trimethyl (E)-4-phenylbut-3-ene-1,1,3-tricarboxylate | 1017264-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (E)-4-phenylbut-3-ene-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 1017264-73-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: SFXMBWPHMITGDY-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl (E)-4-phenylbut-3-ene-1,1,3-tricarboxylate 、 1,4-二溴-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到trimethyl (1E,6E)-8-bromo-1-phenylocta-1,6-diene-1,3,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman加合物通过自由基环化反应开始合成N-甲苯磺酰基-3,3,4-三取代的吡咯烷衍生物

  摘要：

  N -Tosyl-3,3-dipropyl-4-vinylpyrrolidine衍生物3a – c是通过自由基环化反应从修饰的Baylis–Hillman加合物2合成的。所需的起始原料2a – c通过以下三个步骤从Baylis–Hillman加合物以中等收率制备：（i）Baylis–Hillman加合物的乙酰化；（ii）S N 2'与甲苯磺酰胺反应制备1，和（iii ）用1，4-二溴-2-丁烯进行烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.001
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-methylidene-3-phenylbutanoate 、 丙二酸二甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到trimethyl (E)-4-phenylbut-3-ene-1,1,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  森田-贝里斯-希尔曼Ç加合物的非对映催化串联共轭加成消除反应的C ？C键解理

  摘要：

  通过CC键的裂解，提出了Morita-Baylis-Hillman C加合物的第一个催化串联共轭加成-消除反应。可以通过独家E 构型获得各种S N 2'-样C-，S-和P-烯丙基化合物，并具有良好或优异的收率。在相同的反应条件下，通过调节α-亚甲基酯的β-C-取代基也可以很容易地制备迈克尔产物。通过DFT方法计算的各种跃迁状态的相对能量有力地支持了所观察到的化学选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201100863