4-acetyl-2'-methoxybiphenyl | 52807-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-2'-methoxybiphenyl
• 英文别名: 1-(2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one；1-(2'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone；1-(2'-methoxybiphenyl-4-yl)ethanone；2'-Methoxy-4-acetylbiphenyl；1-[4-(2-Methoxyphenyl)phenyl]ethan-1-one；1-[4-(2-methoxyphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 52807-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD04039104
• 分子量: 226.275
• InChiKey: CYZUSSZNOUCUAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  331.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-2'-methoxybiphenyl 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(2'-hydroxy-4-biphenylyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  DE2329125

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 在 potassium phosphate monohydrate 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-acetyl-2'-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的超稳定 2-芳基-1,3-二氢-1H-苯并[d]1,3,2-二氮杂硼化合物与芳基溴化物的交叉偶联反应：制备不对称联芳基化合物的直接方案。

  摘要：

  人们对有机硼化合物（如芳基硼酸、芳基硼酸酯和芳基三氟硼酸钾）引起了极大的兴趣，因为它们是金属催化交叉偶联反应中的通用偶联伙伴。另一方面，它们的氮类似物，即 1,3,2-苯并二氮杂硼类化合物因其有趣的吸收和荧光特性而被广泛研究。在这里，我们描述了第一个钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，该反应易于获得且超稳定的 2-芳基-1,3-二氢-1H-苯并[d]1,3,2-二氮杂硼衍生物与各种芳基溴化物. 具有吸电子性的芳基溴，

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.109

文献信息

• The Suzuki–Miyaura Coupling of Nitroarenes
  作者：M. Ramu Yadav、Masahiro Nagaoka、Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Takanori Miyazaki、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.7b03159

  日期：2017.7.19

  Synthesis of biaryls via the Suzuki-Miyaura coupling (SMC) reaction using nitroarenes as an electrophilic coupling partners is described. Mechanistic studies have revealed that the catalytic cycle of this reaction is initiated by the cleavage of the aryl-nitro (Ar-NO2) bond by palladium, which represents an unprecedented elemental reaction.

  描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应使用硝基芳烃作为亲电偶联伙伴合成联芳基化合物。机理研究表明，该反应的催化循环是由钯对芳基-硝基 (Ar-NO2) 键的裂解引发的，这是一种前所未有的元素反应。
• Robust and Electron-Rich<i>cis</i>-Palladium(II) Complexes with Phosphine and Carbene Ligands as Catalytic Precursors in Suzuki Coupling Reactions
  作者：Chuang-Yi Liao、Kai-Ting Chan、Cheng-Yi Tu、Yu-Wei Chang、Ching-Han Hu、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/chem.200801296

  日期：2009.1.2

  A new imidazolinium ligand precursor [L2H]Cl (2) was prepared in 86 % yield. Compared with its imidazolium counterpart, [L1H]Cl (1), 2 is very sensitive to moisture and can undergo ring‐opening reactions very readily. Palladium complexes with the ring‐opened products from imidazolinium salts were isolated and characterized by X‐ray crystallography. Theoretical studies confirmed that the imidazolinium

  以86％的收率制备了新的咪唑啉鎓配体前体[L 2 H] Cl（2）。与它的咪唑鎓对应物[L 1 H] Cl（1）相比，2对水分非常敏感，并且很容易发生开环反应。分离了具有咪唑啉鎓盐的开环产物的钯配合物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。理论研究证实，咪唑啉盐比咪唑鎓盐具有更高的开环反应倾向。新的膦/卡宾钯混合复合物，顺式[PdCl 2（L）（PR 3）]（L = L 1和L 2; R = Ph，Cy）已成功制备。可变温度NMR光谱研究和热重分析表明，这些配合物具有很高的鲁棒性。在不同的卡宾基团上的新配合物的结构和电子性质（咪唑-2-亚基（不饱和卡宾）与咪唑啉-2-亚基（饱和卡宾））和膦基（PPh 3与PCy 3）为通过X射线晶体学，X射线光电子能谱和理论计算进行了详细研究。催化研究表明，顺式-[PdCl 2（L 2）（PCy 3）]是合格的Pd II 铃木偶联反应的前催化剂，其中不活泼的芳基氯可用作底物。
• Monooxychlorophosphine as a Novel and Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl Chlorides
  作者：Lianxun Gao、Wenpeng Mai、Guanghua Lv

  DOI：10.1055/s-2007-985567

  日期：——

  A new sterically hindered monooxychlorophosphine was synthesized and the complex generated in situ from its reaction with Pd2(dba)3 promoted the Suzuki-Miyaura reactions of arylboronic acids with aryl chlorides in good yields.

  一种新的空间位阻单氧氯膦被合成，其与Pd2(dba)3反应生成的配合物促进了芳基硼酸与芳基氯化物在良好产率下的铃木-宫浦反应。
• Fingerprints of Singlet and Triplet Phenyl Cations
  作者：Micha Slegt、Hermen S. Overkleeft、Gerrit Lodder

  DOI：10.1002/ejoc.200700339

  日期：2007.11

  The photolyses of seven phenyl cation precursors in acetonitrile in the presence of anisole resulted in four distinct product patterns. These patterns are due to the chemoselective and regioselective chemistry of various phenyl cation isomers. This spin-selective chemistry provides a tool with which to fingerprint the singlet/triplet nature of any phenyl cation.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  在苯甲醚存在下，七种苯基阳离子前体在乙腈中的光解产生四种不同的产物模式。这些模式归因于各种苯基阳离子异构体的化学选择性和区域选择性化学。这种自旋选择性化学提供了一种工具，可用于识别任何苯基阳离子的单线态/三线态性质。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• 钯-膦化合物在催化Suzuki反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104710255B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种钯-膦化合物在催化Suzuki反应中的应用。该钯-膦化合物作为催化剂在乙醇中可以高效催化Suzuki反应，这既克服了水相反应的缺点，又可以在极低催化剂量的条件下进行，同时对底物具有较为广泛的适用性；从而可以在环境友好且催化剂用量较低的条件下进行Suzuki反应。