6,10,14-trimethylpentadeca-5E,9E,13-trien-1-al | 103109-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,10,14-trimethylpentadeca-5E,9E,13-trien-1-al
• 英文别名: (E,E)-6,10,14-Trimethyl-5,9,13-pentadecatrienal；(5E,9E)-6,10,14-trimethyl-5,9,13-pentadecatrienal；(5E,9E)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trienal
• CAS: 103109-23-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• 分子量: 262.436
• InChiKey: YFTPOPQYAQEUQF-CBXDKUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10,14-trimethylpentadeca-5E,9E,13-trien-1-al 在 sodium borohydrid 、 ammonium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.80 g (45%)的产率得到(5E,9E)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Methods of using .alpha.-phosphonosulfonate squalene synthetase

  摘要：

  提供了抑制酶角鲨烯合酶并从而抑制胆固醇生物合成的.alpha.-磷酸磺酸酯化合物。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.2为OR.sup.5或R.sup.5a；R.sup.3和R.sup.5独立地为H、烷基、芳基烷基、芳基或环烷基；R.sup.5a为H、烷基、芳基烷基或芳基；R.sup.4为H、烷基、芳基、芳基烷基或环烷基；Z为H、卤素、低烷基或低烯基；R.sup.1为至少含有7个碳原子的疏水基团，为烷基、烯基、炔基、混合烯基-炔基、芳基、芳基烷基、环烷基、环烷基烷基、杂环芳基、杂环芳基烷基、环杂环烷基、环杂环烷基烷基；如上所述；包括磷酸(亚磷酸)和/或磺酸的药用可接受盐和/或前药酯。

  公开号：

  US05470845A1
• 作为产物：
  描述：

  (5E,9E)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 6,10,14-trimethylpentadeca-5E,9E,13-trien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Protein:Farnesyl Transferase and Protein:Geranylgeranyl Transferase I: Synthesis of Homologous Diphosphonate Analogs of Isoprenylated Pyrophosphate

  摘要：

  Novel diphosphonate homologs 7a-7c, and their cyclic counterparts 8a-8c, of the previously synthesized farnesyl pyrophosphate analogs 1 and 2 were prepared and tested for their inhibition potency and specificity of the enzymes PFT and PGGT-I. Compound 2 was shown to be the most potent inhibitor of PFT (IC50 = 0.58 +/- 0.45 mu M) in this series. The novel compound 7a, the one carbon homolog of 2, proved to be the most potent inhibitor of PGGT-I (IC50 = 0.98 +/- 0.01 mu M). The cyclic analogs 8a-8c are generally less biologically active. The compounds 2 and 7a are nonspecific toward inhibition of PFT and PGGT-I: and may inhibit both farnesylation and geranylgeranylation processing of oncogenic proteins. (C) 1998 Academic Press.

  DOI：

  10.1006/bioo.1998.1101

文献信息

• Alpha-phosphonocarboxylate squalene synthetase inhibitors and method
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0601573A1

  公开（公告）日：1994-06-15

  α-Phosphonocarboxylate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These compounds have the formula wherein R¹ is a lipophilic group which contains at least 7 carbons and is substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted arylalkyl or optionally substituted aryl;    Z is H, halogen, hydroxy, hydroxyalkyl or lower alkyl;    R² and R³ are independently H, metal ion or other pharmaceutically acceptable cation, or a prodrug ester;    R⁴ is H, metal ion or other pharmaceutically acceptable cation, lower alkyl, lower alkenyl, arylalkyl, aryl or a prodrug ester.

  α-膦酰基羧酸化合物可抑制角鲨烯合成酶，从而抑制胆固醇的生物合成。这些化合物的化学式为 其中 R¹ 是至少含有 7 个碳的亲脂基团，并且是取代的烷基、任选取代的环烷基、任选取代的环烷基烷基、任选取代的烯基、任选取代的炔基、任选取代的芳烷基或任选取代的芳基； Z 是 H、卤素、羟基、羟烷基或低级烷基； R² 和 R³ 独立地为 H、金属离子或其他药学上可接受的阳离子或原药酯； R⁴ 是 H、金属离子或其他药学上可接受的阳离子、低级烷基、低级烯基、芳烷基、芳基或原药酯。
• Directed aldol condensation as a stereoselective method for the synthesis of Z-trisubstituted olefins
  作者：N. Ya. Grigor'eva、I. M. Avrutov、O. A. Pinsker、O. N. Yudina、A. I. Lutsenko、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00948516

  日期：1985.8
• Novel approach to the stereoselective synthesis of polyprenols via directed aldol condensation. Preparation of heptaprenols ωtttcctOH.
  作者：N.Ya. Grigorieva、I.M. Avrutov、A.V. Semenovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94132-7

  日期：1983.1
• GRIGOREVA, N. YA.;AVRUTOV, I. M.;PINSKER, O. A.;YUDINA, O. N.;LUTSENKO, A+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 8, 1824-1835
  作者：GRIGOREVA, N. YA.、AVRUTOV, I. M.、PINSKER, O. A.、YUDINA, O. N.、LUTSENKO, A+

  DOI：——

  日期：——
• US5312814A
  申请人：——

  公开号：US5312814A

  公开（公告）日：1994-05-17