N,N-dibenzyl-2-phenylethanethioamide | 61821-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-phenylethanethioamide
• 英文别名: N,N-Dibenzyl(phenyl)ethanethioamide
• CAS: 61821-54-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NS
• 分子量: 331.481
• InChiKey: CLJZISCUUGQYRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-phenylethanethioamide 在 eosin 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到N,N-二苄基-2-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的曙红Y催化硫代酰胺的好氧脱硫成为酰胺。

  摘要：

  报道了一种新方法，该方法使用可见光并在曙红Y存在下，在空气气氛中，由硫代酰胺无金属地高效合成酰胺，作为有机光氧化还原催化剂。该协议涉及在温和条件下，在一锅操作下，在室温下，在室温下，好氧硫代酰胺的好氧脱硫-酰胺以良好的产率获得优异的收率，并且形成无毒元素硫作为唯一的副产物。基于进行的几个相关实验，已经表明，本发明的光氧化不涉及单线态氧，因此提出了合理的有机催化光氧化还原机理。

  DOI：

  10.1039/c3nj00870c
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 二苄胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到N,N-dibenzyl-2-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  硫酸化多硼酸盐催化Willgerodt–Kindler的硫代乙酰胺的快速有效方案

  摘要：

  摘要通过使用硫酸化的多硼酸盐催化剂，开发了一种通过Willgerodt-Kindler反应合成一锅三组分硫代乙酰胺的简单有效的方法。该方法描述了酮，硫和仲胺在无溶剂条件下于100°C下高产率的反应。本方法的关键优点是反应时间短，产率高，无溶剂条件和催化剂的可回收性，这带来了经济和生态上的回报。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2013-x

文献信息

• Synthesis of thioamides via one-pot A³-coupling of alkynyl bromides, amines, and sodium sulfide
  作者：Yadong Sun、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu、Wei Zeng、Jianxiao Li

  DOI：10.1039/c3ob42275e

  日期：——

  We herein describe a novel method for the synthesis of thioamides by a three component condensation of alkynyl bromides, amines, and Na₂S·9H₂O.

  我们在此描述了一种新颖的方法，通过炔基溴化物、胺和Na₂S·9H₂O的三组分缩合合成硫代酰胺。
• Visible-light-mediated eosin Y catalyzed aerobic desulfurization of thioamides into amides
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c3nj00870c

  日期：——

  A novel method for the metal-free efficient synthesis of amides from thioamides using visible light and in an air atmosphere in the presence of eosin Y as an organophotoredox catalyst is reported. The protocol involves aerobic desulfurization–oxygenation of thioamides into amides in good to excellent yields at r.t. in a one-pot operation under mild conditions with the formation of nontoxic elemental

  报道了一种新方法，该方法使用可见光并在曙红Y存在下，在空气气氛中，由硫代酰胺无金属地高效合成酰胺，作为有机光氧化还原催化剂。该协议涉及在温和条件下，在一锅操作下，在室温下，在室温下，好氧硫代酰胺的好氧脱硫-酰胺以良好的产率获得优异的收率，并且形成无毒元素硫作为唯一的副产物。基于进行的几个相关实验，已经表明，本发明的光氧化不涉及单线态氧，因此提出了合理的有机催化光氧化还原机理。
• Rapid and efficient protocol for Willgerodt–Kindler’s thioacetamides catalyzed by sulfated polyborate
  作者：Deelip S. Rekunge、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1007/s00706-017-2013-x

  日期：2017.12

  AbstractA simple and efficient method for the synthesis of one-pot, three-component thioacetamides via Willgerodt–Kindler reaction was developed using a sulfated polyborate catalyst. The method described the reaction of ketones, sulfur, and secondary amines with high yields under a solvent-free condition at 100 °C. The key advantages of the present method are short reaction time, high yields, solvent-free

  摘要通过使用硫酸化的多硼酸盐催化剂，开发了一种通过Willgerodt-Kindler反应合成一锅三组分硫代乙酰胺的简单有效的方法。该方法描述了酮，硫和仲胺在无溶剂条件下于100°C下高产率的反应。本方法的关键优点是反应时间短，产率高，无溶剂条件和催化剂的可回收性，这带来了经济和生态上的回报。 图形概要