9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-<(dimethylamino)methylidene>-9H-isoguanine | 146196-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-<(dimethylamino)methylidene>-9H-isoguanine
• 英文别名: 9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-[(dimethylamino)methylidene]-9H-isoguanine；2'-Deoxy-N-[(dimethylamino)methylidene]-1,2-dihydro-2-oxo-adenosine；N'-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1H-purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 146196-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₄
• 分子量: 322.324
• InChiKey: FOSUWRSEKRWMFJ-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

N6-二甲氨基亚甲基-2'-脱氧异鸟苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，特别针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-<(dimethylamino)methylidene>-9H-isoguanine 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 水 、 三氯化磷 作用下， 反应 12.5h， 生成 9-<2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-6-<(dimethylamino)methylidene>-9H-isoguanine 3'-triethylammonium phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxyisoguanosine和2'-Deoxy-2-haloadenosines衍生的膦酸酯和寡脱氧核糖核苷酸的合成†

  摘要：

  通过固相合成已经制备了含有2'-脱氧异鸟苷（1）或2-氯-2'-脱氧腺苷（2a）的寡核苷酸。通过（二甲基氨基）亚甲基衍生物5-7从核苷1、2a或2b获得了适当保护的膦酸酯3a，4a和4b以及亚磷酰胺1。引入4,4'-二甲氧基三苯甲基基团可得到碱保护的衍生物8-10。除了将1直接掺入寡核苷酸外，还可以通过2a的光化学转化获得它们。 寡核苷酸链中的残基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750716
• 作为产物：
  描述：

  2’-脱氧异鸟嘌呤核苷 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到9-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-<(dimethylamino)methylidene>-9H-isoguanine
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxyisoguanosine和2'-Deoxy-2-haloadenosines衍生的膦酸酯和寡脱氧核糖核苷酸的合成†

  摘要：

  通过固相合成已经制备了含有2'-脱氧异鸟苷（1）或2-氯-2'-脱氧腺苷（2a）的寡核苷酸。通过（二甲基氨基）亚甲基衍生物5-7从核苷1、2a或2b获得了适当保护的膦酸酯3a，4a和4b以及亚磷酰胺1。引入4,4'-二甲氧基三苯甲基基团可得到碱保护的衍生物8-10。除了将1直接掺入寡核苷酸外，还可以通过2a的光化学转化获得它们。 寡核苷酸链中的残基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750716

文献信息

• Reagents for the Improved Synthesis of Isoguanosine Containing Oligonucleotides
  申请人：Prudent James R.

  公开号：US20080207890A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention provides the combination of the O-2 diphenylcarbamoyl (“DPC”) and N-6 dimethy-laminomethylidene (“DMF”) protecting groups for isoguanosine nucleosides that can be utilized in oligonucleotide synthesis.

  本发明提供了O-2二苯基氨甲酰（“DPC”）和N-6二甲基氨甲亚甲基（“DMF”）保护基的组合，用于异鸟苷核苷类，在寡核苷酸合成中可利用。
• WO2006/127009
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Phosphonates and Oligodeoxyribonucleotides Derived from 2?-Deoxyisoguanosine and 2?-Deoxy-2-haloadenosines
  作者：Frank Seela、Ralf Mertens、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1002/hlca.19920750716

  日期：1992.11.11

  Oligonucleotides containing 2′-deoxyisoguanosine (1) or 2-chloro-2′-deoxyadenosine (2a) have been prepared by solid-phase synthesis. Suitably protected phosphonates 3a, 4a, and 4b as well as the phosphoramidite of 1 have been obtained from the nucleosides 1, 2a, or 2bvia the (dimethylamino)methylidene derivatives 5–7. 4,4′-Dimethoxytrityl groups were introduced to yield the base-protected derivatives

  通过固相合成已经制备了含有2'-脱氧异鸟苷（1）或2-氯-2'-脱氧腺苷（2a）的寡核苷酸。通过（二甲基氨基）亚甲基衍生物5-7从核苷1、2a或2b获得了适当保护的膦酸酯3a，4a和4b以及亚磷酰胺1。引入4,4'-二甲氧基三苯甲基基团可得到碱保护的衍生物8-10。除了将1直接掺入寡核苷酸外，还可以通过2a的光化学转化获得它们。 寡核苷酸链中的残基。