6-Azidohex-3-en-2-one | 823805-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Azidohex-3-en-2-one
• 英文别名: 6-azidohex-3-en-2-one
• CAS: 823805-87-4
• 化学式: C₆H₉N₃O
• 分子量: 139.157
• InChiKey: UZYOPIMXBALEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Azidohex-3-en-2-one 在 盐酸 、 二氯乙基铝 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用生物碱启发的文库探索化学空间

  摘要：

  小分子文库的筛选是探针和药物发现科学的一个重要方面。许多作者认为生物活性天然产物是此类文库的有吸引力的起点，因为它们的结构复杂性和sp 3-丰富的性格。在这里，我们描述了基于生物活性生物碱的四个家族（百合科、结构相关的环菱碱和lepadiformine 家族、羽扇豆和石蒜科）的代表性成员的筛选库的构建。在每种情况下，支架都是基于天然存在的化合物或近似衍生物的结构。在开发出合适的化学方法之后进行了支架制备。多样化提供了 686 种适合筛选的新化合物。如此制备的文库具有结构特征，包括sp 3含量，可与代表性天然产物的基础组相媲美，并且高度符合五规则。

  DOI：

  10.1038/nchem.1844
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮丙醛 、 丙酮基膦酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 6-Azidohex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient access to sp3-rich tricyclic amine scaffolds through Diels–Alder reactions of azide-containing silyloxydienes

  摘要：

  The preparation of sp(3)-rich scaffolds to obtain more natural product-like libraries for incorporation into screening decks is challenging. Here, we describe the use of a Diels-Alder reaction between an enone and an azide-containing silyloxydiene to gain efficient access to complex tricyclic amine scaffolds. Derivatization of these scaffolds provided a library of 80 amines, amides, sulfonamides, quinolines and indolenines, all in >20 mg quantities and >90% purities. These library compounds displayed properties more similar to alkaloid natural products than to drugs and commercial drug-like libraries, as shown by a high proportion of sp(3) carbon centers. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.016

文献信息

• One-Pot Synthesis of Lactams Using Domino Reactions: Combination of Schmidt Reaction with Sakurai and Aldol Reactions
  作者：Chan Woo Huh、Gagandeep K. Somal、Christopher E. Katz、Huaxing Pei、Yibin Zeng、Justin T. Douglas、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo901843w

  日期：2009.10.16

  A series of domino reactions in which the intramolecular Schmidt reaction is combined with either a Sakurai reaction, an aldol reaction, or both is reported. The Sakurai reaction of an allylsilane with an azido-containing enone under Lewis acidic conditions followed by protonation of the resulting titanium enolate species allowed for a subsequent intramolecular Schmidt reaction. Alternatively, the

  报道了一系列多米诺反应，其中分子内施密特反应与樱井反应、羟醛反应或两者结合。烯丙基硅烷与含叠氮基烯酮在路易斯酸性条件下的 Sakurai 反应，然后是所得钛烯醇化物物质的质子化，允许随后的分子内施密特反应。或者，中间体钛烯醇化物可以进行羟醛反应，然后进行分子内施密特反应，形成具有多个立体中心的内酰胺产物。讨论了在多米诺骨牌过程中钛烯醇醛醇反应与几种 3-叠氮醛底物的立体化学特征。
• Efficient access to sp3-rich tricyclic amine scaffolds through Diels–Alder reactions of azide-containing silyloxydienes
  作者：Michael C. McLeod、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.016

  日期：2016.6

  The preparation of sp(3)-rich scaffolds to obtain more natural product-like libraries for incorporation into screening decks is challenging. Here, we describe the use of a Diels-Alder reaction between an enone and an azide-containing silyloxydiene to gain efficient access to complex tricyclic amine scaffolds. Derivatization of these scaffolds provided a library of 80 amines, amides, sulfonamides, quinolines and indolenines, all in >20 mg quantities and >90% purities. These library compounds displayed properties more similar to alkaloid natural products than to drugs and commercial drug-like libraries, as shown by a high proportion of sp(3) carbon centers. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Probing chemical space with alkaloid-inspired libraries
  作者：Michael C. McLeod、Gurpreet Singh、James N. Plampin、Digamber Rane、Jenna L. Wang、Victor W. Day、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1038/nchem.1844

  日期：2014.2

  Screening of small-molecule libraries is an important aspect of probe and drug discovery science. Numerous authors have suggested that bioactive natural products are attractive starting points for such libraries because of their structural complexity and sp3-rich character. Here, we describe the construction of a screening library based on representative members of four families of biologically active

  小分子文库的筛选是探针和药物发现科学的一个重要方面。许多作者认为生物活性天然产物是此类文库的有吸引力的起点，因为它们的结构复杂性和sp 3-丰富的性格。在这里，我们描述了基于生物活性生物碱的四个家族（百合科、结构相关的环菱碱和lepadiformine 家族、羽扇豆和石蒜科）的代表性成员的筛选库的构建。在每种情况下，支架都是基于天然存在的化合物或近似衍生物的结构。在开发出合适的化学方法之后进行了支架制备。多样化提供了 686 种适合筛选的新化合物。如此制备的文库具有结构特征，包括sp 3含量，可与代表性天然产物的基础组相媲美，并且高度符合五规则。