3-ethoxyacrylic acid | 6192-01-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxyacrylic acid
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-ethoxy-；3-ethoxyprop-2-enoic acid
• CAS: 6192-01-4
• 化学式: C₅H₈O₃
• mdl: MFCD01566841
• 分子量: 116.117
• InChiKey: SYMAGJYJMLUEQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  70-140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1100 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxyacrylic acid 在 草酰氯 作用下， 生成 3-乙氧基丙烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  外消旋碳环环丙烷核苷类似物的合成

  摘要：

  作为新型一类碳环核苷类似物的进一步代表，由相应的1,2-环丙烷二羧酸二烷基酯合成（±）-顺式-和（±）-反式-（2-羟甲基环丙基）-尿嘧啶，-胸腺嘧啶和-肌苷。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00367-h
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基丙烯腈 在 硫酸 作用下， 生成 3-ethoxyacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Movsum-Zade,E.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1694 - 1696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New 8-Nitroquinolinone Derivative Displaying Submicromolar <i>in Vitro</i> Activities against Both <i>Trypanosoma brucei</i> and <i>cruzi</i>
  作者：Julien Pedron、Clotilde Boudot、Jean-Yves Brossas、Emilie Pinault、Sandra Bourgeade-Delmas、Alix Sournia-Saquet、Elisa Boutet-Robinet、Alexandre Destere、Antoine Tronnet、Justine Bergé、Colin Bonduelle、Céline Deraeve、Geneviève Pratviel、Jean-Luc Stigliani、Luc Paris、Dominique Mazier、Sophie Corvaisier、Marc Since、Aurélie Malzert-Fréon、Susan Wyllie、Rachel Milne、Alan H. Fairlamb、Alexis Valentin、Bertrand Courtioux、Pierre Verhaeghe

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00566

  日期：2020.4.9

  position 6 of the 8-nitroquinolin-2(1H)-one pharmacophore. Fifteen new derivatives were synthesized and evaluated in vitro against L. infantum, T. brucei brucei, and T. cruzi, in parallel with a cytotoxicity assay on the human HepG2 cell line. A potent and selective 6-bromo-substituted antitrypanosomal derivative 12 was revealed, presenting EC50 values of 12 and 500 nM on T. b. brucei trypomastigotes and T

  在8-硝基喹啉2（1H）-一个药效基团的6位进行了抗运动型药物代谢研究。合成了十五种新衍生物，并在体外针对婴儿L. brucei brucei和T. cruzi进行了评估，同时对人HepG2细胞系进行了细胞毒性试验。揭示了一种有效且选择性的6-溴取代的抗锥虫衍生物12，在T. b上的EC50值为12和500 nM。与四种参比药物（30 nM≤EC50≤13μM）相比，分别为布鲁氏锥虫病和克鲁氏锥虫。此外，化合物12在彗星试验中没有遗传毒性，在口服后小鼠体内显示出很高的体外微粒体稳定性（半衰期> 40分钟）以及良好的药代动力学行为。最后，分子12（E°= -0。
• Enantioselective Synthesis of N−H-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Guojin Wang、Yu Tang、Yu Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201605127

  日期：2017.1.12

  An enantioselective sulfa‐Michael‐cyclization reaction was developed for the synthesis of 1,5‐benzothiazepines with versatile pharmacological activities. The reaction between 2‐aminothiophenol and α,β‐unsaturated pyrazoleamides gave direct access to N−H‐free 1,5‐benzothiazepines in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/Yb(OTf)3 complex. Excellent enantioselectivities (up to 96 % ee) and high yields

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。
• Electrochemistry-Enabled Ir-Catalyzed Vinylic C–H Functionalization
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Kang Xing、Xiang-Yang Wang、Hong-Xing Ma、Xin-Jun Weng、Xiang Yang、Hai-Ming Guo、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b11915

  日期：2019.12.4

  Synergistic use of electrochemistry and organometallic catalysis has emerged as a powerful tool for site-selective C-H functionalization, yet this type of transformation has thus far mainly been limited to arene C-H functionaliza-tion. Herein, we report the development of electrochemi-cal vinylic C-H functionalization of acrylic acids with al-kynes. In this reaction an iridium catalyst enables C-H/O-H

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，
• UDP GLYCOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：GENZYME CORPORATION

  公开号：US20200102324A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Described herein is a compound of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also described herein are compositions and the use of such compositions in methods of treating a variety of diseases and conditions, in particular Krabbe's Disease (KD) and Metachromatic leukodystrophy (MLD).

  本文描述了一种化合物，其化学式为（I），以及其药用盐。本文还描述了这些组合物以及在治疗各种疾病和症状的方法中使用这些组合物，特别是克拉贝氏病（KD）和间染色质白质脑病（MLD）。
• Enantioselective CuH-Catalyzed Hydroacylation Employing Unsaturated Carboxylic Acids as Aldehyde Surrogates
  作者：Yujing Zhou、Jeffrey S. Bandar、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.7b04937

  日期：2017.6.21

  (CuH)-catalyzed coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids to aryl alkenes to access chiral α-aryl dialkyl ketones is reported. A variety of substrate substitution patterns, sensitive functional groups, and heterocycles are tolerated in this reaction, which significantly expands the range of accessible products compared with existing hydroacylation methodology. Although mechanistic studies are ongoing, we propose

  报道了直接不对称氢化铜（CuH）催化的α，β-不饱和羧酸与芳基烯烃的偶联，从而获得手性α-芳基二烷基酮。在该反应中可以耐受多种底物取代方式，敏感的官能团和杂环，与现有的加氢酰化方法相比，这大大扩展了可及产品的范围。尽管正在进行机理研究，但我们建议发生CuH催化的不饱和酸甲硅烷基化反应，以访问独特有效的酰基亲电偶联伙伴。