p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 211678-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；4-Methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-b-D-thiogalactopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 211678-08-9
• 化学式: C₄₁H₄₂O₅S
• 分子量: 646.847
• InChiKey: DDEYRWOAKGAYDF-RSGFCBGISA-N

物化性质

• 沸点：
  745.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟氏球菌血清群W135胶囊寡糖的合成用于免疫原性比较和疫苗开发。

  摘要：

  简化交易：从二糖到十糖的长度合成了脑膜炎奈瑟氏菌血清群W135荚膜寡糖。用聚糖微阵列（见图）检查了用这些寡糖-蛋白质结合物免疫的小鼠的血清（杀菌作用），以检测抗体的特异性和杀死细菌的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201302540
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷中氧碳鎓离子的形成和稳定性。

  摘要：

  在气相中研究了氧碳intermediate中间体的形成中的结构，保护基和离去基团的作用。发现尽管这些部分具有吸电子特性，但通过保护经由相邻基团参与而与阳离子中心相互作用的基团，可以实现氧碳鎓阳离子的显着稳定。另一方面，醚保护基不促进氧碳en中间体的形成。DFT计算支持了实验结果，DFT计算显示了与阳离子中心相邻的基团的稳定顺序如下：RCO> SiR（3）> R，其中R为烷基。这表明通常为该反应提出的类似于SN1的机制并不总是有效的。

  DOI：

  10.1002/jms.880

文献信息

• Simple and Practical Real-Time Analysis of Solid-Phase Reactions by Thin-Layer Chromatography
  作者：Cheng-Chung Wang、Chia-Hui Wu、Chun Chen、Su-Ching Lin

  DOI：10.1055/s-0036-1592008

  日期：2018.7

  molecules; however, studying such reactions is difficult due to the lack of a convenient monitoring method. By using thin-layer chromatography in conjunction with a photolabile linker on a resin, we developed a convenient and simple method for monitoring solid-phase reactions in real time by thin-layer chromatography. This method provides a user-friendly protocol for examining reaction conditions for solid-state

  固相合成是一种实用的方法，可以简化大量天然分子制备过程中耗时且常规的纯化步骤；然而，由于缺乏方便的监测方法，研究这些反应很困难。通过将薄层色谱与树脂上的光不稳定接头结合使用，我们开发了一种方便且简单的方法，通过薄层色谱实时监测固相反应。该方法提供了一个用户友好的协议，用于检查固态合成的反应条件。
• Anomeric Reactivity-Based One-Pot Oligosaccharide Synthesis:  A Rapid Route to Oligosaccharide Libraries
  作者：Xin-Shan Ye、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo991558w

  日期：2000.4.1

  tetrasaccharide in high overall yield. The approach enables the rapid assembly of 33 linear or branched fully protected oligosaccharides using designed building blocks. These fully protected oligosaccharides have been partially or completely deprotected to create 29 more structures to further increase the diversity of the library.

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。
• 三糖对甲氧基苯酚苷类化合物及其制备方法
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN106565800B

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明涉及一种基于炭疽荚膜表面糖抗原的新型三糖对甲氧基苯酚苷类化合物及其制备方法。所述的三糖对甲氧基苯酚苷类化合物的结构式为：其中的R1是乙酰基，R2是苄基，R3是乙酰氨基，端位是对甲基苯氧基。本发明的化合物可用于制备类寡糖缀合物，并用于炭疽糖疫苗的合成研究，本发明化合物的合成路线简洁，操作简单，原料成本低，通用性强，糖基化反应立体选择性好，适用于各类寡糖化合物的合成。
• 一种Kinsenoside及GoodyerosideA类似物的 制备与用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN104151379B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明公开如式I和式Ⅱ示化合物的制备方法与用途。确切讲本发明所涉及的是Kinsenoside或 Goodyeroside A的类似物的制备，及其在某些疾病治疗医药方面的用途。 式I 式Ⅱ。
• [EN] CARBOHYDRATE-MODIFIED GLYCOPROTEINS AND USES THEREOF<br/>[FR] GLYCOPROTÉINES MODIFIÉES PAR GLUCIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEWLINK GENETICS CORP

  公开号：WO2014151423A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides immunogenic compounds which stimulate immune responses in a subject. The present invention provides compositions comprising an isolated glycoprotein antigen covalently bound at pre-existing carbohydrate residues present on the glycoprotein to a carbohydrate epitope. The present invention also provides a method to induce an immune response in a subject comprising administering the compounds of the invention. The present invention further provides methods of making the compounds of the invention and methods of using the compounds of the invention to stimulate immune responses to infectious disease agents and tumors.

  本发明提供了刺激受试者免疫反应的免疫原化合物。本发明提供了包含一个孤立的糖蛋白抗原的组合物，该糖蛋白抗原以共价结合的方式结合在糖蛋白上已有的糖残基上，形成一个糖基表位。本发明还提供了一种诱导受试者免疫反应的方法，包括给予本发明的化合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，以及利用本发明化合物刺激免疫反应以应对传染病和肿瘤的方法。