methyl (E)-4-(3-oxopent-1-enyl)benzoate | 76322-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(3-oxopent-1-enyl)benzoate
• 英文别名: methyl p-(3-oxo-1-pentenyl)benzoate；methyl 4-[(E)-3-oxopent-1-enyl]benzoate
• CAS: 76322-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: MCJNRNQROIYWRZ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(3-oxopent-1-enyl)benzoate 生成 p-(3-oxo-n-pentyl) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing p-n-alkylbenzoic acid

  摘要：

  高纯度且不含异构体的p-n-烷基苯甲酸是液晶中间体的重要组成部分。p-n-烷基苯甲酸是通过在碱性催化剂存在下，将p-甲酰基苯甲酸或其酯与具有以下式子的酮反应而制得：##STR1## 其中R代表C.sub.1-C.sub.18的n-烷基或n-烯基，以获得具有以下式子的不饱和酮化合物：##STR2## 其中R如上所定义，X代表氢原子或C.sub.1-C.sub.6烷基，然后将不饱和酮化合物加氢还原以获得具有以下式子的p-n-烷基苯甲酸：##STR3##

  公开号：

  US04467112A1
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 对溴苯甲酸甲酯 在 [Pd(C₃H₅)Cl]2 cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane complex 、 sodium acetate 、 对苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到methyl (E)-4-(3-oxopent-1-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Heck Reactions of Alk-1-en-3-ones with Aryl Bromides: A Very Simple Access to (E)-1-Arylalk-1-en-3-ones

  摘要：

  在适当的反应条件下，通过钯催化的alk-1-en-3-ones与芳基溴化物的反应，可以获得高产率的(E)-1-芳基烯-1-烯-3-酮衍生物。铑催化剂中发现四膦配体顺，顺，顺-1,2,3,4-四(二苯膦甲基)环戊烷与[Pd(C3H5)Cl]2结合是一种非常高效的催化剂。通常情况下，电子贫乏的芳基溴化物显示出更高的反应速率，但电子富集的芳基溴化物1-溴-4-(二甲基氨基)苯和4-溴苯甲醚也能导致高产率的芳基化烯酮。即使在空间位阻很大的芳基溴化物如9-溴蒽、1-溴-2,4,6-三甲基苯或1-溴-2,4,6-三异丙基苯的情况下，期望的(E)-1-芳基烯-1-烯-3-酮也能在中等至良好的产率下获得。这些烯酮在反应条件下似乎是不稳定的，在反应混合物中加入少量的氢醌被发现是至关重要的，特别是对于电子缺乏的芳基溴化物的乙烯基化。已使用了多种alk-1-en-3-ones，当使用辛-1-烯-3-酮或己-1-烯-3-酮时，相对于底物/催化剂比例，得到了更好的结果，而不是丁-1-烯-3-酮或戊-1-烯-3-酮。值得注意的是，有几种反应可以在仅0.1-0.001 mol%催化剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087976

文献信息

• US4467112A
  申请人：——

  公开号：US4467112A

  公开（公告）日：1984-08-21