Tert-butyl 2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)acetate | 153244-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)acetate
• CAS: 153244-08-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: PNLASHCCJYPLBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)acetate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、180.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 ({2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl}pyridin-2-ylmethylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorine- and rhenium-containing geldanamycin derivatives as leads for the development of molecular probes for imaging Hsp90

  摘要：

  热休克蛋白90（Hsp90）是一种依赖ATP的分子伴侣，负责细胞内的蛋白质质量控制。已表明Hsp90在许多人​​类癌症中过度表达。这促使了对Hsp90抑制剂作为新型抗癌药物的广泛研究，最近还开发了用于体内成像Hsp90表达的分子探针。本工作描述了开发各种含氟和含铼的格尔德霉素衍生物，作为开发相应的18F标记和99mTc标记的PET和SPECT探针的先导化合物，用于分子成像Hsp90表达。所有化合物均在体外ATP酶活性测定中使用Hsp90同工型Hsp82p进行评估。氟苯甲酰基格尔德霉素衍生物5显示与母体化合物格尔德霉素相当的抑制效能。

  DOI：

  10.1039/c2ob25744k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 甘氨酸叔丁酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Tert-butyl 2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Fluorine- and rhenium-containing geldanamycin derivatives as leads for the development of molecular probes for imaging Hsp90

  摘要：

  热休克蛋白90（Hsp90）是一种依赖ATP的分子伴侣，负责细胞内的蛋白质质量控制。已表明Hsp90在许多人​​类癌症中过度表达。这促使了对Hsp90抑制剂作为新型抗癌药物的广泛研究，最近还开发了用于体内成像Hsp90表达的分子探针。本工作描述了开发各种含氟和含铼的格尔德霉素衍生物，作为开发相应的18F标记和99mTc标记的PET和SPECT探针的先导化合物，用于分子成像Hsp90表达。所有化合物均在体外ATP酶活性测定中使用Hsp90同工型Hsp82p进行评估。氟苯甲酰基格尔德霉素衍生物5显示与母体化合物格尔德霉素相当的抑制效能。

  DOI：

  10.1039/c2ob25744k

文献信息

• Fluorine- and rhenium-containing geldanamycin derivatives as leads for the development of molecular probes for imaging Hsp90
  作者：Frank Wuest、Vincent Bouvet、BaoChan Mai、Paul LaPointe

  DOI：10.1039/c2ob25744k

  日期：——

  Heat shock protein 90 (Hsp90) is an ATP-dependent molecular chaperone responsible for protein quality control in cells. Hsp90 has been shown to be overexpressed in many human cancers. This has prompted extensive research on Hsp90 inhibitors as novel anticancer agents and, more recently, the development of molecular probes for imaging Hsp90 expression in vivo. This work describes the development of various fluorine-containing and rhenium-containing geldanamycin derivatives as leads for the development of corresponding 18F-labeled and 99mTc-labeled PET and SPECT probes for molecular imaging of Hsp90 expression. All compounds were evaluated in an in vitro ATPase activity assay using Hsp90 isoform Hsp82p. Fluorobenzoylated geldanamycin derivative 5 displayed comparable inhibitory potency like parent compound geldanamycin.

  热休克蛋白90（Hsp90）是一种依赖ATP的分子伴侣，负责细胞内的蛋白质质量控制。已表明Hsp90在许多人​​类癌症中过度表达。这促使了对Hsp90抑制剂作为新型抗癌药物的广泛研究，最近还开发了用于体内成像Hsp90表达的分子探针。本工作描述了开发各种含氟和含铼的格尔德霉素衍生物，作为开发相应的18F标记和99mTc标记的PET和SPECT探针的先导化合物，用于分子成像Hsp90表达。所有化合物均在体外ATP酶活性测定中使用Hsp90同工型Hsp82p进行评估。氟苯甲酰基格尔德霉素衍生物5显示与母体化合物格尔德霉素相当的抑制效能。