子核磁共振(1H NMR)、碳13核磁共振(13C NMR)和元素分析进行​​表征。