(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)acryloyl chloride | 82476-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)acryloyl chloride
• 英文别名: 2,4-dichlorocinnamoyl chloride；(2E)-3-(2,4-Dichlorophenyl)acryloyl chloride；(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 82476-04-8
• 化学式: C₉H₅Cl₃O
• mdl: MFCD09752199
• 分子量: 235.497
• InChiKey: BEFNRKXKWVDOFW-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  333.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)acryloyl chloride 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2,4-dichlorocinnamyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷作为抗球虫药。3.4-[（（芳基烯基）硫代]吡唑并[3，4-d]嘧啶的一些核苷的合成和活性。

  摘要：

  4-（烷硫基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的核糖核苷已被证明是有用的抗球虫药[Krenitsky，TA; 骑乘，JL；GW科萨尔卡；Inmon，RB；赵安永; GB Elion；VS 威廉姆斯，RBJ Med。化学 1982，25，32。TA Krenitsky；Elion，GBUS专利4299 283，1981]。在那项研究中，不饱和的4-烯丙基硫代和4-巴甲基硫代衍生物（19和20）在体内对艾美球虫的活性比其饱和同类物更具活性。因此，合成了一些不饱和的（芳烷基）硫代衍生物，并作为抗球虫剂进行了研究。本研究中的新化合物（2至18）是通过将4-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（1）烷基化制备的（1）方法。（E）-4-肉桂硫基衍生物（2）和5'-单磷酸酯（18）是体内对抗大肠杆菌的最具活性的化合物。在体内，在芳基部分（3至13）中具有取代基的类似物没有一个比

  DOI：

  10.1021/jm00364a024
• 作为产物：
  描述：

  反-2,4-二氯肉桂酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导N-芳基肉桂酰胺的自催化氟烷基化/环化：含氟烷基的3,4-二取代二氢-1,5-萘啶-2(1H)-酮和7,8-二取代二氢吡啶酮的合成[3, 2-d]嘧啶-6(5H)-酮

  摘要：

  一种新型可见光介导的氟烷基化/环化串联过程，用于构建含氟烷基的3,4-二取代二氢-1,5-萘啶-2(1H)-酮和7,8-二取代二氢吡啶并[3,2-d]嘧啶-6(5H)-酮已被探索。该方法与多种 N-芳基肉桂酰胺以及氟烷基磺酸钠 (RfSO 2 Na, Rf = CHF 2 , CF 3 , C < b3> F 9 、C 6 F 13 ），并且无需任何外部氧化剂或光催化剂。机理研究表明，在光氧化还原反应过程中，单线态氧通过能量转移和单电子转移过程与超氧自由基阴离子共存。

  DOI：

  10.1039/d4nj01975j

文献信息

• 一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112876365B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，然后在樟脑磺酰吖啶的氧化下获得2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后和肉桂酰氯在DMAP的催化下反应得到20个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。将所得到的1d‑20d个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物进行了初步的体外抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物7d,15d,18d表现出了较好的活性，可作为抗甲型H3N2流感病毒药物中的用途。
• Design Synthesis and Biological Evaluation of Novel<i>N</i>-Nitro Acid Amide Derivatives as Lead Compounds of Herbicide
  作者：Xiaojuan Qi、Wenjie Tang、Shan Gao、Min Gao、Changshui Chen、Qingye Zhang

  DOI：10.1155/2016/8583765

  日期：——

  A series of N-nitro acid amide derivatives compounds were synthesized based on the active site of target acetohydroxyacid synthase (AHAS, EC: 2.2.1.6) enzyme. All the structures of newly prepared compounds were thoroughly characterized by satisfied IR and 1H NMR spectra. The IC50 values against AHAS enzyme and EC50 values for herbicidal activity against Amaranthus mangostanus L. and Sorghum sudanense

  基于目标乙酰羟酸合成酶（AHAS，EC：2.2.1.6）的活性位点合成了一系列N-硝基酰胺衍生物化合物。新制备的化合物的所有结构都通过满意的 IR 和 1H NMR 光谱进行了彻底表征。测定了所有合成目标化合物对AHAS酶的IC50值和对芒果苋和苏丹高粱的除草活性的EC50值。化合物II-10、II-21和II-22的IC50值为7.09mg/L、9.07mg/L和9.11mg/L，化合物II-8和II-22的EC50值为9.87mg/L L 和 19.88 mg/L 分别对 Amaranthus mangostanus L. 和 Sorghum sudanense 的根进行了说明。同时，通过分子对接预测分析了化合物活性较低的可能原因。
• Benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one cinnamate compounds
  申请人：Koch Michel

  公开号：US20060135545A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A compound selected from those of formula (I): wherein: X and Y represent a group selected from hydrogen, halogen, alkoxy, nitro, cyano, alkyl, alkenyl, polyhaloalkyl and —NR a R b wherein R a and R b are as defined in the description, Z represents oxygen or NR c wherein R c is as defined in the description, Ar represents aryl or heteroaryl, R 1 represents hydrogen or alkyl, R 2 represents a group selected from hydrogen, alkyl, —OR a and —NR a R b wherein R a and R b are as defined in the description, R 3 and R 4 represent hydrogen or alkyl, R 5 represents hydrogen, OR c , NR c R d , W 1 —C(W 2 )—U—V, W 1 —C(W 2 )—W 3 -T 1 or Z-CO—CH═CHAr wherein R c , R d , W 1 , W 2 , W 3 , U, V, T, Z and Ar are as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in the treatment of cancer.

