1-butylindoline | 5876-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butylindoline
• 英文别名: 1-butyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 5876-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD00156257
• 分子量: 175.274
• InChiKey: SEOOBROTBJRSHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butylindoline 在 叔丁基过氧化氢 、 ferric(III) bromide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以62.5 mg的产率得到1-丁基吲哚
  参考文献：
  名称：

  选择性铁催化合成 N-烷基化二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  与通过借氢方法进行的经典铁催化吲哚 C3 烷基化相比，该贡献描述了选择性向 N-烷基化的转变。以二氢吲哚为原料，使用三羰基（环戊二烯酮）铁络合物作为催化剂，在 2,2,2-三氟乙醇中有效地进行 N-烷基化。值得注意的是，对二氢吲哚进行一锅N-烷基化，然后使用FeBr 3 /TEMPO催化剂与t- BuOOH进行氧化，得到相应的N-烷基化吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202201809
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基吲哚 在 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) 、 对三氟甲基苯胺 、 三(五氟苯基)硼烷 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88 %的产率得到1-butylindoline
  参考文献：
  名称：

  镧系元素/B(C6F5)3-促进频那醇硼烷对吲哚和喹啉的硼氢化还原

  摘要：

  我们开发了一种镧系元素/B(C 6 F 5 ) 3促进的吲哚和喹啉与频那醇硼烷(HBpin)的硼氢化还原反应。该反应以中等至优异的收率提供了一系列含氮化合物的简化获取。大规模合成和进一步转化为生物活性化合物表明该方法具有潜在的实际应用。初步机理研究表明，胺添加剂促进吲哚硼烷中间体的形成，并且镧系元素/B(C 6 F 5 ) 3促进的硼氢化还原是通过吲哚硼烷中间体与 HBpin 和原位形成的 BH 3物质的硼氢化反应进行的，然后是原脱硼过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01767

文献信息

• Manganese-Catalyzed Regioselective Dehydrogenative C- versus N-Alkylation Enabled by a Solvent Switch: Experiment and Computation
  作者：Jannik C. Borghs、Viktoriia Zubar、Luis Miguel Azofra、Jan Sklyaruk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01270

  日期：2020.6.5

  base metal-catalyzed regioselective dehydrogenative alkylation of indolines using readily available alcohols as the alkylating reagent is reported. A single air- and moisture-stable manganese catalyst provides access to either C3- or N-alkylated indoles depending on the solvent used. Mechanistic studies indicate that the reaction takes place through a combined acceptorless dehydrogenation and hydrogen

  报道了使用容易获得的醇作为烷基化试剂的二氢吲哚的第一种贱金属催化的区域选择性脱氢烷基化。单一的空气和水分稳定的锰催化剂取决于所使用的溶剂，可提供C 3-或N-烷基化的吲哚的途径。机理研究表明，该反应通过无受体脱氢和氢自动转移策略的结合而发生。
• Ir-Catalyzed Reversible Acceptorless Dehydrogenation/Hydrogenation of N-Substituted and Unsubstituted Heterocycles Enabled by a Polymer-Cross-Linking Bisphosphine
  作者：Deliang Zhang、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01905

  日期：2020.7.2

  Notably, this protocol is applicable to the dehydrogenation of N-substituted indoline derivatives with various N-substituents with different electronic and steric natures. A reaction pathway involving oxidative addition of an N-adjacent C(sp3)–H bond to a bisphosphine-coordinated Ir(I) center is proposed for the dehydrogenation of N-substituted substrates.

  聚苯乙烯交联双膦配体PS-DPPBz对于Ir催化的N-杂环可逆无受体脱氢/加氢有效。值得注意的是，该协议是适用于N的脱氢-取代有各种N-二氢吲哚衍生物-用不同的电子和空间性质的取代基。提出了一种反应途径，该途径涉及将N-相邻的C（sp 3）-H键与双膦配位的Ir（I）中心氧化加成，以使N-取代的底物脱氢。
• Oxo-Rhenium-Catalyzed Deoxydehydration of Polyols with Hydroaromatic Reductants
  作者：Camille Boucher-Jacobs、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00226

  日期：2015.5.26

  the oxo-metal-catalyzed deoxydehydration of diols and polyols to produce olefins and the corresponding arenes. NH4ReO4 and MeReO3 are active catalysts for the reactions. The most effective of the hydroaromatic reductants is indoline, which is oxidized to indole. Yields for a variety of diols and polyols range from 35% to 99%. Two hydrogen donors, 1,3-cyclohexadiene and dihydroanthracene, engage in tandem

  在二醇和多元醇的羰基金属催化的脱氧脱水中，几种二氢芳族化合物被证明是有效的还原剂，以生产烯烃和相应的芳烃。NH 4 ReO 4和MeReO 3是反应的活性催化剂。最有效的加氢芳族还原剂是二氢吲哚，其被氧化成吲哚。各种二醇和多元醇的产率为35％至99％。两个氢供体，1，3-环己二烯和二氢蒽，参与串联的DODH /环加成反应。竞争实验表明，吲哚啉在H转移中比代表性醇更具反应性。显示吲哚啉通过可分离的加合物MeReO 3将MeReO 3还原为MeReO 2（二氢吲哚）（4），其已经在结构上进行了表征，并被认为是催化DODH过程的中间体。
• Esters, Including Triglycerides, and Hydrogen as Feedstocks for the Ruthenium-Catalyzed Direct N-Alkylation of Amines
  作者：Rosa Adam、Jose R. Cabrero-Antonino、Kathrin Junge、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201603681

  日期：2016.9.5

  for the direct N‐alkylation of amines with molecular hydrogen for the first time. A broad range of interesting and industrially relevant secondary and tertiary amines are obtained in the presence of an in situ formed Ru/Triphos complex. Notably, plant oil can be efficiently applied in this single‐step process. Moreover, a variety of other methyl esters can be used as N‐alkylation agents in the presence

  甘油三酸酯首次用于胺与分子氢的直接N-烷基化。在原位形成的Ru / Triphos配合物的存在下，可获得广泛的有趣且与工业相关的仲胺和叔胺。值得注意的是，植物油可以有效地应用于此单步过程中。此外，在氢存在下，各种其他甲酯也可用作N-烷基化剂，用于合成更高级的结构单元。
• Synthesis of 2,3-Dihydroindoles, Indoles, and Anilines by Transition Metal-Free Amination of Aryl Chlorides
  作者：Matthias Beller、Claudia Breindl、Thomas H. Riermeier、Annegret Tillack

  DOI：10.1021/jo001544m

  日期：2001.2.1

  and 3-chlorostyrene in the presence of potassium tert-butoxide to give N-substituted 2,3-dihydroindoles in good yields. The combination of this domino-amination protocol with a suitable dehydrogenation reaction gives access to pharmacologically interesting indoles in a one-pot procedure. Overall product yields of N-substituted indoles >50% are obtained by this method starting from commercially available

  脂族和芳族胺在叔丁醇钾的存在下与2-和3-氯苯乙烯反应，以高收率得到N-取代的2,3-二氢吲哚。这种多米诺胺化方案与合适的脱氢反应的结合，使一锅操作即可获得药理学上有趣的吲哚。通过这种方法，从市售底物开始获得＞ 50％的N-取代的吲哚的总产物产率。除了芳族C-Cl键的分子内碱促进的胺化以外，还描述了芳族氯化物与伯胺和仲胺的无金属分子间胺化。使用叔丁醇钾作为碱可合成各种苯胺，收率良好至极佳。由于形成芳烃中间体，