butyl 3-(3-methoxyphenyl) acrylate | 606100-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-(3-methoxyphenyl) acrylate
• 英文别名: Butyl 3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate；butyl 3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 606100-34-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: PORRSUKXOFJHTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 丙烯酸丁酯 在 (1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoliumtriiodo(1,3-dimethylbenzimidazol-2-ylidene)palladate(II)) 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到butyl 3-(3-methoxyphenyl) acrylate
  参考文献：
  名称：

  离子 Pd/NHC 催化系统实现可恢复均相催化：Mizoroki-Heck 反应的机理研究和应用。

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 配体普遍用于催化。常见的催化剂设计模型假设在该金属-配体框架中具有强 M-NHC 结合。与这一常见假设相反，我们在此证明，M-NHC 键的不稳定性和受控裂解（而不是其稳定性）对于低催化剂浓度下的高性能催化可能更为重要。本研究揭示了不稳定金属-NHC 结合和 [PdX3 ]- [NHC-R]+ 离子对形成的动态稳定机制。获得通过 NHC 配体解离形成的反应性阴离子钯中间体，以及通过与 [NHC-R]+ 唑离子相互作用使分子催化剂在溶液中合理稳定，对于高效且可回收的催化剂尤为重要。这些离子 Pd/NHC 复合物首次允许以明确定义的形式回收复合物，并在每个循环中进行分离。反应机制的计算研究证实了通过 Ph-NHC 偶联或可逆的 H-NHC 偶联在极性介质中容易形成不含 NHC 的阴离子 Pd。本研究提出了 M/NHC 催化剂设计的新思路。

  DOI：

  10.1002/chem.201903221

文献信息

• A new hierarchically porous Pd@HSQ monolithic catalyst for Mizoroki–Heck cross-coupling reactions
  作者：Nirmalya Moitra、Ayumi Matsushima、Toshiyuki Kamei、Kazuyoshi Kanamori、Yumi H. Ikuhara、Xiang Gao、Kazuyuki Takeda、Yang Zhu、Kazuki Nakanishi、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1039/c3nj01433a

  日期：——

  key to improving catalytic activities. Amongst various catalytic reactions, supported Pd nanoparticles-catalyzed C–C cross-coupling reactions have been attracting a great deal of attention in the last decade. Although various supports have been examined, applications of hierarchically porous monolithic materials have never been reported, mainly because of difficulties in multistep synthesis of catalysts

  催化剂载体的孔结构是促进反应物接近催化部位的重要因素。这是改善催化活性的关键。在过去的十年中，在各种催化反应中，负载的Pd纳米粒子催化的C-C交叉偶联反应引起了广泛的关注。尽管已经研究了各种载体，但从未报道过分层多孔整料的应用，这主要是由于催化剂的多步合成困难。我们在此报告了一种新颖的基于还原的现场方法，该方法使用分层多孔氢倍半硅氧烷（HSQ）整体材料一步法合成嵌入Pd纳米粒子的整体材料（Pd @ HSQ）。这些整体的表征证明了现场减少，即Pd纳米颗粒的形成和整料中存在的Si–H转化为Si–O〜。通过保留原始整料的多孔结构，可以快速，定量地将Pd 2+还原为Pd（0）以形成负载型Pd纳米颗粒，这使得这种材料具有吸引力，可作为C-C交叉偶联反应的催化剂。所得的Pd @ HSQ催化剂已用于Mizoroki-Heck交叉偶联反应中。反应物分子的高度可及性，Pd纳米颗粒的不可检测的浸出以及整料与液
• An Efficient and Recyclable Catalytic System: PdCl2-Dppc+-PF6 –-[bmim][PF6] for Heck Coupling Reaction
  作者：Liang Liu、Xiao Ming Song、Jin Tao Guan、Zhi Yong Zhang、Ben Mei Wei

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17749

  日期：——

  An efficient PdCl2-Dppc+-PF6–-[bmim][PF6] catalytic system has been developed for the Heck coupling reaction of various aryl iodides with olefins. The catalytic system allows the coupling reaction to proceed smoothly in excellent yields and can be recycled 5 times with minimal loss of activity.

  一种高效的PdCl2-Dppc+-PF6–-[bmim][PF6]催化体系已被开发，用于各种芳基碘化物与烯烃的Heck偶联反应。该催化体系使偶联反应顺利进行，并且产率优异，能够循环使用5次，活性损失极小。
• Ultra‐small and highly dispersed Pd nanoparticles inside the pores of ZIF‐8: Sustainable approach to waste‐minimized Mizoroki–Heck cross‐coupling reaction based on reusable heterogeneous catalyst
  作者：Mohammad Azad、Shahnaz Rostamizadeh、Hamid Estiri、Fatemeh Nouri

  DOI：10.1002/aoc.4952

  日期：2019.7

  material, namely Pd nanoparticles@N‐heterocyclic carbene@ZIF‐8, with a high internal surface area was successfully prepared using a dispersed anionic sulfonated N‐heterocyclic carbene–Pd(II) precursor inside the cavities of zeolitic imidazolate framework (ZIF‐8) using an impregnation approach followed by reduction with NaBH4. The anionic sulfonated N‐heterocyclic carbene was found to be a superb ligand

  纳米材料的迅速发展，特别是先进的杂化纳米颗粒，为高性能金属基催化剂的设计和制造提供了新的机遇。然而，产生所需大小的金属纳米颗粒而不发生聚集是增强载体基质中负载的金属纳米颗粒的催化活性的重要挑战。在这项工作中，使用分散的阴离子磺化的N-杂环卡宾-Pd（II）前驱体，成功地制备了具有高内表面积的杂化纳米多孔材料，即Pd纳米粒子@ N-杂环卡宾@ ZIF-8。使用浸渍方法，然后用NaBH 4还原的沸石咪唑酸盐骨架（ZIF-8）。发现阴离子磺化的N-杂环卡宾是ZIF-8孔中稳定Pd纳米粒子的极好配体。所得系统应用于Mizoroki-Heck交叉偶联反应，该催化剂在温和的反应条件下显示出高催化活性。
• Organic polymer composites as robust, non-covalent supports of metal salts
  作者：Yeap Hung Ng、Mian Wang、Hong Han、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1039/b905283f

  日期：——

  A novel organic polymer composite for the encapsulation of metal catalysts and applications to synthesis are described here.

  这里介绍了一种新型有机聚合物复合材料，用于金属催化剂的封装及其在合成中的应用。
• In situ preparation of graphene oxide supported Pd nanoparticles in an ionic liquid and the long-term catalytic stability for the Heck reaction
  作者：Dan Liu、Changjun Zhang、Fei Wang、Zhongyuan Huang、Ningshuang Zhang、Haihui Zhou、Yafei Kuang

  DOI：10.1039/c5ta03767k

  日期：——

  The double protection of the organic cation [BMIM]⁺ and RGO can reduce the collision and agglomeration of Pd nanoparticles. Hence, the in situ prepared Pd/RGO can exhibit high efficiency and long-term catalytic stability for the Heck reaction in the ionic liquid.

  有机阳离子[BMIM]+和RGO的双重保护可以减少Pd纳米颗粒的碰撞和团聚。因此，原位制备的Pd/RGO在离子液体中对Heck反应表现出高效率和长期催化稳定性。