tricyclo[5.2.1.0(2.6)]dec-3,8-dien-5-one | 699-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo[5.2.1.0(2.6)]dec-3,8-dien-5-one
• 英文别名: 3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden-1-one；(1R,2R,6S,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• CAS: 699-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: USCIQHADNYEBHX-CHIQAWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[5.2.1.0(2.6)]dec-3,8-dien-5-one 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(1aR,*2S,*2aS,*5aS,*6R,*6aS*)-1a,2,2a,5a,6,6a-hexahydro-3H-2,6-methanoindeno[5,6-b]oxiren-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I） -催化的动力学分辨率外-3- Oxodicyclopentadienes和内-3- Oxodicyclopentadiene

  摘要：

  的高效率的动力学拆分的第一示例外-3- oxodicyclopentadienes和内-3- oxodicyclopentadiene已经由铜的装置显影（I）催化的偶氮甲碱内鎓盐的非对称1,3-偶极环加成。与那些对于那些具有重要合成意义的光学活性凸分子的现有方法相比，当前的方案从易于获得的外消旋原料中提供了一种替代方法，但更实用，该方法在酶促拆分或重复化学计量方面没有重复的还原/氧化步骤。手性诱导剂的量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00136
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tricyclo[5.2.1.0(2.6)]dec-3,8-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热取代取代的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烯的立体特异性全合成（±）戊霉素

  摘要：

  描述了从呋喃开始合成4-官能化的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烯。这些结构被证明是用于合成环戊烯类化合物如戊霉素和类似物的合适的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(82)80158-5

文献信息

• The conjugate addition–Peterson olefination reaction for the preparation of cross-conjugated cyclopentenone, PPAR-γ ligands
  作者：Mazhar Iqbal、Patricia Duffy、Paul Evans、George Cloughley、Bernard Allan、Agustí Lledó、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1039/b814619e

  日期：——

  5-Alkylidenecyclopent-2-enones 15a–q may be prepared via a conjugate addition–Peterson olefination sequence, best achieved in one-pot, using exo-2-trimethylsilyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden-1-one 12, followed by a retro-Diels–Alder reaction. The geometry of the exocyclic alkene may be controlled according to the use of organometallic species in the conjugate addition step; organocuprate reagents are found to selectively lead to the formation of E-exocyclic alkene adducts, whereas Grignard reagents favour the formation of Z-alkenyl isomers. The use of enantiomerically enriched 12, accessed from an asymmetric Pauson–Khand reaction, affords the corresponding enantioenriched 5-alkylidenecyclopent-2-enones and this approach is exemplified by the short, stereoselective total syntheses of two cyclopentenone phytoprostanes 51 and 13,14-dehydrophytoprostane J165. The ability of this family of synthetic compounds to activate the peroxisome proliferator activated receptor-γ is reported.

  5-烷叉环戊-2-烯酮15a–q可通过共轭加成-Peterson烯化序列制备，最佳方法为在一锅中使用外型2-三甲基硅基-3a,4,7,7a-四氢-4,7-亚甲基茚-1-酮12，接着进行逆Diels-Alder反应。根据共轭加成步骤中使用的有机金属物种，可以控制外部烯烃的几何形状：有机铜酸盐试剂发现选择性地导致E-外烯烃加合物的形成，而Grignard试剂有利于Z-烯基异构体的形成。使用手性富集的12（通过不对称Pauson-Khand反应获得），得到相应的手性富集的5-烷叉环戊-2-烯酮，这种方法通过两个环戊烯酮植物激素51和13,14-脱氢植物激素J165的简短、立体选择性全合成得到了例证。报道了这一系列合成化合物活化过氧化物酶体增殖物激活受体-γ的能力。
• Eisenpentacarbonyl-induzierte Reaktionen von Norbornadien und substituierten Olefinen
  作者：Hans Schmid?、Paul Naab、Kenji Hayakawa

  DOI：10.1002/hlca.19780610427

  日期：1978.6.7

  Iron Pentacarbonyl Induced Reactions of Norbornadiene and Substituted Olefins

  五羰基铁诱导降冰片二烯与取代烯烃的反应
• A Modular Approach to Angularly Fused Polyquinanes via Ring-Rearrangement Metathesis: Synthetic Access to Cameroonanol Analogues and the Basic Core of Subergorgic Acid and Crinipellin
  作者：Sambasivarao Kotha、Ramakrishna Reddy Keesari

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02258

  日期：2021.12.3

  cameroonanol, subergorgic acid, and crinepellin, etc. in excellent yields by employing atom-economic ring-rearrangement metathesis as a key step. Our work highlights, the synthesis of cameroonanol analogues 1–6 and their ester derivatives by using the stereoselective reduction of the carbonyl group by using DIBAL-H- and DCC-mediated coupling as the key reactions. The subergorgic acid core 7 was produced

  我们通过采用原子经济环重排复分解作为关键步骤，描述了一种模块化方法来处理角稠合聚醌，这些聚醌是许多天然产物（如喀麦隆醇、亚高果酸和 Crinepellin 等）的核心单元，产量很高。我们的工作重点在于，通过使用 DIBAL-H- 和 DCC 介导的偶联作为关键反应，利用羰基的立体选择性还原来合成喀麦隆醇类似物1-6及其酯衍生物。subergorgic 酸核心7是通过 LDA 介导的动力学控制的区域和立体选择性环连接烯丙基化作为关键步骤产生的。此外，值得一提的是，目前的策略依赖于探索较少的exo-dicyclopentadiene-1-one ( 8 ) 并产生高度拥挤的多环框架，其中包含多达七个连续的立体中心，包括多达两个的季碳。所有新分子都通过核磁共振数据进行了表征。一些化合物的结构和相对立体化学通过化学方法得到证实，并得到单晶 X 射线衍射研究的进一步支持。新报道的三和四醌骨架存在于许
• Pauson-Khand Reaction Catalyzed by Co4(CO)12
  作者：Jong Wook Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1055/s-1998-2016

  日期：1998.2

  The cobalt cluster compound Co4(CO)12 has been used as a catalyst precursor in the inter- and intramolecular Pauson-Khand reaction at 150 °C under 10 atmospheres of CO.

  钴簇化合物 Co4(CO)12 已被用作催化剂前体，在 10 个大气压的 CO 条件下于 150 °C 进行分子间和分子内保森-汉德反应。
• Synthesis of cyclopentenones: The new catalytic cocyclization reaction of alkyne, alkene, and carbon monoxide employing catalytic Co(acac)2 and NaBH4
  作者：Nam Young Lee、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00513-8

  日期：1996.4

  A new catalytic cycloaddition reaction of alkyne, alkene, and carbon monoxide employing catalytic amount of Co(acac)2 and NaBH4 was developed for the synthesis of cyclopentenones. This catalytic system worked quite effectively for both intermolecular and intramolecular reactions.

  利用催化量的Co（acac）2和NaBH 4开发了炔烃，烯烃和一氧化碳的新型催化环加成反应，用于合成环戊烯酮。该催化体系对于分子间和分子内反应都非常有效。