(2R,3R,5S,6S)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,6-bis(((methanesulfonyl)oxy)methyl)[1,4]dioxane | 340039-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S,6S)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,6-bis(((methanesulfonyl)oxy)methyl)[1,4]dioxane
• 英文别名: [(2S,3S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-(methylsulfonyloxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 340039-00-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₁₀S₂
• 分子量: 392.449
• InChiKey: LTWUDTNERZJWOG-NNYUYHANSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  546.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6S)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,6-bis(((methanesulfonyl)oxy)methyl)[1,4]dioxane 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (2S,3S,5R,6R)-(5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,3-diyl)dimethanamine
  参考文献：
  名称：

  Teresa Barros; Phillips, Ana Maria Faisca, Molecules, 2006, vol. 11, # 2-3, p. 177 - 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl[1,4]dioxane-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,5S,6S)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,6-bis(((methanesulfonyl)oxy)methyl)[1,4]dioxane
  参考文献：
  名称：

  手性C（2）对称配体与酒石酸酯衍生的1，4-二恶烷骨架：合成和不对称氢化中的应用。

  摘要：

  手性1,4-二苯基膦5-7以及硫醚8是由酒石酸盐合成的，采用Ley的“ BDA”和“ Dispoke”方法作为关键步骤。含5-7的铑（I）配合物是有效的催化剂，可用于β-取代的酰胺和MOM保护的β-羟基酰胺的不对称加氢，从而提供了94-> 99％ee的手性胺或β-氨基醇。这些结果表明，具有一般结构2的配体中的1，4-二恶烷骨架在稳定金属-配体螯合物构象中起重要作用。与具有一般结构1的类似配体相比，配体2具有更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo020250t

文献信息

• Reactive diene for synthesis of substituted catechols
  作者：Benjamin J. Compton、David S. Larsen、Lesley Larsen、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.085

  日期：2008.1

  (2R,3R)-2,3-Dimethoxy-2,3-dimethyl-5,6-dimethylene-1,4-dioxane has been synthesized and is a highly efficient diene in Diels–Alder reactions. Reaction with acetylenic dienophiles provides a simple route to substituted catechols. Reactions with some ethylenic dienophiles are also reported.

  （2 R，3 R）-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-5,6-二亚甲基-1,4-二恶烷已经合成，是Diels-Alder反应中的高效二烯。与炔属二烯亲和剂的反应提供了取代邻苯二酚的简单途径。还报道了与一些烯属二烯亲生物的反应。
• New Route to <i>N</i>‐Alkylated <i>trans</i>‐Pyrrolidine Diols from 2,2,3,3‐Tetramethoxybutane‐Protected Dimethyl Tartrate
  作者：J. Graça Martins、P. Cambeiro Barrulas、Carolina S. Marques、Anthony J. Burke

  DOI：10.1080/00397910801916520

  日期：2008.4

  Abstract A short synthesis of some trans‐pyrrolidine diols is described starting from (2R,3R,5R,6R)‐5,6‐dimethoxy‐5,6‐dimethyl[1,4]dioxane‐2,3‐dicarboxylic acid dimethyl ester 3. The key step was the occurrence of a tandem azide reduction/cyclization sequence on mono‐azide intermediate 6 upon catalytic hydrogenation. This method afforded both (3R,4R)‐(+)‐1‐benzyl‐3,4‐pyrrolidinediol 9a and (3R,4R)‐(+)‐1‐allyl‐3

  摘要 以 (2R,3R,5R,6R)-5,6-二甲氧基-5,6-二甲基[1,4]二恶烷-2,3-二甲酸二甲酯为原料，快速合成了一些反式吡咯烷二醇。 3. 关键步骤是单叠氮化物中间体 6 在催化氢化时发生串联叠氮化物还原/环化序列。该方法从 3 开始得到 (3R,4R)-(+)-1-苄基-3,4-吡咯烷二醇 9a 和 (3R,4R)-(+)-1-烯丙基-3,4-吡咯烷二醇 9b。使用盐水虾生物测定法对化合物 9a 和 9b 进行了测试，但每种都没有显示出活性，使用稳定的自由基二苯基苦基肼 (DPPH) 进行的抗氧化测试也是如此。
• US6576772B1
  申请人：——

  公开号：US6576772B1

  公开（公告）日：2003-06-10
• Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Ligands with 1,4-Dioxane Backbone Derived from Tartrates:  Syntheses and Applications in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenge Li、Jason P. Waldkirch、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo020250t

  日期：2002.11.1

  Chiral 1,4-diphenylphosphines 5-7 as well as thioether 8 were synthesized from tartrates employing Ley's "BDA" and "Dispoke" methodologies as the key step. Rhodium(I) complexes with 5-7 are efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of beta-substituted enamides and MOM-protected beta-hydroxyl enamides, which furnished chiral amines or beta-amino alcohols with 94-->99% ee. These results indicated

  手性1,4-二苯基膦5-7以及硫醚8是由酒石酸盐合成的，采用Ley的“ BDA”和“ Dispoke”方法作为关键步骤。含5-7的铑（I）配合物是有效的催化剂，可用于β-取代的酰胺和MOM保护的β-羟基酰胺的不对称加氢，从而提供了94-> 99％ee的手性胺或β-氨基醇。这些结果表明，具有一般结构2的配体中的1，4-二恶烷骨架在稳定金属-配体螯合物构象中起重要作用。与具有一般结构1的类似配体相比，配体2具有更高的对映选择性。
• Teresa Barros; Phillips, Ana Maria Faisca, Molecules, 2006, vol. 11, # 2-3, p. 177 - 196
  作者：Teresa Barros、Phillips, Ana Maria Faisca

  DOI：——

  日期：——