(4S,5S)-4-Methyl-5-nonanol | 155073-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-Methyl-5-nonanol
• 英文别名: (4S,5S)-4-methylnonan-5-ol；ferrugineol
• CAS: 155073-31-7
• 化学式: C₁₀H₂₂O
• 分子量: 158.284
• InChiKey: MBZNNOPVFZCHID-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Methyl-5-nonanol 、 (R)-α-甲氧基-2-萘乙酸 生成
  参考文献：
  名称：

  NMR光谱法测定β-或γ-甲基取代的仲醇的绝对构型

  摘要：

  已经开发出一种新方法，用于使用2NMA酯测定无环β-或γ-甲基取代的仲醇的绝对构型。的1的H-NMR谱（[R ）-和（小号）测量模型化合物的-2NMA酯和Δδ值（δ R-酯- δ S-酯），用于相应的质子之间比较顺式和反化合物。获得了对于判断两个带有甲基和羟基的手性中心的相对立体化学重要的阈值。如MTPA方法那样，容易基于Δδ值的符号来确定带有仲羟基的手性中心的绝对构型，因此在本研究中，也可以清楚地确定带有甲基的手性中心的绝对构型。团体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02344-2
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 生成 (4S,5S)-4-Methyl-5-nonanol
  参考文献：
  名称：

  NMR光谱法测定β-或γ-甲基取代的仲醇的绝对构型

  摘要：

  已经开发出一种新方法，用于使用2NMA酯测定无环β-或γ-甲基取代的仲醇的绝对构型。的1的H-NMR谱（[R ）-和（小号）测量模型化合物的-2NMA酯和Δδ值（δ R-酯- δ S-酯），用于相应的质子之间比较顺式和反化合物。获得了对于判断两个带有甲基和羟基的手性中心的相对立体化学重要的阈值。如MTPA方法那样，容易基于Δδ值的符号来确定带有仲羟基的手性中心的绝对构型，因此在本研究中，也可以清楚地确定带有甲基的手性中心的绝对构型。团体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02344-2

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING 4-METHYL-5-NONANONE AND 4-METHYL-5-NONANOL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20200199053A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention provides a process for preparing 4-methyl-5-nonanone of the following formula (3), the process comprising at least a step of subjecting pentanoic anhydride of the following formula (1) and a 2-pentyl nucleophilic reagent of the following general formula (2), in which M represents Li, MgZ 1 , or ZnZ 1 , wherein Z 1 represents a halogen atom or a 2-pentyl group, to a nucleophilic substitution reaction to produce 4-methyl-5-nonanone (3), as well as a process for preparing 4-methyl-5-nonanol of the following formula (7), the process comprising at least steps of preparing 4-methyl-5-nonanone and subjecting the obtained 4-methyl-5-nonanone and a reducing agent to a reduction reaction to produce 4-methyl-5-nonanol (7).

  本发明提供了一种制备下式（3）的4-甲基-5-壬酮的方法，该方法包括至少一步，即将下式（1）的戊酸酐和下式（2）的2-戊基亲核试剂进行亲核取代反应，以产生4-甲基-5-壬酮（3），以及一种制备下式（7）的4-甲基-5-壬醇的方法，该方法包括至少以下步骤：制备4-甲基-5-壬酮并将所得的4-甲基-5-壬酮和还原剂进行还原反应以产生4-甲基-5-壬醇（7）。
• Syntheses of Aggregation Pheromones of the Palm Weevils Rhyncophorus vulneratus and R. phoenicis and of (+)-trans-Whiskey Lactone
  作者：J. Yadav、C. Rao、A. Prasad、Ahmad Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0031-1289579

  日期：2011.12

  (+)-trans-whiskey lactone [(4S,5R)-5-butyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one] were synthesized stereoselectively by using a radical cyclization reaction as a key step. All three molecules were synthesized from a common cyclic acetal intermediate. alcohols - pheromones - lactones - radical reactions - stereoselective synthesis

  （3 S，4 S）-3-甲基辛-4-醇，（4 S，5 S）-4-甲基壬基-5-醇和（+）-反式威士忌内酯[（4 S，5 R）-以自由基环化反应为关键步骤，立体选择性地合成了5-丁基-4-甲基二氢呋喃-2（3 H）-one] 。所有三个分子均由常见的环状缩醛中间体合成。 醇-信息素-内酯-自由基反应-立体选择性合成
• Ultrasonic‐Assisted condensation of aromatic and aliphatic aldehydes with 3‐(Thiophen‐2‐yl)‐5‐Pyrazolone: Synthesis, characterization and Stereoselective application
  作者：Hala F. Rizk、Ahmed A. Noser、Seham A. Ibrahim、Amira K. Fares

