(4R,6R)-6-(2-azidoethyl)-4-hydroxyoxan-2-one | 512200-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6R)-6-(2-azidoethyl)-4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 512200-62-3
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₃
• 分子量: 185.183
• InChiKey: VBMLVAQQMQCWMI-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (4R,6R)-6-(2-azidoethyl)-4-hydroxyoxan-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以83%的产率得到(3R,5R)-7-Azido-3,5-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sequential aldol condensation catalyzed by DERA mutant Ser238Asp and a formal total synthesis of atorvastatin

  摘要：

  A mutant D-2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA), Ser238Asp, was used to prepare P-hydroxy-delta-lactol synthons and a key intermediate for atorvastatin synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.110
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮丙醛 、 乙醛 在 D-2-deoxyribose-5-phosphate aldolase S₂₃₈D mutant 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以35%的产率得到(4R,6R)-6-(2-azidoethyl)-4-hydroxyoxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的诱变方法旨在扩大D-2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶的底物特异性。

  摘要：

  2-脱氧核糖5-磷酸醛缩酶（DERA，EC 4.1.2.4）催化乙醛和D-甘油醛-3-磷酸之间的可逆醛醇缩合反应，生成D-2-脱氧核糖-5-磷酸。它在醛缩酶中是独特的，因为它催化两个醛的可逆不对称醛醇加成反应。为了扩大DERA的底物范围和立体选择性，已经研究了基于结构的底物设计以及位点特异性突变。以DERA的1.05 A晶体结构及其天然底物为指导，设计了5个定点突变体，以提高其与非天然非磷酸化底物D-2-脱氧核糖的活性。其中，在2-脱氧核糖的逆醛醇缩合反应中，S238D变体比野生型酶表现出2.5倍的改善。有趣的是 该S238D突变酶显示在连续的不对称醛醇缩合反应中以3-叠氮基丙醛为底物形成脱氧叠氮基乙基吡喃糖，它是相应内酯和降胆固醇剂立普妥的前体。该叠氮醛不是野生型酶的底物。新的非磷酸化底物的另一种基于结构的设计集中在使用野生型或S238D变体作为催化剂，2-甲基取代醛作为底物的对映体选择

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00429-7

文献信息

• Synthesis of synthons for the manufacture of bioactive compounds
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US20070015260A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention is based on the discovery that 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA, EC 4.1.2.4) and variants thereof can be used to catalyze sequential asymmetric aldol reactions between a wide variety of donor and acceptor aldehydes. The reaction products typically contain at least two new stereogenic centers and can be produced in enantiomerically pure form. As such, DERA catalyzed asymmetric aldol chemistry can be exploited to produce synthons for the synthesis of a variety of bioactive molecules.

  本发明基于发现，2-去氧核糖-5-磷酸醛基酶（DERA，EC 4.1.2.4）及其变体可用于催化多种供体和受体醛之间的顺序不对称醛基反应。反应产物通常包含至少两个新的立体异构中心，并可以对映纯形式制备。因此，DERA催化的不对称醛基化学可用于生产用于合成各种生物活性分子的合成子。
• Structure-Based mutagenesis approaches toward expanding the substrate specificity of d-2-Deoxyribose-5-phosphate aldolase
  作者：Grace DeSantis、Junjie Liu、David P Clark、Andreas Heine、Ian A Wilson、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00429-7

  日期：2003.1

  2-Deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA, EC 4.1.2.4) catalyzes the reversible aldol reaction between acetaldehyde and D-glyceraldehyde-3-phosphate to generate D-2-deoxyribose-5-phosphate. It is unique among the aldolases as it catalyzes the reversible asymmetric aldol addition reaction of two aldehydes. In order to expand the substrate scope and stereoselectivity of DERA, structure-based substrate design as well

  2-脱氧核糖5-磷酸醛缩酶（DERA，EC 4.1.2.4）催化乙醛和D-甘油醛-3-磷酸之间的可逆醛醇缩合反应，生成D-2-脱氧核糖-5-磷酸。它在醛缩酶中是独特的，因为它催化两个醛的可逆不对称醛醇加成反应。为了扩大DERA的底物范围和立体选择性，已经研究了基于结构的底物设计以及位点特异性突变。以DERA的1.05 A晶体结构及其天然底物为指导，设计了5个定点突变体，以提高其与非天然非磷酸化底物D-2-脱氧核糖的活性。其中，在2-脱氧核糖的逆醛醇缩合反应中，S238D变体比野生型酶表现出2.5倍的改善。有趣的是 该S238D突变酶显示在连续的不对称醛醇缩合反应中以3-叠氮基丙醛为底物形成脱氧叠氮基乙基吡喃糖，它是相应内酯和降胆固醇剂立普妥的前体。该叠氮醛不是野生型酶的底物。新的非磷酸化底物的另一种基于结构的设计集中在使用野生型或S238D变体作为催化剂，2-甲基取代醛作为底物的对映体选择
• Sequential aldol condensation catalyzed by DERA mutant Ser238Asp and a formal total synthesis of atorvastatin
  作者：Junjie Liu、Che-Chang Hsu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.110

  日期：2004.3

  A mutant D-2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA), Ser238Asp, was used to prepare P-hydroxy-delta-lactol synthons and a key intermediate for atorvastatin synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.