  从式（I）中选择的一种化合物： 其中： X和Y代表从氢、卤素、烷氧基、硝基、氰基、烷基、烯基、多卤代烷基和-NR a R b 中选择的基团， 其中R a 和R b 如描述中所定义， Z代表氧或NR c 其中R c 如描述中所定义，Ar代表芳基或杂环芳基， R 1 代表氢或烷基， R 2 代表从氢、烷基、-OR a 和-NR a R b 中选择的基团，其中R a 和R b 如描述中所定义， R 3 和R 4 代表氢或烷基， R 5 代表氢、OR c 、NR c R d 、W 1 -C(W 2 )-U-V、W 1 -C(W 2 )-W 3 -T 1 或Z-CO-CH═CHAr其中R c 、R d 、W 1 、W 2 、W 3 、U、V、T、Z和Ar如描述中所定义，其异构体，以及其与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及含有这种化合物的用于治疗癌症的药物。
• Synthesis, cytotoxic activity, and DNA binding properties of antitumor cis-1,2-dihydroxy-1,2-dihydrobenzo[b]acronycine cinnamoyl esters
  作者：Quyên Do、Wen Tian、Rodrigue Yougnia、Thomas Gaslonde、Bruno Pfeiffer、Alain Pierré、Stéphane Léonce、Laurence Kraus-Berthier、Marie-Hélène David-Cordonnier、Sabine Depauw、Amélie Lansiaux、Romain Mazinghien、Michel Koch、François Tillequin、Sylvie Michel、Hanh Dufat

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.062

  日期：2009.3

  Monocinnamoyl esters at position 2 of (±)-cis-1,2-dihydroxy-6-methoxy-3,3,14-trimethyl-1,2,3,14-tetrahydro-7H-benzo[b]pyrano[3,2-h]acridin-7-one and their acetyl derivatives at position 1 were prepared as stabilized analogues of the anticancer alkylating agent S23906-1. Monocinnamoyl esters at position 2 were slower DNA alkylators than the reference 2-monoacetate. Mixed esters bearing an acetyl ester

  （±）-顺式-1,2-二羟基-6-甲氧基-3,3,14-三甲基-1,2,3,14-四氢-7 H-苯并[ b ]吡喃并[3] 2位的单肉桂酸酯，2-小时制备在1位的] acridin-7-one及其乙酰基衍生物作为抗癌烷基化剂S23906-1的稳定类似物。第2位的单肉桂酰基酯比参考的2-单乙酸酯的DNA烷基化剂慢。比S23906-1慢的在1位带有乙酰酯基和2位肉桂酰酯基的混合酯使烷基化DNA慢。观察到细胞毒性和DNA烷基化动力学之间有很强的相关性，较慢的烷基化剂显示出更强的抗增殖活性。事实证明，最具细胞毒性的化合物在体内对植入小鼠的鼠C-38腺癌具有显着的活性，但效力不及S23906-1。
• Design, synthesis and antibacterial activity of cinnamaldehyde derivatives as inhibitors of the bacterial cell division protein FtsZ
  作者：Xin Li、Juzheng Sheng、Guihua Huang、Ruixin Ma、Fengxin Yin、Di Song、Can Zhao、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.048

  日期：2015.6

  exerted superior or comparable activity to all the reference drugs. In the cell division inhibitory activity, all the compounds showed the same trend as their in vitro antibacterial activity, exhibiting better activity against S. aureus ATCC25923 than the other strains. Additionally, compounds 3, 6, 7 and 8 displayed potent cell division inhibitory activity with an MIC value of below 1 μg/mL, over 256-fold

  为了发现潜在的抗细菌耐药性增强剂，设计，合成和评估了新型肉桂醛衍生物作为FtsZ抑制剂，使用肉汤微稀释法评估了其对九种重要病原体的抗菌活性，以及​​它们对四种代表性菌株的细胞分裂抑制活性。在体外抗菌活性中，新合成的化合物一般对金黄色葡萄球菌ATCC25923显示出比其他化合物更好的功效。特别是化合物3，8和10发挥了优于所有参比药物的活性。在细胞分裂抑制活性中，所有化合物均显示出与其体外抗菌活性相同的趋势，与其他菌株相比，其对金黄色葡萄球菌ATCC25923的活性更好。此外，化合物3，6，7和8中显示强效的细胞分裂的抑制活性具有低于1微克/毫升，超过256倍更好所有参考药物的MIC值。