2-(4-(Z)-bromobut-2-enyl)-2-methylcyclohexane-1,3-dione | 350605-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-(Z)-bromobut-2-enyl)-2-methylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(Z)-4-bromobut-2-enyl]-2-methylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 350605-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: DLIPZTGTXZLAOT-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(Z)-bromobut-2-enyl)-2-methylcyclohexane-1,3-dione 在 nickel(II) iodide 、 samarium diiodide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-methyl-4-vinyl-9-oxabicyclo[3.3.1]-nonane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  与碘化（的顺序反应。顺序的分子内Barbier环化/ Grob片段合成中型碳环。

  摘要：

  碘化mar（II）用于通过由环化/片段化过程组成的多米诺反应访问八元，九元和十元碳环。使2-（碘烷基）-，2-（碘甲基）烯丙基和2-（2-碘甲基）苄基-2-甲基-3-（甲磺酰氧基）环烷酮经受Barbier型还原偶联条件。中间体环烷二酮衍生物也在相似条件下进行处理，从而提供具有完全非对映选择性和高收率的双环羟基酮。该方法代表了对各种高度功能化的立体碳环化合物的通用有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo001513r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 、 (2Z)-1,4-二溴-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-(4-(Z)-bromobut-2-enyl)-2-methylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  与碘化（的顺序反应。顺序的分子内Barbier环化/ Grob片段合成中型碳环。

  摘要：

  碘化mar（II）用于通过由环化/片段化过程组成的多米诺反应访问八元，九元和十元碳环。使2-（碘烷基）-，2-（碘甲基）烯丙基和2-（2-碘甲基）苄基-2-甲基-3-（甲磺酰氧基）环烷酮经受Barbier型还原偶联条件。中间体环烷二酮衍生物也在相似条件下进行处理，从而提供具有完全非对映选择性和高收率的双环羟基酮。该方法代表了对各种高度功能化的立体碳环化合物的通用有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo001513r

文献信息

• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Sequential Intramolecular Barbier Cyclization/Grob Fragmentation for the Synthesis of Medium-Sized Carbocycles
  作者：Gary A. Molander、Yvan Le Huérou、Giles A. Brown

  DOI：10.1021/jo001513r

  日期：2001.6.1

  ten-membered carbocycles via a domino reaction composed of a cyclization/fragmentation process. 2-(Iodoalkyl)-, 2-(iodomethyl)allyl-, and 2-(2-iodomethyl)benzyl-2-methyl-3-(methanesulfonyloxy)cycloalkanones were subjected to Barbier-type reductive coupling conditions. Intermediate cycloalkanedione derivatives were also treated under similar conditions, providing bicyclic hydroxy ketones with complete

  碘化mar（II）用于通过由环化/片段化过程组成的多米诺反应访问八元，九元和十元碳环。使2-（碘烷基）-，2-（碘甲基）烯丙基和2-（2-碘甲基）苄基-2-甲基-3-（甲磺酰氧基）环烷酮经受Barbier型还原偶联条件。中间体环烷二酮衍生物也在相似条件下进行处理，从而提供具有完全非对映选择性和高收率的双环羟基酮。该方法代表了对各种高度功能化的立体碳环化合物的通用有效方法。