1-(but-2-ynyloxy)hex-2-ene | 795313-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(but-2-ynyloxy)hex-2-ene
• 英文别名: (Z)-1-but-2-ynoxyhex-2-ene
• CAS: 795313-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SNEYDAKBWGFPII-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-2-ynyloxy)hex-2-ene 在 三氟甲磺酸 [Rh₂((M)-tetraphos)(ndb)2](SbF₆)2 、 氢气 、 [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 5.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-(but-1-enyl)-4-(ethylidene)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  带有四（膦酰基）三苯基配体的铑配合物的对位或对位性质：烯型环化的高度对映选择性催化。

  摘要：

  [反应和结构：见正文]手性二胺不仅可以控制Tropos TETRAPHOS-Rh配合物的轴向手性，而且还可以控制其螺旋手性。DABN的结合增加了TETRAPHOS-Rh复合物的灵活性。相反，不含二胺的配合物比BIPHEP对应物在手性上更稳定。因此，即使在室温下，通过不含二胺的TETRAPHOS-Rh络合物，也可以在1,6-炔烃的烯型环化中实现更高水平的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol052281r
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯-1-醇 、 1-溴-2-丁炔 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(but-2-ynyloxy)hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）复合物的外消旋但对位（手性灵活）的BIPHEP配体：1，6-炔烃的高度对映选择性烯型环化。

  摘要：

  [反应：见正文] BIPHEP-Rh配合物在室温下的对位（手性）或对位（手性）关键取决于所配合的胺。脂族DPEN配合物是对位的，而芳族DABN配合物是对位的。因此，在室温下，DABN可以控制BIPHEP-Rh手性。不含胺的BIPHEP-Rh复合物是tropos。在5摄氏度下，甚至无胺的BIPHEP-Rh络合物也处于对位状态，因此可以用作对映体纯催化剂，从而在1，6-炔烃的烯型环化反应中提供高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol048604l