  DOI：10.1002/jhet.4551

  日期：2022.12

  A green and efficient protocol for a one-pot condensation of 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-5(4H)-one (1) with aromatic and aliphatic aldehydes in different ratios to synthesize novel heterocyclic compounds containing pyrazolone and pyranopyrazole moieties. The reactions were conducted using the ultrasonic and traditional methods. The sonication ensured more efficiency in the rate

  一种绿色高效的 1-(2,4-二硝基苯基)-3-(噻吩-2-基)-1 H-吡唑-5(4 H )-一 ( 1 ) 与芳香族和不同比例的脂肪醛合成含有吡唑啉酮和吡喃并吡唑部分的新型杂环化合物。使用超声波和传统方法进行反应。超声处理确保了反应速率和产率的更高效率。通过不同的光谱方法阐明了合成化合物的结构。此外，使用 1-(2,4-二硝基苯基)-4-(羟甲基)-3-(噻吩-2-基)-1 H实现了 (R)- 和 (S)- α -烷基化酸的对映选择性合成-吡唑-5(4 H)-one( 6 )作为手性助剂,高效制备(S)-4-Methyl-5-nonanol红棕象甲聚集信息素并用于红棕象甲的诱捕。
• Method and device for monitoring detection of odors by moving animals or by moving apparatus in turbulent flows
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP2982975A1

  公开（公告）日：2016-02-10

  The present invention provides a device that can be transported by a moving animal or by a moving apparatus, such as a robot, for real-time monitoring of odor detection in turbulent flows. The device comprises connecting means (200) for connecting a portion of biological material, such as an insect antenna, that is sensitive to a predetermined molecule, such as a pheromone, to the device, the portion of biological material producing a specific electrical signal, like an electroantennogram signal, in the presence of the at least one predetermined molecule. The device also comprises amplification means (205, 220) for amplifying an electrical signal received from the connecting means and providing an amplified signal to computation means. The device further comprises computation means (250) for filtering an amplified signal received from the amplification means, the filtering comprising a step of applying a temporal high-pass filter to the amplified signal received from the amplification means.Insect antennae attached to an autonomous robot and used for electroantennographic detection. An insect antenna mounted on a robot is used for olfactive searches using a mapless search scheme in order to reproduce olfactive search strategies used by insects which have a limited space perception.

  本发明提供了一种可由移动动物或移动装置（如机器人）运输的装置，用于实时监测湍流中的气味检测。该装置包括连接装置（200），用于将对预定分子（如信息素）敏感的部分生物材料（如昆虫天线）连接到该装置上，该部分生物材料在至少一种预定分子存在的情况下产生特定的电信号，如电天线图信号。该装置还包括放大装置（205，220），用于放大从连接装置接收到的电信号，并将放大后的信号提供给计算装置。该装置还包括用于过滤从放大装置接收到的放大信号的计算装置（250），过滤包括对从放大装置接收到的放大信号进行时间高通滤波器的步骤。安装在机器人上的昆虫天线使用无地图搜索方案进行嗅觉搜索，以再现空间感知能力有限的昆虫所使用的嗅觉搜索策略。
• Processes for preparing 4-methyl-5-nonanone and 4-methyl-5-nonanol
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US10882805B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  The present invention provides a process for preparing 4-methyl-5-nonanone of the following formula (3): the process comprising at least a step of subjecting 2-methylpentanoic anhydride of the following formula (1) and an n-butyl nucleophilic reagent of the following general formula (2) in which M represents Li, MgZ1, or ZnZ1, wherein Z1 represents a halogen atom or an n-butyl group, to a nucleophilic substitution. reaction Coproduce 4-methyl-5-nonanone (3), as well as a process for preparing 4-methyl-5-nonanol of the following formula (5), the process comprising at least steps of preparing 4-methyl-5-nonanone; and subjecting the obtained 4-methyl-5-nonanone and a reducing agent to a reduction reaction to produce 4-methyl-5-nonanol (5).

  本发明提供一种制备下式(3)的 4-甲基-5-壬酮的工艺：该工艺至少包括以下步骤：将下式(1)的 2-甲基戊酸酐和下式通式(2)的正丁基亲核试剂进行亲核取代，其中 M 代表 Li、MgZ1 或 ZnZ1，其中 Z1 代表卤原子或正丁基。反应 合成 4-甲基-5-壬酮（3），以及制备下式（5）的 4-甲基-5-壬醇的工艺，该工艺至少包括以下步骤：制备 4-甲基-5-壬酮；以及将得到的 4-甲基-5-壬酮和还原剂进行还原反应，生成 4-甲基-5-壬醇（5）。