tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-ylmethanol | 1228006-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-ylmethanol
• 英文别名: Tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl methanol
• CAS: 1228006-31-2
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: PWOSXMFDWFQJNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-ylmethanol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(3-methyl-1H-imidazol-3-ium) dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-phenyl-2-(4-(tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-ylmethoxy)phenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  双阳离子液体介导合成四唑并喹啉基甲氧基苯基4-噻唑烷酮类化合物及其抗菌抗结核评价

  摘要：

  摘要 为了在这里寻找新的具有潜在活性的抗结核药物，我们合成了 3-取代的苯基-2-(4-(四唑并[1,5-a]喹啉-4-基甲氧基)苯基)噻唑烷-4-酮 (8a-l ) 并评估了它们的抗菌活性，尤其是抗结核活性。这些已经通过在双阳离子离子液体中进行 4-(四唑并[1,5-a]喹啉-4-基甲氧基)苯甲醛、苯胺和巯基乙酸的一锅环缩合反应方便地合成，(3-甲基-1-[3- (甲基-1H-咪唑鎓-1-基)丙基]-1H-咪唑鎓二溴化物[C3(MIM)2-2Br])并获得优异的(8a-l)产率。4-噻唑烷酮 (8a-l) 通过其光谱分析进行了彻底的表征。已经筛选了这些化合物对结核分枝杆菌 H37Ra 和牛分枝杆菌 (BCG) 的体外抗结核活性。化合物 8a、8c、与参考物利福平相比，8e 表现出显着的体外抗结核活性。还进行了分子对接研究以了解这些类似物与 DprE1 酶活性位点的结合模式。还评估了合成化合物的体外抗菌活性，其中化合物

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1564928
• 作为产物：
  描述：

  四唑并[1,5-a]喹啉-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  新的四唑喹啉基甲氧基苯基-4-噻唑烷酮：合成和降血糖评价

  摘要：

  摘要 我们报道了新的3-取代的苯基-2-（4-（四唑[1,5 - a ]喹啉-4-基甲氧基）苯基）噻唑烷酮-4-酮（ 8a – l ）的合成及体内降血糖评价 。标题4-噻唑烷酮是通过新的4-（四唑并[1,5 - a ]喹啉-4-基甲氧基）苯甲醛（ 5 ），苯胺和巯基乙酸在PEG-400中的一锅环缩合合成的 。还通过连续的多步路线从2-氯喹啉-3-甲醛开始合成了所需的醛（ 5 ）。根据其光谱数据对新合成的产物进行了彻底表征。其中，化合物 8a – g ， j 显示出显着的体内降血糖活性。与参考二甲双胍的28.3相比，化合物 8f， g 显示出口服 葡萄糖耐量的百分比改善分别为18.9和20.7。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2686-5

文献信息

• Synthesis and antibacterial screening of new 4-((5-(difluoromethoxy)-1<i>H</i>-benzo[d]imidazol-2-ylthio)methyl)tetrazolo[1,5-a]quinoline derivatives
  作者：Swapnil S. Sonar、Sandip A. Sadaphal、Rajkumar U. Pokalwar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1002/jhet.340

  日期：——

  A method for the synthesis of previously unknown heterocyclic systems 4‐((5‐(difluoromethoxy)‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐ylthio)methyl)tetrazolo[1,5‐a]quinolines derivatives 6 has been developed based on various substitutes 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehydes 1 via the consecutive steps of conversion into tetrazolo[1,5‐a]quinoline‐4‐carbaldehyde 2 on treatment with sodium azide which upon reduction to the

  已开发出一种合成先前未知的杂环系统4-（（5-（二氟甲氧基）-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基）甲基）四唑并[1,5-a]喹啉衍生物6的方法。在各种替代2-氯喹啉-3- carbaldehydes 1 经由转换的连续步骤为四唑并[1,5-a]喹啉-4-甲醛2上用叠氮化钠处理，其在还原成相应的醇衍生物3，转化为氯化物4用亚硫酰氯，然后与5-（二氟甲氧基）-1 H-苯并[d]咪唑-2-硫醇5偶联。合成标题化合物（6a筛选了6b，6b，6c，6d，6e）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and characterization of new<i>O,O</i>-diethyl phosphorothioates derived from substituted tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinolin- 4-ylmethanol derivatives
  作者：Amol H. Kategaonkar、Rajkumar U. Pokalwar、Sandip A. Sadaphal、Pravin V. Shinde、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1002/hc.20570

  日期：——

  A simple and convenient method is developed for the synthesis of new O,O-diethyl O-(substituted tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)methyl phosphorothioates, which has been synthesized for the first time from tetrazolo[1,5-a] quinolines via tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-ylmethanol derivatives. The structures of the all newly synthesized compounds were elucidated by analytical and spectral methods. © 2010 Wiley

