1-(allyloxy)-3-mercaptopropan-2-ol | 124570-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(allyloxy)-3-mercaptopropan-2-ol
• 英文别名: 1-Prop-2-enoxy-3-sulfanylpropan-2-ol
• CAS: 124570-54-3
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: XVFCEMJSTRDSAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-3-mercaptopropan-2-ol 在 dimethyl 2,3-dicyanofumarate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到3,3′-disulfanediylbis[1-(allyloxy)propan-2-ol]
  参考文献：
  名称：

  二烷基二氰基富马酸酯作为新型氧化试剂，用于将硫醇转化为二硫化物和硒醇转化为二硒化物

  摘要：

  在室温下，脂肪族和芳香族硫醇与二氰基富马酸二烷基酯在 CH2Cl2 中顺利反应，以优异的产率得到相应的二硫化物。脂肪族 1,2-、1,3- 和 1,4- 二硫醇提供环状二硫化物。从硒醇开始观察到类似的反应过程，并且所需的二硒化物也以几乎定量的产率形成。在所有反应中，二氰基琥珀酸二烷基酯以非对映异构体的 1:1 混合物形式形成，作为唯一的其他产物。半胱胺（2-巯基乙胺）表现不同；伯胺基团的迈克尔加成导致二氰基富马酸酯完全消耗，并且形成含有烯胺部分的二硫化物而没有形成二氰基琥珀酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701066
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基醚 在 二硫化碳 、 sodium hydrogensulfide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-(allyloxy)-3-mercaptopropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Wu, Shao-Yong; Hirashima, Akinori; Takeya, Ryuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 11, p. 2911 - 2918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct biocatalysed synthesis of first sulfur-, selenium- and tellurium- containing <scp>l</scp>-ascorbyl hybrid derivatives with radical trapping and GPx-like properties
  作者：Damiano Tanini、Beatrice Lupori、Gianni Malevolti、Moira Ambrosi、Pierandrea Lo Nostro、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c9cc02427a

  日期：——

  6-O-l-Ascorbyl selenoesters, thioesters and telluroesters can be efficiently and directly prepared from l-ascorbic acid and suitable functionalised chalcogenoesters through lipase-catalysed transesterification reactions.

  6-O-l-抗坏血酸硒酯、硫酯和碲酯可以通过脂肪酶催化的酯交换反应，高效直接地从l-抗坏血酸和适当官能化的硒酯制备而成。
• A Remarkable Influence of a Trifluoromethyl Group on the Reactions of β-Mercaptoalcohols with Fluorinated α-Bromoenones
  作者：Emilia Obijalska、Maria Pawelec、Grzegorz Mlostoń、Antonella Capperucci、Damiano Tanini、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/ejoc.201701752

  日期：2018.8.1

  Isomeric fluorinated α‐bromoenones react with dinucleophilic β‐mercaptoalcohols in CH2Cl2 at room temperature in the presence of Et3N in a multistep process. Depending on the position of the CF3 group, different O,S‐heterocycles or non‐cyclic products were obtained. With 3‐bromo‐1,1,1‐trifluorobut‐3‐en‐2‐ones derivatives of 1,4‐oxathianes were formed, but isomeric 2‐bromo‐4,4,4‐trifluorobut‐2‐en‐1‐ones

  在室温下，在 Et3N 存在下，异构氟化 α-溴烯酮在 CH2Cl2 中与双亲核 β-巯基醇在多步过程中反应。根据 CF3 基团的位置，得到不同的 O,S-杂环或非环状产物。与 3-bromo-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ones 形成 1,4-oxathianes 的衍生物，但异构体 2-bromo-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-生成 1,3-氧杂硫杂环戊烷或非环状硫化物。硫杂-迈克尔加成被提议作为反应的初始步骤，最终的杂环化由 CF3 基团的位置控制。
• The efficient conversion of H₂S into mercaptan alcohols mediated in protic ionic liquids under mild conditions
  作者：Wenjie Xiong、Mingzhen Shi、Xiaomin Zhang、Zhuoheng Tu、Xingbang Hu、Youting Wu

  DOI：10.1039/d1gc02829d

  日期：——

  conversion are sulfur or mercaptan acids. An alternative way to convert H2S is still desirable. Herein, we have developed a green and mild method to convert H2S into mercaptan alcohols by the addition reaction with epoxide mediated in tertiary amine-functionalized protic ionic liquids (PILs). Reaction kinetics, substrate scope, and regeneration experiments have all been explored. Almost quantitative conversion

  硫化氢（H 2 S）的资源化利用是能源化工领域的一个重要且具有发展前景的课题。我们集团以前通过 H 2 S 转化开发的产品是硫或硫醇酸。转化H 2 S的替代方法仍然是可取的。在此，我们开发了一种绿色温和的方法来转化 H 2在叔胺官能化的质子离子液体 (PIL) 中，通过与环氧化物的加成反应将 S 转化为硫醇。反应动力学、底物范围和再生实验都已被探索。在 30°C 下通过催化负载 PIL 实现了底物的几乎定量转化。水萃取用于从反应系统中回收催化剂。据信，优异的结果，加上其操作简单性和连续重复使用催化剂的能力，使这种新方法对环境无害且具有成本效益。H 2 S 资源方法的普遍性使其具有在工业规模上应用的潜力。
• Catalyst-Free Efficient Regioselective Ring Opening of Oxiranes with Thioacids in Water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Aazam Jalali、Maryam Khalesi、Akram Ashouri、Katayoun Marjani

  DOI：10.1080/00397911.2010.491172

  日期：2011.5.3

  Abstract Epoxide ring opening with thioacetic acid and thiobenzoic acid was investigated in the presence of water under catalyst-free conditions. This green and simple process gave an excellent yield. With simple decanting, the products were obtained in high purity and on a large scale. In this process, alkyl halide and ester cleavage were not observed.

  摘要 在无催化剂条件下，在水存在下研究了硫代乙酸和硫代苯甲酸的环氧化物开环。这种绿色和简单的过程产生了极好的产量。通过简单的滗析，获得高纯度和大规模的产品。在这个过程中，没有观察到烷基卤和酯裂解。
• Regio- and Enantioselective Ring-Opening of Epoxides with HMDST: A Straightforward Access to 1,2-Mercaptoalcohols
  作者：Alessandro Degl’Innocenti、Antonella Capperucci、Arianna Cerreti、Salvatore Pollicino、Serena Scapecchi、Irene Malesci、Giulio Castagnoli

  DOI：10.1055/s-2005-921922

  日期：——

  TBAF-catalyzed reaction of a range of substituted ­epoxides with hexamethyldisilathiane smoothly affords a direct and simple access to β-mercaptoalcohols in a highly regio- and stereoselective way.

  在 TBAF 催化下，一系列取代的环氧化物与六甲基二硅氧烷顺利发生反应，从而以高度的区域和立体选择性直接而简单地获得了 δ-巯基乙醇。