6-Azidohex-3-en-2-one | 823805-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Azidohex-3-en-2-one
• 英文别名: 6-azidohex-3-en-2-one
• CAS: 823805-87-4
• 化学式: C₆H₉N₃O
• 分子量: 139.157
• InChiKey: UZYOPIMXBALEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Azidohex-3-en-2-one 在 盐酸 、 二氯乙基铝 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用生物碱启发的文库探索化学空间

  摘要：

  小分子文库的筛选是探针和药物发现科学的一个重要方面。许多作者认为生物活性天然产物是此类文库的有吸引力的起点，因为它们的结构复杂性和sp 3-丰富的性格。在这里，我们描述了基于生物活性生物碱的四个家族（百合科、结构相关的环菱碱和lepadiformine 家族、羽扇豆和石蒜科）的代表性成员的筛选库的构建。在每种情况下，支架都是基于天然存在的化合物或近似衍生物的结构。在开发出合适的化学方法之后进行了支架制备。多样化提供了 686 种适合筛选的新化合物。如此制备的文库具有结构特征，包括sp 3含量，可与代表性天然产物的基础组相媲美，并且高度符合五规则。

  DOI：

  10.1038/nchem.1844
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮丙醛 、 丙酮基膦酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 6-Azidohex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient access to sp3-rich tricyclic amine scaffolds through Diels–Alder reactions of azide-containing silyloxydienes

  摘要：

  The preparation of sp(3)-rich scaffolds to obtain more natural product-like libraries for incorporation into screening decks is challenging. Here, we describe the use of a Diels-Alder reaction between an enone and an azide-containing silyloxydiene to gain efficient access to complex tricyclic amine scaffolds. Derivatization of these scaffolds provided a library of 80 amines, amides, sulfonamides, quinolines and indolenines, all in >20 mg quantities and >90% purities. These library compounds displayed properties more similar to alkaloid natural products than to drugs and commercial drug-like libraries, as shown by a high proportion of sp(3) carbon centers. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.016

文献信息

• One-Pot Synthesis of Lactams Using Domino Reactions: Combination of Schmidt Reaction with Sakurai and Aldol Reactions
  作者：Chan Woo Huh、Gagandeep K. Somal、Christopher E. Katz、Huaxing Pei、Yibin Zeng、Justin T. Douglas、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo901843w

  日期：2009.10.16

  A series of domino reactions in which the intramolecular Schmidt reaction is combined with either a Sakurai reaction, an aldol reaction, or both is reported. The Sakurai reaction of an allylsilane with an azido-containing enone under Lewis acidic conditions followed by protonation of the resulting titanium enolate species allowed for a subsequent intramolecular Schmidt reaction. Alternatively, the

  报道了一系列多米诺反应，其中分子内施密特反应与樱井反应、羟醛反应或两者结合。烯丙基硅烷与含叠氮基烯酮在路易斯酸性条件下的 Sakurai 反应，然后是所得钛烯醇化物物质的质子化，允许随后的分子内施密特反应。或者，中间体钛烯醇化物可以进行羟醛反应，然后进行分子内施密特反应，形成具有多个立体中心的内酰胺产物。讨论了在多米诺骨牌过程中钛烯醇醛醇反应与几种 3-叠氮醛底物的立体化学特征。