1-(5-iodo-2,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one | 3153-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-iodo-2,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-iodo-2,4-dimethoxyphenyl)ethanone；1-acetyl-5-iodo-2,4-dimethoxybenzene；2,4-Dimethoxy-5-iodoacetophenone；1-(5-iodo-2,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone；1-(5-Jod-2,4-dimethoxy-phenyl)-aethanon；2,4-dimethoxy-5-iodo-acetophenone
• CAS: 3153-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₃
• 分子量: 306.1
• InChiKey: KIYUUUWFWJLDNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  378.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-iodo-2,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-(2-羟基-5-碘-4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Tsukayama, Masao; Li, He; Nishiuchi, Masaki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 5, p. 1181 - 1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 1-(5-iodo-2,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  536.色酮和黄酮。第一部分。5-和7-羟基-2-甲基色酮的碘化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002676

文献信息

• Brønsted Acidic Ionic Liquid Accelerated Halogenation of Organic Compounds with N-Halosuccinimides (NXS)
  作者：Dejan Vražič、Marjan Jereb、Kenneth Laali、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules18010074

  日期：——

  N-halosuccinimides (NXS) under mild conditions with short reaction times. Methyl aryl ketones were converted into α-halo and α,α-dihaloketones, depending on the quantity of NXS used. Ketones with activated aromatic rings were selectively halogenated, however in some cases mixtures of α-halogenated ketone and ring-halogenated ketones were obtained. Activated aromatics were regioselectively ring halogenated

  布朗斯台德酸性离子液体 1-甲基-3-(4-磺丁基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐 [BMIM(SO(3)H)][OTf] 被证明可有效用作溶剂和催化剂，用于活化有机化合物与 N 的卤化-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 在温和条件下反应时间短。甲基芳基酮转化为 α-卤代酮和 α,α-二卤代酮，这取决于所用 NXS 的数量。具有活化芳环的酮被选择性卤化，但在某些情况下，会得到 α-卤化酮和环卤化酮的混合物。活化的芳烃被区域选择性环卤化以得到单和二卤取代的产物。[BMIM(SO(3)H)][OTf] 离子液体 (IL-A) 在代表性的单卤化反应中成功重复使用八次，效率没有明显降低。还介绍了该 IL 中有效的卤化放大。反应性趋势和观察到的化学和区域选择性表明这些 IL 促进的卤代官能化反应中存在 ET 过程。
• [DE] 1,5-DIPHENYL-PYRAZOLE<br/>[EN] 1,5-DIPHENYLPYRAZOLES<br/>[FR] 1,5-BIPHENYLE-PYRAZOLES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006018082A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Neue 1,5 Diphenyl-pyrazolderivate der Formel (I), worin R1- R6 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind HSP90-Inhibitoren und können zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Krankheiten, bei denen die Hemmung, Regulierung und/oder Modulation von HSP90 eine Rolle spielt, verwendet werden.

  新1,5-二苯基吡唑衍生物公式(I)，其中R1-R6具有权利要求1中指出的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗在其中HSP90的抑制、调节和/或调制起作用的疾病的药物。
• An Improved Synthesis of Elvitegravir
  作者：Stanislav Rádl、Jan Stach、Ondřej Píša、Josef Cinibulk、Jaroslav Havlíček、Markéta Zajícová、Tomáš Pekárek

  DOI：10.1002/jhet.2477

  日期：2016.11

  integrase inhibitor elvitegravir (1) has been developed. It starts from commercially available 2,4‐dimethoxyacetophenone, which is selectively halogenated into the position 5. The 5‐halo acetophenones are condensed with dialkyl carbonates to give the corresponding benzoylacetates. Their treatment with N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal followed by (S)‐valinol then provided the corresponding intermediate

  开发了一种新的HIV整合酶抑制剂elvitegravir（1）的活性药物成分的改进方法。它从市售的2,4-二甲氧基苯乙酮开始，将其选择性卤化至位置5。将5卤代苯乙酮与碳酸二烷基酯缩合，得到相应的苯甲酰乙酸酯。他们先用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，再用（S）-缬氨醇处理，得到相应的中间体丙烯酸苯甲酰酯。通过用N，O处理可以实现芳香族亲核取代2-甲氧基，从而环化为所需的1,4-二氢喹啉-4-氧代衍生物。-双（三甲基甲硅烷基）-乙酰胺，它也作为三甲基甲硅烷基衍生物保护羟基。最后，Negishi与2-氟-3-氯苄基溴化锌的偶联以及随后的水解反应提供了elvitegravir（1）。首选的变体是从2,4-二甲氧基苯乙酮开始的七步法，可提供29.3％的依维韦韦。
• Solvent directed electrophilic iodination and phenylselenenylation of activated alkyl aryl ketones
  作者：Barbara Panunzi、Lucia Rotiroti、Marco Tingoli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.037

  日期：2003.12

  A mixture of molecular iodine and phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (BTI) in CH3CN (or CH3OH) iodinates the aromatic ring of some activated alkyl aryl ketones. A different outcome results if PhSeSePh is used instead of I2 in the presence of BTI. In CH3CN the aromatic phenylselenenylation is still observed while in CH3OH the formation of α-phenylseleno ketones occurs followed by the conversion

  CH 3 CN（或CH 3 OH）中的分子碘和苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（BTI）的混合物碘化了一些活化的烷基芳基酮的芳环。如果在存在BTI的情况下使用PhSeSePh代替I 2，则会得到不同的结果。在CH 3 CN中，仍然观察到芳族苯基硒烯化，而在CH 3 OH中，发生α-苯基硒酮的形成，然后将这些中间体以中等至良好的产率转化为相应的α，α-二甲氧基羰基化合物。
• One-pot <i>ortho</i>-amination of aryl C–H bonds using consecutive iron and copper catalysis
  作者：Martyn C. Henry、Rochelle McGrory、Réka J. Faggyas、Mohamed A. B. Mostafa、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c9ob00712a

  日期：——

  sequential iron and copper catalysis. Regioselective ortho-activation of anisoles, anilines and phenols was achieved through iron(III) triflimide catalysed iodination, followed by a copper(I)-catalysed, ligand-assisted coupling reaction with N-heterocycle, amide and sulfonamide-based nucleophiles. The synthetic utility of this one-pot, two-step method for the direct amination of ortho-aryl C–H bonds was

  使用连续的铁和铜催化作用，已经开发出一种用于将芳烃与非活性N-亲核试剂进行邻位偶联的一锅法。通过三氟化铁（III）催化的碘化作用，然后进行铜（I）催化，配体辅助的偶联反应，再与N杂环，酰胺和磺酰胺基亲核试剂实现对茴香醚，苯胺和苯酚的区域选择性邻位活化。一锅两步法直接合成邻位氨基甲酸酯的合成工具3,4-二氢喹啉-2-酮的后期官能化表明了芳基CH键。这允许制备TRIM24溴结构域抑制剂和一系列新的类似物。