  开发了一种简便的合成新的O,O-二乙基O-(取代的四唑并[1,5-a]喹啉-4-基)甲基硫代磷酸酯的方法，该方法是首次从四唑[1]合成。 ,5-a]喹啉通过四唑并[1,5-a]喹啉-4-基甲醇衍生物。通过分析和光谱方法阐明了所有新合成的化合物的结构。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:436–441, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20570
• Novel synthesis of 2-aminoquinoline-3-carbaldehyde, benzo[<i>b</i> ][1,8]naphthyridines and study of their fluorescence behavior
  作者：Deepak P. Shelar、Dilip R. Birari、Ramhari V. Rote、Sandeep R. Patil、Raghunath B. Toche、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1002/poc.1727

  日期：2011.3

  A novel route was successfully developed for the synthesis of new synthons, orthoamino formyl quinoline (heterocyclic orthoaminoaldehyde) and utilized for the synthesis of series of benzonaphthyridines by Friedländer condensation reactions with benzoylacetonitrile. The benzonaphthyridines synthesized were further studied for their fluorescence properties. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  已成功开发了一条新路线，用于合成新的合成子，原氨基甲酰基喹啉（杂环原氨基醛），并用于与苯甲酰基乙腈的弗里德兰德缩合反应用于合成一系列苯并萘啶。进一步研究了合成的苯并萘啶的荧光性质。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Dicationic liquid mediated synthesis of tetrazoloquinolinyl methoxy phenyl 4-thiazolidinones and their antibacterial and antitubercular evaluation
  作者：Amarsinh R. Deshmukh、Sambhaji T. Dhumal、Laxman U. Nawale、Vijay M. Khedkar、Dhiman Sarkar、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1080/00397911.2018.1564928

  日期：2019.2.16

  anilines and mercaptoacetic acid in dicationic ionic liquid, (3-methyl-1-[3-(methyl-1H-imidazolium-1-yl)propyl]-1H-imidazolium dibromide [C3(MIM)2-2Br]) and obtained excellent yields of (8a-l). 4-Thiazolidinones (8a-l) were thoroughly characterized by their spectral analyses. These compounds have been screened for their in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra and Mycobacterium

  摘要 为了在这里寻找新的具有潜在活性的抗结核药物，我们合成了 3-取代的苯基-2-(4-(四唑并[1,5-a]喹啉-4-基甲氧基)苯基)噻唑烷-4-酮 (8a-l ) 并评估了它们的抗菌活性，尤其是抗结核活性。这些已经通过在双阳离子离子液体中进行 4-(四唑并[1,5-a]喹啉-4-基甲氧基)苯甲醛、苯胺和巯基乙酸的一锅环缩合反应方便地合成，(3-甲基-1-[3- (甲基-1H-咪唑鎓-1-基)丙基]-1H-咪唑鎓二溴化物[C3(MIM)2-2Br])并获得优异的(8a-l)产率。4-噻唑烷酮 (8a-l) 通过其光谱分析进行了彻底的表征。已经筛选了这些化合物对结核分枝杆菌 H37Ra 和牛分枝杆菌 (BCG) 的体外抗结核活性。化合物 8a、8c、与参考物利福平相比，8e 表现出显着的体外抗结核活性。还进行了分子对接研究以了解这些类似物与 DprE1 酶活性位点的结合模式。还评估了合成化合物的体外抗菌活性，其中化合物
• New tetrazoloquinolinyl methoxyphenyl-4-thiazolidinones: synthesis and antihyperglycemic evaluation
  作者：Amarsinh R. Deshmukh、Manisha R. Bhosle、Lalit D. Khillare、Sambhaji T. Dhumal、Akansha Mishra、Arvind K. Srivastava、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-016-2686-5

  日期：2017.2

  Abstract We report synthesis and in vivo antihyperglycemic evaluation of new 3-substituted phenyl-2-(4-(tetrazolo[1,5- a ]quinolin-4-ylmethoxy)phenyl)thiazolidin-4-ones ( 8a – l ). The title 4-thiazolidinones were synthesized by one-pot cyclocondensation of new 4-(tetrazolo[1,5- a ]quinolin-4-ylmethoxy)benzaldehyde ( 5 ), anilines, and mercaptoacetic acid in PEG-400. The required aldehyde ( 5 ) was

  摘要 我们报道了新的3-取代的苯基-2-（4-（四唑[1,5 - a ]喹啉-4-基甲氧基）苯基）噻唑烷酮-4-酮（ 8a – l ）的合成及体内降血糖评价 。标题4-噻唑烷酮是通过新的4-（四唑并[1,5 - a ]喹啉-4-基甲氧基）苯甲醛（ 5 ），苯胺和巯基乙酸在PEG-400中的一锅环缩合合成的 。还通过连续的多步路线从2-氯喹啉-3-甲醛开始合成了所需的醛（ 5 ）。根据其光谱数据对新合成的产物进行了彻底表征。其中，化合物 8a – g ， j 显示出显着的体内降血糖活性。与参考二甲双胍的28.3相比，化合物 8f， g 显示出口服 葡萄糖耐量的百分比改善分别为18.9和20.7。 图形概要