4-butyl-3-octene | 77341-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-butyl-3-octene
• 英文别名: 5-Propylidenenonane
• CAS: 77341-87-8
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: YMNVRILTJWEHTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-[(4S)-4-tert-butyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxoprop-1-en-2-yl]isoindole-1,3-dione 、 4-butyl-3-octene 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-((S)-4-butyl-1-((S)-4-(tert-butyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-oxo-4-propyloctan-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化非天然手性氨基酸衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了铁催化的具有γ-季碳中心的非天然手性（S）-α-氨基酸的非对映选择性合成。该方案以廉价的铁盐为催化剂，易得的2-邻苯二甲酰基丙烯酰胺和烯烃为原料，苯基硅烷为还原剂，反应在室温下于1,2-二氯乙烷和乙二醇的混合溶剂中进行得很好。 。该方法显示出一些优点，包括底物简单且宽，条件温和，非对映选择性高以及后处理步骤容易。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01493
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(diethylboryl)-4-(phenylthio)-3-octene 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 4-butyl-3-octene
  参考文献：
  名称：

  硫族元素亲电试剂诱导的1-炔基三烷基硼酸酯的重排：由1-炔烃合成的三取代烯烃

  摘要：

  1-炔基三烷基硼酸酯与亚硫基，亚硒基和碲基卤化物的反应以良好的产率产生β-硫属元素烯基硼烷，其中硼与硫属元素之间具有顺式关系。这些化合物通过乙酸或通过金属转移-质子分解序列进行原脱硼化反应，生成乙烯基硫属元素化物，可以通过镍与格利雅试剂的偶联将其转化为烯烃。由于最后两个步骤是在保留立体化学的情况下发生的，因此整个序列代表了高度区域和立体选择性的烯烃合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00904-8

文献信息

• Direct and regioselective transformation of .alpha.-chlorocarbonyl compounds into alkenes and deuteroalkenes
  作者：Jose Barluenga、Miguel Yus、Jose M. Concellon、Pablo Bernad

  DOI：10.1021/jo00326a024

  日期：1981.6
• An efficient method for conversion of 1-alken-3-yl carbonates to 1-alkenes and 3-chloro-1-alkenes via allyltitaniums
  作者：Shin-ichiro Matsuda、Duk Keun An、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01633-5

  日期：1998.10

  Hydrolysis and halogenolysis of the allyltitaniums derived from allylic carbonates and a Ti(O-i-Pr)(4) / 2 i-PrMgCl reagent proceed with high regio- and stereoselectivity, thus providing an efficient method for converting 1-alken-3-yl carbonates to l-alkenes or 3-chloro-1-alkenes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• AKQUEN E.; GLINSKI M. B.; DHAWAN K. L.; DURST T., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 13, 2730-2734
  作者：AKQUEN E.、 GLINSKI M. B.、 DHAWAN K. L.、 DURST T.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Unnatural Chiral Amino Acid Derivatives
  作者：Hao Zhang、Haifang Li、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01493

  日期：2016.7.15

  An iron-catalyzed diastereoselective synthesis of unnatural chiral (S)-α-amino acids with γ-quaternary carbon centers has been developed. The protocol uses inexpensive iron salt as the catalyst, readily available 2-phthaloyl acrylamide and alkenes as the starting materials, and phenylsilane as the reductant, and the reactions were performed well in mixed solvent of 1,2-dichloroethane and ethylene glycol

  已经开发了铁催化的具有γ-季碳中心的非天然手性（S）-α-氨基酸的非对映选择性合成。该方案以廉价的铁盐为催化剂，易得的2-邻苯二甲酰基丙烯酰胺和烯烃为原料，苯基硅烷为还原剂，反应在室温下于1,2-二氯乙烷和乙二醇的混合溶剂中进行得很好。 。该方法显示出一些优点，包括底物简单且宽，条件温和，非对映选择性高以及后处理步骤容易。
• Chalcogen electrophile induced rearrangement of 1-alkynyltrialkyl borates: controlled syntheses of trisubstituted olefins from 1-alkynes
  作者：Julien Gerard、László Hevesi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00904-8

  日期：2001.10

  The reaction of 1-alkynyltrialkyl borates with sulfenyl, selenenyl and tellurenyl halides produces β-chalcogeno alkenylboranes in good yields, with a cis relationship between the boron and the chalcogen moities. Protodeborylation of these compounds by acetic acid, or by a transmetalation–protonolysis sequence, leads to vinyl chalcogenides, which can be converted to alkenes by means of a nickel catalyzed

  1-炔基三烷基硼酸酯与亚硫基，亚硒基和碲基卤化物的反应以良好的产率产生β-硫属元素烯基硼烷，其中硼与硫属元素之间具有顺式关系。这些化合物通过乙酸或通过金属转移-质子分解序列进行原脱硼化反应，生成乙烯基硫属元素化物，可以通过镍与格利雅试剂的偶联将其转化为烯烃。由于最后两个步骤是在保留立体化学的情况下发生的，因此整个序列代表了高度区域和立体选择性的烯烃合成。